(5R,6R)-5,6-diphenyl-4-tosylpiperazin-2-one | 1296675-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (5R,6R)-5,6-diphenyl-4-tosylpiperazin-2-one
• 英文别名: (5R,6R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,6-diphenylpiperazin-2-one
• CAS: 1296675-97-2
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 406.505
• InChiKey: YBKOOUONIUMDRD-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯肼 、 (5R,6R)-5,6-diphenyl-4-tosylpiperazin-2-one 、 原甲酸三乙酯 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,2R)-DPEN-derived triazolium salts and their application in asymmetric intramolecular Stetter reactions

  摘要：

  研究人员利用容易获得的 (1R,2R)-DPEN 合成了一系列新型手性三唑鎓盐，并发现它们能有效地进行对映选择性分子内斯泰特反应。在催化剂用量为 10 mol% 的情况下，分子内 Stetter 反应的产率极高，ee 值高达 97%。

  DOI：

  10.1039/c1ob00025j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5R,6R)-5,6-diphenyl-4-tosylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,2R)-DPEN-derived triazolium salts and their application in asymmetric intramolecular Stetter reactions

  摘要：

  研究人员利用容易获得的 (1R,2R)-DPEN 合成了一系列新型手性三唑鎓盐，并发现它们能有效地进行对映选择性分子内斯泰特反应。在催化剂用量为 10 mol% 的情况下，分子内 Stetter 反应的产率极高，ee 值高达 97%。

  DOI：

  10.1039/c1ob00025j

文献信息

• (1R,2R)-DPEN-derived triazolium salts for enantioselective oxodiene Diels–Alder reactions
  作者：Zi-Qiang Rong、Min-Qiang Jia、Shu-Li You

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.129

  日期：2011.12

  Enantioselective oxodiene Diels-Alder reactions catalyzed by (1R,2R)-DPEN-derived triazolium salts were realized successfully. With 0.5 mol % of (1R,2R)-DPEN-derived triazolium salt C and 150 mol % of Et3N, the reactions of various alpha-chloroaldehydes (alpha-bromoaldehyde) with substituted enones led to 3,4-dihydropyridinones and their derivatives in good yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities (up to 97% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (1R,2R)-DPEN-derived triazolium salts and their application in asymmetric intramolecular Stetter reactions
  作者：Min-Qiang Jia、Yi Li、Zi-Qiang Rong、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c1ob00025j

  日期：——

  A series of novel chiral triazolium salts has been synthesized from readily available (1R,2R)-DPEN and found to be efficient for the enantioselective intramolecular Stetter reaction. With 10 mol% of the catalyst, the intramolecular Stetter reaction was realized in excellent yields with up to 97% ee.

  研究人员利用容易获得的 (1R,2R)-DPEN 合成了一系列新型手性三唑鎓盐，并发现它们能有效地进行对映选择性分子内斯泰特反应。在催化剂用量为 10 mol% 的情况下，分子内 Stetter 反应的产率极高，ee 值高达 97%。