1,3-diamino-7-nitroisoquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester | 1391611-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diamino-7-nitroisoquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1,3-diamino-7-nitroisoquinoline-4-carboxylate；1,3-Diamino-7-nitroisoquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1391611-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₄
• 分子量: 276.252
• InChiKey: YCWAXJAOWPJHFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-diamino-2-(2-cyano-4-nitrophenyl)acrylic acid ethyl ester 以100%的产率得到1,3-diamino-7-nitroisoquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3，3-二氨基丙烯酸衍生物与邻卤代芳烃腈的反应。稠合嗪的合成

  摘要：

  3,3-二氨基丙烯酸的乙酯或吡咯化物与在邻位含有不稳定卤素原子的芳族和杂芳族腈的相互作用导致形成其被二氨基丙烯酸衍生物的α-碳原子取代的产物。将获得的化合物平稳地环化成稠合的二氨基嗪。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1011-5

文献信息

• Copper-Catalyzed C-Arylation and Denitrogenation of Tetrazoles: Domino Synthesis of 1,3-Diaminoisoquinoline Derivatives
  作者：Liangliang Shi、Haijun Yang、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201201022

  日期：2013.4.15

  An unexpected copper‐catalyzed sequential C‐arylation and denitrogenation of tetrazoles leading to 1,3‐diaminoisoquinoline derivatives has been developed, and the corresponding 1,3‐diaminoisoquinoline derivatives were obtained in moderate to good yields. The method provides a novel strategy for the synthesis of isoquinoline derivatives containing various functional groups.

  已经开发出出乎意料的铜催化四唑的连续C芳基化和脱氮反应，导致1,3-二氨基异喹啉衍生物，并以中等至良好的产率获得了相应的1,3-二氨基异喹啉衍生物。该方法为合成包含各种官能团的异喹啉衍生物提供了新的策略。
• Reactions of 3,3-diaminoacrylic acid derivatives with o-haloarenecarbonitriles. Synthesis of fused azines
  作者：E. M. Igumnova、S. I. Selivanov、D. V. Dar’in、P. S. Lobanov

  DOI：10.1007/s10593-012-1011-5

  日期：2012.6

  The interaction of the ethyl ester or pyrrolidide of 3,3-diaminoacrylic acid with aromatic and heteroaromatic nitriles containing a labile halogen atom in the ortho position, leads to the formation of products of its substitution by the α-carbon atom of the diaminoacrylic acid derivative. The compounds obtained are cyclized smoothly into fused diaminoazines.

  3,3-二氨基丙烯酸的乙酯或吡咯化物与在邻位含有不稳定卤素原子的芳族和杂芳族腈的相互作用导致形成其被二氨基丙烯酸衍生物的α-碳原子取代的产物。将获得的化合物平稳地环化成稠合的二氨基嗪。