5-Acetamido-4-(C-cyanoformimidoyl)-1-(2'-hydroxyethyl)-1H-imidazole | 178424-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-Acetamido-4-(C-cyanoformimidoyl)-1-(2'-hydroxyethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 5-Acetamido-1-(2-hydroxyethyl)imidazole-4-carboximidoyl cyanide
• CAS: 178424-24-3
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₂
• 分子量: 221.219
• InChiKey: XRAMWFICARAAEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetamido-4-(C-cyanoformimidoyl)-1-(2'-hydroxyethyl)-1H-imidazole 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以82%的产率得到4-[N-Acetyl-C-(cyanoformimidoyl)]-5-amino-1-(2'-hydroxyethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Alvex, M. Jose; Booth, Brian L.; Carvalho, Alice, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 5, p. 1101 - 1122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazole-4-carbimidoyl cyanide 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 5-Acetamido-4-(C-cyanoformimidoyl)-1-(2'-hydroxyethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种合成6-ami-2-氧杂嘌呤的高效新方法

  摘要：

  5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑1a和1b与甲苯磺酸异氰酸酯的反应被证明是一种温和而有效的方法，用于合成相应的6-ami基-2-氧代嘌呤5。这些化合物以几乎定量的产率分离，在乙酸-DMF存在下重排，得到嘧啶[5,4 - d ]嘧啶-2-酮6。化合物6的结构通过X射线晶体学确认。讨论了两种反应的途径。研究甲苯磺酰基异氰酸酯与咪唑的反应2，7，8和16，从而获得1 通过氨基或亚氨基氮原子的选择性酰化，可以阐明嘌呤形成的机理。

  DOI：

  10.1039/b010224p

文献信息

• A new and efficient approach to the synthesis of 6-amidino-2-oxopurines
  作者：Brian L. Booth、Isabel M. Cabral、Alice M. Dias、A. Paula Freitas、Ana M. Matos Beja、M. Fernanda Proença、Manuela Ramos Silva

  DOI：10.1039/b010224p

  日期：——

  efficient method for the synthesis of the corresponding 6-amidino-2-oxopurines 5. These compounds, which were isolated in almost quantitative yield, rearrange in the presence of acetic acid–DMF to give a pyrimido[5,4-d]pyrimidin-2-one 6. The structure of compound 6 was confirmed by X-ray crystallography. The pathway for both reactions is discussed. Studies on the reactivity of tosyl isocyanate with

  5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑1a和1b与甲苯磺酸异氰酸酯的反应被证明是一种温和而有效的方法，用于合成相应的6-ami基-2-氧代嘌呤5。这些化合物以几乎定量的产率分离，在乙酸-DMF存在下重排，得到嘧啶[5,4 - d ]嘧啶-2-酮6。化合物6的结构通过X射线晶体学确认。讨论了两种反应的途径。研究甲苯磺酰基异氰酸酯与咪唑的反应2，7，8和16，从而获得1 通过氨基或亚氨基氮原子的选择性酰化，可以阐明嘌呤形成的机理。
• Alvex, M. Jose; Booth, Brian L.; Carvalho, Alice, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 5, p. 1101 - 1122
  作者：Alvex, M. Jose、Booth, Brian L.、Carvalho, Alice、Dias, Alice M.、Pritchard, Robin G.、Proenca, M. Fernanda J. R. P.

  DOI：——

  日期：——