2-methyl-7-(4-methylpent-3-en-1-yl)naphthalene-1,4-dione | 181267-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-7-(4-methylpent-3-en-1-yl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Methyl-7-(4-methylpent-3-enyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 181267-83-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: ZGAXYONQMDMXQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 、 2-溴-5-甲基对苯醌 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-methyl-6-(4-methylpent-3-en-1-yl)naphthalene-1,4-dione 、 2-methyl-7-(4-methylpent-3-en-1-yl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性 Julia-Kocienski 烯烃全合成对映体纯 Chabrolonaphthoquinone B

  摘要：

  使用手性池方法揭示了以对映体特异性方式全合成的细胞毒性 meroditerpenoid 萘醌衍生物 chabrolonaphthoquinone B ( 1 )。我们合成路线的关键步骤是在带有砜的脂肪族片段和 Diels-Alder 衍生的芳香醛之间进行修饰的 Julia 烯化，从而导致E-三取代双键的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01106

文献信息

• Total Synthesis of Enantiopure Chabrolonaphthoquinone B Via a Stereoselective Julia-Kocienski Olefination
  作者：Stergios R. Rizos、Zisis V. Peitsinis、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01106

  日期：2021.8.6

  The total synthesis of cytotoxic meroditerpenoid naphthoquinone derivative chabrolonaphthoquinone B (1) in an enantiospecific manner is divulged using a chiral pool approach. The key step of our synthetic route is a modified Julia olefination between a sulfone-bearing aliphatic fragment and a Diels–Alder-derived aromatic aldehyde, leading to the stereoselective construction of the E-trisubstituted

  使用手性池方法揭示了以对映体特异性方式全合成的细胞毒性 meroditerpenoid 萘醌衍生物 chabrolonaphthoquinone B ( 1 )。我们合成路线的关键步骤是在带有砜的脂肪族片段和 Diels-Alder 衍生的芳香醛之间进行修饰的 Julia 烯化，从而导致E-三取代双键的立体选择性构建。