3,4-(二-噻吩-2-基)呋喃-2,5-二酮 | 104595-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3,4-(二-噻吩-2-基)呋喃-2,5-二酮
• 英文名称: 3,4-(di-thiophen-2-yl)furan-2,5-dione
• 英文别名: 3,4-di(2-thienyl)furan-2,5-dione；Dithienylmaleic anhydride；3,4-dithiophen-2-ylfuran-2,5-dione
• CAS: 104595-02-0
• 化学式: C₁₂H₆O₃S₂
• 分子量: 262.31
• InChiKey: KGZGWKHSBBBXSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-(二-噻吩-2-基)呋喃-2,5-二酮 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 thieno[3,2-e]benzofuran-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  一种二噻吩并苯二酰亚胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种二噻吩并苯二酰亚胺的制备方法，该制备方法原料简单易得、反应条件容易控制、反应产率高。该制备方法包括以下步骤：首先通过2‑乙醛酸与氢氧化钾80~100℃水溶液中制备乙醛酸钾，接着与2‑乙酸噻吩在乙酸酐中脱水缩合并形成酸酐，然后光照催化下合环，最后酰亚胺化，合成二噻吩并苯二酰亚胺。该方法使用分步法合成得到二噻吩并苯二酰亚胺，不需要无水无氧条件，不需要剧毒的三丁胺/四氯化钛体系，反应产率高，易于纯化，为拓展其在生物、化学及材料等领域的应用提供了技术基础。

  公开号：

  CN110105370B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bisthienylmaleimide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到3,4-(二-噻吩-2-基)呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  二芳基马来酸酐：异常的有机发光，多重刺激反应和光致变色†

  摘要：

  包含苯（BPMA），噻吩（BTMA）和吲哚（BIMA）的二芳基马来酸酐衍生物显示出多种不同的荧光：BIMA的红色发射，BPMA的蓝色聚集诱导发射（AIE）和绿色的聚集引起的猝灭（ACQ）溶液和固态BTMA的双态发射（DSE）。理论计算和晶体结构分析表明，分子内和分子间的相互作用是造成它们不同发射行为的原因。通过修饰BPMA和BPMA的结构，可以首次开发一系列具有全色发射的DSE活性分子。BIMA。有趣的是，BTMA和BPMA显示多刺激响应发光具有高对比度（Δ λ EM > 100纳米）和在二氯甲烷中的一个不寻常的光致变色现象，将其用于构建可重写数据存储器和模拟物分子的逻辑运算（4-至-2编码器和1：2解复用器）。

  DOI：

  10.1039/c6tc05519b

文献信息

• New heterocycles of 2,3-diaryl-substituted maleic hydrazides
  作者：Hsiencheng Shih[]、Renshuay J. Shih、Dennis A. Carson

  DOI：10.1002/jhet.631

  日期：2011.11

  2,3‐Diaryl‐substituted maleic anhydrides were prepared by a modified one‐pot synthesis of Perkin condensation using mixed sodium salts of arylglyoxylic acid and arylacetic acid with acetic anhydride in 1,4‐dioxane. The treatment of these anhydrides with ammonium bicarbonate, or methanolic hydrazine, offered the corresponding 2,3‐diaryl‐substituted maleimides and maleic hydrazides (4,5‐diaryl‐substituted

  2,3-二芳基取代的顺丁烯二酸酐是通过芳基乙醛酸和芳基乙酸与乙酸酐在1,4-二恶烷中的混合钠盐改良的珀金缩合反应一锅合成而制​​得的。用碳酸氢铵或甲醇肼处理这些酸酐，分别提供了相应的2,3-二芳基取代的马来酰亚胺和顺丁烯二酰肼（4,5-二芳基取代的1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮）。从NMR，UV和质谱获得的证据表明，2,3-二芳基取代的马来酰肼不表现出单内酰胺形式。二芳基取代的顺丁烯二酰肼通过亚硝化的环收缩导致形成相应的顺丁烯二酰亚胺。在平衡反应后，观察到相应的马来酰肼和马来酰亚胺之间的相互转化。我们的实验表明，2,3-二芳基取代的顺丁烯二酰肼的化学性质很少涉及乙烯部分的功能，与琥珀酰肼的化学性质相似。J.杂环化​​学。，（2011）。
• Diaryl-substituted maleic anhydrides
  作者：Ellis K. Fields、S. J. Behrend、S. Meyerson、M. L. Winzenburg、B. R. Ortega、H. K. Hall

  DOI：10.1021/jo00304a034

  日期：1990.8
• Antiproliferative effects on human tumor cells and rat aortic smooth muscular cells of 2,3-heteroarylmaleimides and heterofused imides
  作者：Nicola Ferri、Egle Maria Beccalli、Alessandro Contini、Alberto Corsini、Manuela Antonino、Tiziano Radice、Graziella Pratesi、Stella Tinelli、Franco Zunino、Maria Luisa Gelmi

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.024

  日期：2008.2.15

  A series of 2,3-heteroarylmaleimides 9 and polyheterocondensed imides 12 were prepared in good yields and short reaction time using a very efficient procedure consisting in the condensation of the corresponding anhydrides and N,N-diethylethylenediamine and microwave heating. The antiproliferative activity of the novel molecules was tested against human tumor cells (NCI-H460 lung carcinoma) and rat aortic smooth muscle cells (SMCs). The IC50 values for the novel molecules ranged from 0.08 to 13.9 mu M in SMCs, and from 0.84 to 9 mu M in the tumor cell line. The activity pro. le for compounds 9 and 12 is comparable to that obtained for amonafide in NCI-H460, except for fused imides 12b,i which proved to be about 10-fold more potent. Whereas, in rat SMCs, only the compound 12b was shown to be 10-fold more potent than amonafide. Instead 12c is equipotent to amonafide. These results suggest that the extended pi-system and the kind of heteroatom are essential in the binding with the molecular target. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, structural, and biological evaluation of bis-heteroarylmaleimides and bis-heterofused imides
  作者：Nicola Ferri、Tiziano Radice、Manuela Antonino、Egle Maria Beccalli、Stella Tinelli、Franco Zunino、Alberto Corsini、Graziella Pratesi、Enzio M. Ragg、Maria Luisa Gelmi、Alessandro Contini

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.016

  日期：2011.9

  Bis-2,3-heteroarylmaleimides and polyheterocondensed imides joined through nitrogen atoms of the N, N'-bis(ethyl)-1,3-propanediamine linker were prepared from substituted maleic anhydrides and symmetrical diamines in good to satisfactory yields and short reaction times using microwave heating. The novel molecules were shown to inhibit proliferation of human tumor cells (NCI-H460 lung carcinoma) and rat aortic smooth muscle cells (SMCs) with variable potencies. Compound 11a, the most potent one of the series, showed IC50 values comparable to those observed for the leading molecule elinafide in both cell lines, but with a higher selectivity toward human tumor cells. Compound 11a affected G1/S phase transition of the cell cycle, showed in vitro DNA intercalating activity and in vivo antitumor activity. A thorough structural analysis of the 11a-DNA complex was also made by mean of NMR and computational techniques. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JPS62281876A
  申请人：——

  公开号：JPS62281876A

  公开（公告）日：1987-12-07