3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-acetic acid | 106201-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-acetic acid
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)acetic acid
• CAS: 106201-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: USDQIHINVBZAMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-acetate 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪-2-乙酸酯和相关化合物的合成。

  摘要：

  4-(2-羟基苯氨基)-2-丁烯酸酯(3)、-2-丁烯腈及其3-苯基类似物(8)的分子内Michael加成反应，分别以良好的产率得到了3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(4)、-2-乙腈(6)及其3-苯基类似物(9)。此外，3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(13)和3,4-二氢-2-(对硝基苄基)-2H-1,4-苯并噁嗪(16)分别通过富马酸氯甲酸单酯(11)和对硝基肉桂基溴(14)的加成反应，从2-羟基苯胺(1)合成得到。为了考察2H-1,4-苯并噁嗪类似物的生物活性，合成了2-(2-二烷基氨基乙基)-(18)和2-(2,2-二苯基乙基)-2H-1,4-苯并噁嗪(19, 20)。在所合成的化合物中，4b和19a在小鼠冲突实验中表现出显著的抗焦虑活性，而18a-c的草酸盐则显示出强效的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.130