3-allylbenzofuran | 59514-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-allylbenzofuran
• 英文别名: 3-prop-2-enyl-1-benzofuran
• CAS: 59514-10-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: DWIIOHSXYQCAGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-bromo-2-hydroxypent-4-en-2-yl)phenol 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3-allylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  铟介导的苯甲酰溴在水溶液中的铟介导的烯丙基化反应中均烯丙基溴醇的形成

  摘要：

  描述了一种用于在水溶液中进行铟介导的苯甲酰溴的铟介导的烯丙基化反应的方法，该方法形成均烯丙基溴代醇。通过采用随后的碱处理，将均烯丙基溴代醇转化为烯丙基环氧化物。最后，该方法已被用作简明序列中3-烯丙基苯并呋喃合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.012

文献信息

• Synthesis of Novel 3-Allylbenzofurans via a Wittig Olefination and Claisen Rearrangement Sequence
  作者：M. G. Kulkarni、Ravindra M. Rasne

  DOI：10.1055/s-1997-1362

  日期：1997.12

  A short and novel synthesis of hitherto unknown 3-allylbenzofurans is described. Wittig olefination of protected 2-hydroxybenzaldehydes followed by Claisen rearrangement resulted in the formation of pent-4-en-als. These, on deprotection and dehydration, gave 3-allylbenzofurans.

  本文介绍了一种迄今未知的 3-烯丙基苯并呋喃的简短而新颖的合成方法。受保护的 2-hydroxybenzaldehydes 经过 Wittig 烯化，然后进行 Claisen 重排，生成了戊-4-烯醛。这些物质经脱保护和脱水后得到 3-烯丙基苯并呋喃。
• ANISIMOV A. V.; NIKOLAEVA V. M.; VIKTOROVA E. A., BECT. MGU. XIMIYA 1980, 21, HO 4, 374-376
  作者：ANISIMOV A. V.、 NIKOLAEVA V. M.、 VIKTOROVA E. A.

  DOI：——

  日期：——
• ANISIMOV A. V.; MOZHAEVA L. V.; NIKOLAEVA V. M.; VIKTOROVA E. A., BECTH. MGU, XIMIYA, 1980 21, HO 6, 594-597
  作者：ANISIMOV A. V.、 MOZHAEVA L. V.、 NIKOLAEVA V. M.、 VIKTOROVA E. A.

  DOI：——

  日期：——
• NIKOLAEVA V. M., MATERIALY YUBIL. NAUCH. KONF., POSVYASHCHEN. 60-LETIYU VELIKOJ OKT. SOTS.+
  作者：NIKOLAEVA V. M.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of homoallylic bromohydrins in indium-mediated allylation reactions of phenacyl bromides in aqueous solution
  作者：Mei-Huey Lin、Chung-Kai Kuo、Wei-Cheng Lin、Yen-Chih Huang、Yu-Ting Tsai、Kung-Yu Liang、Yi-Syuan Li、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.012

  日期：2013.9

  A method is described for carrying out indium-mediated allylation reactions of phenacyl bromides in aqueous solution that form homoallylic bromohydrins. By employing subsequent base treatment, the homoallylic bromohydrins were converted to allylic epoxides. Finally, the process has been used as a key step in a concise sequence for the synthesis of 3-allylbenzofuran.

  描述了一种用于在水溶液中进行铟介导的苯甲酰溴的铟介导的烯丙基化反应的方法，该方法形成均烯丙基溴代醇。通过采用随后的碱处理，将均烯丙基溴代醇转化为烯丙基环氧化物。最后，该方法已被用作简明序列中3-烯丙基苯并呋喃合成的关键步骤。