N-tert-butyl-5-chloro-1,3-benzothiazol-2-amine | 1095509-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-tert-butyl-5-chloro-1,3-benzothiazol-2-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-5-chlorobenzo[d]thiazol-2-amine
• CAS: 1095509-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂S
• 分子量: 240.757
• InChiKey: IDEBTQDUINKQGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  331.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 2-氨基-4-氯苯硫醇 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium acetate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到N-tert-butyl-5-chloro-1,3-benzothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的氧化异氰酸酯插入胺基双亲核试剂中：取代的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和2-氨基苯并恶唑的合成

  摘要：

  钴催化：使用乙酸钴（II）催化异氰酸酯插入1,4-二恶烷中的邻-二氨基苯，2-氨基苯硫醇和2-氨基苯酚衍生物，可合成取代的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和2-氨基苯并恶唑（请参阅方案）。发现该反应有效地进行，通过一步形成CN和CS（O，N），以高达95％的分离产率得到所需的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201300239

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Oxidative Isocyanide Insertion to Amine-Based Bisnucleophiles: Diverse Synthesis of Substituted 2-Aminobenzimidazoles, 2-Aminobenzothiazoles, and 2-Aminobenzoxazoles
  作者：Tong-Hao Zhu、Shun-Yi Wang、Gao-Nan Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.201300239

  日期：2013.5.3

  Cobalt catalysis: Synthesis of substituted 2‐aminobenzimidazoles, 2‐aminobenzothiazoles, and 2‐aminobenzoxazoles was achieved by using cobalt(II) acetate catalyzed isocyanide insertion to o‐diaminobenzene, 2‐aminobenzenethiol, and 2‐aminophenol derivatives in 1,4‐dioxane (see scheme). It was found that the reaction proceeded efficiently to give the desired products in up to 95 % isolated yields by

  钴催化：使用乙酸钴（II）催化异氰酸酯插入1,4-二恶烷中的邻-二氨基苯，2-氨基苯硫醇和2-氨基苯酚衍生物，可合成取代的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和2-氨基苯并恶唑（请参阅方案）。发现该反应有效地进行，通过一步形成CN和CS（O，N），以高达95％的分离产率得到所需的产物。
• Cobalt(II)-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction with Amines under Ultrasonic Conditions: A Divergent Synthesis of Ureas, Thioureas and Azaheterocycles
  作者：Tong-Hao Zhu、Xiao-Ping Xu、Jia-Jia Cao、Tian-Qi Wei、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.201300745

  日期：2014.2.10

  AbstractCobalt(II) acetylacetonate‐catalyzed isocyanide insertion reactions with amines utilizing tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant under ultrasound conditions have been developed, which lead to the synthesis of ureas, thioureas, as well as 2‐aminobenzimidazoles, 2‐aminobenzothiazoles, and 2‐aminobenzoxazoles under the general reaction conditions in up to 96% yields, respectively. The intermediate amino methylidyneaminiums, initiated by cobalt(II) acetylacetonate‐catalyzed reactions of isocyanides with amines, could be easily trapped by different nucleophiles such as water, sulfur, and intramolecular nucleophilic functional groups. This method provides a simple, general and practical protocol for the divergent synthesis of ureas, thioureas and azaheterocycles.magnified image
• Iodine-catalyzed formation of substituted 2-aminobenzothiazole derivatives in PEG₄₀₀
  作者：G. Dumonteil、M.-A. Hiebel、M.-C. Scherrmann、S. Berteina-Raboin

  DOI：10.1039/c6ra15971k

  日期：——

  An iodine-catalyzed formation of substituted 2-aminobenzothiazole derivatives is herein described using hydrogen peroxide as an oxidant in PEG400. The method enabled an efficient environmentally sound access to this valuable scaffold in moderate to excellent yields under metal-free conditions.

  本文描述了在PEG 400中使用过氧化氢作为氧化剂的碘催化的取代的2-氨基苯并噻唑衍生物的形成。该方法能够在无金属条件下以中等到极高的收率有效地环保利用这种有价值的脚手架。