4-(2-naphthyl)-1,2,3-selenadiazole | 52376-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2-naphthyl)-1,2,3-selenadiazole
• 英文别名: 4-naphthalen-2-ylselenadiazole
• CAS: 52376-78-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂Se
• 分子量: 259.169
• InChiKey: JXWYBYYXRRWZLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±43.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-naphthyl)-1,2,3-selenadiazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-(2-naphthyl)-2-[(E)-1-(2-naphthyl)methylidene]-1,3-diselenol
  参考文献：
  名称：

  由4-（2-萘基）-1,2,3-硒代二唑合成2-萘乙炔硒化物

  摘要：

  4-（2-萘基）-1,2,3-硒代二唑在碱的作用下迅速分解并释放出氮，形成2-（2-萘基）乙炔硒酸钾。通过用过量的烷基卤进一步处理反应混合物，得到相应的甲基和丁基-2-（2-萘基）-1-乙炔基硒化物。在没有卤代烷的情况下，用氢氧化钾乙醇溶液处理，得到4-（2-萘基）-2- [1-（2-萘基）-2- [1-（2-萘基）亚甲基] -1,3-二烯醇。

  DOI：

  10.1134/s1070363218010279
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(2-naphthalenyl)ethylidene]hydrazinecarboxamide 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到4-(2-naphthyl)-1,2,3-selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  由4-（2-萘基）-1,2,3-硒代二唑合成2-萘乙炔硒化物

  摘要：

  4-（2-萘基）-1,2,3-硒代二唑在碱的作用下迅速分解并释放出氮，形成2-（2-萘基）乙炔硒酸钾。通过用过量的烷基卤进一步处理反应混合物，得到相应的甲基和丁基-2-（2-萘基）-1-乙炔基硒化物。在没有卤代烷的情况下，用氢氧化钾乙醇溶液处理，得到4-（2-萘基）-2- [1-（2-萘基）-2- [1-（2-萘基）亚甲基] -1,3-二烯醇。

  DOI：

  10.1134/s1070363218010279

文献信息

• Synthesis and 1H nuclear magnetic resonance spectra of some aryl-1,2,3-selenadiazoles
  作者：Alon Caplin

  DOI：10.1039/p19740000030

  日期：——

  A series of aryl-1,2,3-selenadiazoles has been prepared, and their n.m.r. spectral parameters are recorded. The ranges of chemical shifts of the 5-proton due to meta- or para-substitution in the 4-aryl substituent are similar to those for the corresponding protons in the side-chains of substituted benzenes.

  制备了一系列芳基1,2,3-3-硒代二唑，并记录了它们的核磁共振光谱参数。由于4-芳基取代基中的间位或对位取代而引起的5-质子的化学位移范围与取代苯侧链中相应质子的化学位移范围相似。
• Synthesis of 2-Naphthylselenoacetic Acid Dialkylamides from 4-(2-Naphthyl)-1,2,3-selenadiazole
  作者：M. Yekhlef、M. L. Petrov、L. M. Pevzner、A. I. Ponyaev

  DOI：10.1134/s1070363220110286

  日期：2020.11

  Abstract Under the action of potassium hydroxide, 4-(2-naphthyl)-1,2,3-selenadiazole readily decomposes with the evolution of nitrogen and the formation of potassium 2-(2-naphthyl)ethynylselenolate. Further treatment of the reaction mixture with an excess of secondary amines led to the formation of the corresponding dialkylamides of 2-naphthylselenoacetic acids in 64–92% yield.

  摘要 在氢氧化钾的作用下，4-（2-萘基）-1,2,3-硒代二唑随氮的释放和2-（2-萘基）乙炔基硒酸钾的形成而容易分解。用过量的仲胺对反应混合物进行进一步处理导致形成了相应的2-萘基硒乙酸二烷基酰胺，收率为64-92％。
• Selenium heterocycles. XVI. 1,2,3-Selenadiazolyl derivatives of polycyclic aromatic compounds and steroids
  作者：H. Golgolab、I. Lalezari

  DOI：10.1002/jhet.5570120442

  日期：1975.8
• Synthesis of 2-Naphthylacetylene Selenides from 4-(2-Naphthyl)-1,2,3-selenadiazole
  作者：M. Yekhlef、M. L. Petrov、L. M. Pevzner、A. I. Ponyaev

  DOI：10.1134/s1070363218010279

  日期：2018.1

  eagerly decomposes with liberation of nitrogen to form potassium 2-(2-naphthyl)ethyneselenolate. By further treatment of the reaction mixture with the excess of alkyl halide the corresponding methyl- and butyl-2-(2-naphthyl)-1-ethynyl selenides were obtained. In the absence of alkyl halides treating with the potassium hydroxide ethanol solution yields 4-(2- naphthyl)-2-[1-(2-naphthyl)-2-[1-(2-naphthyl)methylidenee]-1

  4-（2-萘基）-1,2,3-硒代二唑在碱的作用下迅速分解并释放出氮，形成2-（2-萘基）乙炔硒酸钾。通过用过量的烷基卤进一步处理反应混合物，得到相应的甲基和丁基-2-（2-萘基）-1-乙炔基硒化物。在没有卤代烷的情况下，用氢氧化钾乙醇溶液处理，得到4-（2-萘基）-2- [1-（2-萘基）-2- [1-（2-萘基）亚甲基] -1,3-二烯醇。