3,4-dihydro-4-phenyl-1(2H)-isoquinolinone | 40691-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-phenyl-1(2H)-isoquinolinone
• 英文别名: 4-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one；4-phenyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；4-Phenyl-3,4-dihydro-2H-isochinolin-1-on；4-Phenyl-3,4-dihydro-isocarbostyryl；4-phenyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 40691-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: NGJFKRNZIPGFKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.5-174.0 °C
• 沸点：
  434.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[(3-phenyl-5-isoxazolyl)methyl]-4-piperidinyl}methyl 4-methylbenzenesulfonate 、 3,4-dihydro-4-phenyl-1(2H)-isoquinolinone 、 6-氯-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 生成 4-phenyl-2-({1-[(3-phenyl-5-isoxazolyl)methyl]-4-piperidinyl}methyl)-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  Piperidine-containing compounds and use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物施用化合物(I)的有效量：其中所有符号的含义均如规范中所定义；其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药。化合物(I-1)的新型化合物：其中所有符号的含义均如规范中所定义；其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药具有抗糖尿病和神经保护作用。因此，化合物(I)和化合物(I-1)在预防和/或治疗代谢性疾病如糖尿病、脑血管疾病如中风等方面是有用的。

  公开号：

  US08809538B2
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-diphenyl-ethyl)-carbamic acid ethyl ester 在 PPA 作用下， 生成 3,4-dihydro-4-phenyl-1(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  Stephenson, Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(III) Complex with a Bulky Cyclopentadienyl Ligand as a Catalyst for Regioselective Synthesis of Dihydroisoquinolones through C−H Activation of Arylhydroxamic Acids
  作者：Evgeniya A. Trifonova、Nikita M. Ankudinov、Maxim V. Kozlov、Mikhail Y. Sharipov、Yulia V. Nelyubina、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1002/chem.201804050

  日期：2018.11.7

  Catalytic reaction of arylhydroxamic acids with alkenes represents a convenient method for preparation of biologically active dihydroisoquinolones. Here, the rhodium(III) complex [(C5H2tBu2CH2tBu)RhCl2]2, which allows one to carry out such reactions with high regioselectivity to obtain 4‐substituted dihydroisoquinolones in 72–97 % yields, is described. The regioselectivity is provided by the bulky

  芳基异羟肟酸与烯烃的催化反应代表了一种制备生物活性二氢异喹诺酮的简便方法。在这里，铑（III）络合物[（C 5 H 2 t Bu 2 CH 2 t Bu）RhCl 2 ] 2可以使该反应以高区域选择性进行，从而以72-97％的产率获得4-取代的二氢异喹诺酮类化合物。进行说明。区域选择性由催化剂的庞大环戊二烯基配体提供，该配体是通过叔丁基乙炔的[2 + 2 + 1]环三聚形成的。催化反应可耐受烯烃中各种遥远的官能团，但会被大体积（例如，t Bu）或强配位（例如咪唑基）取代基。某些制备的二氢异喹诺酮能有效抑制植物致病真菌的生长。
• [EN] PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE LA PIPÉRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010080864A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I) wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物施用化合物的有效量，其化学式为(I)，其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药。以及化学式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药具有抗糖尿病作用和神经保护作用。因此，化合物(I)和化合物(I-1)在预防和/或治疗代谢性疾病如糖尿病、脑血管疾病如中风等方面是有用的。
• Rh(III)-Catalyzed Aryl and Alkenyl C–H Bond Addition to Diverse Nitroalkenes
  作者：Tyler J. Potter、David N. Kamber、Brandon Q. Mercado、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acscatal.6b03217

  日期：2017.1.6

  The transition-metal-catalyzed C–H bond addition to nitroalkenes has been developed. Very broad nitroalkene scope was observed for this Rh(III)-catalyzed method, including for aliphatic, aromatic, and β,β-disubstituted derivatives. Additionally, various directing groups and both aromatic and alkenyl C–H bonds were effective in this transformation. Representative nitroalkane products were converted

  已经开发了过渡金属催化的C–H键加到硝基烯烃中的方法。对于此Rh（III）催化方法，观察到非常广泛的硝基烯烃范围，包括脂肪族，芳香族和β，β-二取代衍生物。此外，在该转化过程中，各种导向基团以及芳族和烯基CH键均有效。代表性的硝基烷烃产物通过铁介导的还原和原位环化反应，一步一步即可高产率地转化为二氢异喹诺酮和二氢吡啶酮。此外，通过对硝基化合物中间体的X射线结构表征，初步获得了对映体选择性Rh（III）催化的C–H键向硝基烯烃的加成反应。
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Carbonylation of Free Primary Benzylamines: A Synthesis of Benzolactams
  作者：Chunhui Zhang、Yongzheng Ding、Yuzhen Gao、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00786

  日期：2018.5.4

  A protocol for palladium-catalyzed C–H carbonylation of readily available free primary benzylamines using NH2 as the chelating group under an atmospheric pressure of CO has been achieved, providing a general, atom- and step-economic approach to benzolactams, an important structural motif found in many biologically active compounds. Application of this new method is also exemplified in the concise syntheses

  在大气压力下，使用NH 2作为螯合基团，已经实现了钯催化的易得的游离伯苄胺的CH-H羰基化反应的协议，为苯并内酰胺（一种重要的结构）提供了通用的，原子经济的和分步经济的方法。在许多具有生物活性的化合物中发现的基序。在两个生物活性分子的简明合成中也举例说明了这种新方法的应用。
• Schmidt Reaction on Substituted 1-Indanones / N-Alkylation: Synthesis of Benzofused Six-membered Ring Lactams and their Evaluation as Antimicrobial Agents
  作者：Rashi Arora、Renu Bala、Poonam Kumari、Sumit Sood、Ajar Nath Yadav、Nasib Singh、Karan Singh

  DOI：10.2174/1570178614666171129163540

  日期：2018.6.13

  synthesized some benzofused six membered ring lactams and their alkyl derivatives as a trial to obtain valuable precursors for the discovery of future antimicrobial drugs. Methods: The substituted lactams 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones 3a-c and 3,4-dihydro-1(2H)- isoquinolinones 4a-c were synthesized by Schmidt reaction on indanones 2a-c which were obtained by Friedel-Crafts reaction on β-substituted α,β-unsaturated

  背景：双环内酰胺的存在反映在各种药物，天然产物，农用化学品和各种染料的活性成分中。如今，为了看到抗微生物药耐药性的增加和微生物感染的高发，迫切需要开发新型抗微生物药。在这项研究中，我们合成了一些苯并稠合的六元环内酰胺及其烷基衍生物，以期获得有价值的前体，以发现未来的抗菌药物。 方法：通过在茚满酮2a-c上进行Schmidt反应，合成取代的内酰胺3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮3a-c和3,4-二氢-1（2H）-异喹啉酮4a-c β-取代的α，β-不饱和羧酸1a-c的Friedel-Crafts反应。内酰胺6和7是通过在苯并稠合的内酰胺3a-c和4a-c上进行N-烷基化而获得的，收率很好。所有产品的结构都通过对其IR，1H NMR，13C NMR，MS和元素分析的严格分析得到了很好的表征。使用肉汤大稀释法测定了所有合成的化合物6和7对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和白色念珠菌的体外抗菌活性。 结