1,2-diphenyl-2-(p-tolylamino)ethanol | 89357-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-(p-tolylamino)ethanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-(4-methylanilino)-1,2-diphenylethanol
• CAS: 89357-35-7；89357-36-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: IVTBSDSHSHWTQG-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-phenyl-ethylamine 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2-diphenyl-2-(p-tolylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Alcaide, Benito; Lopez-Mardomingo, Carmen; Perez-Ossorio, Rafael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, # 11, p. 1649 - 1654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium-Bipyridine Catalyzed, Enantioselective Aminolysis of <i>meso</i>-Epoxides
  作者：Christoph Schneider、Enzo Mai

  DOI：10.1055/s-2007-984902

  日期：——

  The scandium-bipyridine-catalyzed enantioselective addition of anilines and O-alkyl hydroxylamines to meso-epoxides has been optimized and extended to a broad range of epoxides and amines. Whereas aromatic meso-epoxides generally furnished the corresponding 1,2-amino alcohols in excellent enantioselectivities, aliphatic meso-epoxides only gave rise to moderate enantioselectivities in the aminolysis

  钪-联吡啶催化的苯胺和 O-烷基羟胺对内消旋环氧化物的对映选择性加成已被优化并扩展到范围广泛的环氧化物和胺。芳香族内消旋环氧化物通常以优异的对映选择性提供相应的 1,2-氨基醇，而脂肪族内消旋环氧化物仅在氨解中产生中等的对映选择性。催化剂负载量可降低至仅 5 mol%，而对产率和对映选择性的影响很小。已经观察到强烈的正非线性效应，表明催化剂的聚集现象。
• Asymmetric Ring Opening ofmeso-Epoxides with Aromatic Amines Catalyzed by a New Proline-BasedN,N′-Dioxide-Indium Tris(triflate) Complex
  作者：Bo Gao、Yuehong Wen、Zhigang Yang、Xiao Huang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.200700474

  日期：2008.2.22

  The catalytic asymmetric ring opening of meso-epoxides with aromatic amines was achieved using a new proline-based N,N′-dioxide-indium tris(triflate) complex in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) under mild conditions. The coordination ability of N,N′-dioxide 1c was investigated by X-ray and NMR analysis. A plausible seven-coordinate transition state model was

  的不对称催化开环内消旋与芳族胺-环氧化物用新的基于脯氨酸达到Ñ，N'二氧化物-铟三（三氟甲磺酸酯）配合物以高产率（高达99％）的对映选择性优良（高达99％ee）在温和的条件下。通过X射线和NMR分析研究N，N'-二氧化物1c的配位能力。提出了一个合理的七坐标过渡状态模型。手性N，N'仅通过三个常规步骤，由脯氨酸合成了所调查的二氧化di。该过程可以在克规模上运行而不会损失任何对映选择性。该方案为大量制备光学纯的β-氨基醇提供了高度实用和有用的工具。
• Scandium–Bipyridine-Catalyzed Enantioselective Aminolysis ofmeso-Epoxides
  作者：Enzo Mai、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.200601307

  日期：2007.3.16

  The scandium-bipyridine-catalyzed enantioselective addition of anilines and O-alkyl hydroxylamines to meso-epoxides has been optimized and extended to a broad range of epoxides and amines. Whereas aromatic meso-epoxides generally furnished the corresponding 1,2-amino alcohols in excellent enantioselectivities, aliphatic meso-epoxides only gave rise to moderate enantioselectivities in the aminolysis

  optimized联吡啶催化苯胺和O-烷基羟胺对映体环氧化物的对映选择性加成已得到优化，并扩展到广泛的环氧化物和胺中。芳族内消旋环氧化物通常以优异的对映选择性提供相应的1,2-氨基醇，而脂族内消旋环氧化物仅在氨解反应中产生中等对映选择性。催化剂的加入量可以降低到仅5mol％，而对收率和对映选择性只有很小的影响。已经观察到强烈的正非线性效应，指出了催化剂的聚集现象。
• Enantioselective desymmetrization of meso-epoxides with anilines catalyzed by polymeric and monomeric Ti(IV) salen complexes
  作者：Rukhsana I. Kureshy、Manish Kumar、Santosh Agrawal、Noor-Ul H. Khan、Balchand Dangi、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/chir.20868

  日期：2011.1

  The active catalysts for the enantioselective ring opening (ARO) of meso‐stilbene oxide, cis‐butene oxide, cyclohexene oxide, cyclopentene oxide, and cyclooctene oxide with various substituted anilines were generated in situ by the reaction of Ti(OiPr)4 with poly‐[(R,R)‐N,N′‐bis‐3‐(1,1‐dimethylethyl)‐5‐methylene salicylidene} cyclohexane‐1,2‐diamine]‐1 and (1R,2R)‐N,N′‐bis[3,5‐di(tert‐butyl)salicylidene]

  对的对映选择性开环（ARO），活性催化剂的内消旋-茋氧化物，顺式丁烯氧化物，环己烯氧化物，环戊烯氧化物，环辛烯和乙烷与由钛的反应在原位生成的各种取代的苯胺（O我PR）4带有聚[[（R，R）‐ N，N'-双‐ 3-（1,1-二甲基乙基）‐5‐亚甲基水杨基}环己烷‐1,2‐二胺] ‐1和（1 R，2 R）-N，N'-双[3,5-二（叔丁基）水杨基]环己烷-1,2-二胺-2。这些催化剂在非外消旋亚胺的存在作为添加剂提供的β氨基的优良率（99％）和手性纯度（对映体过量（醇EE为的ARO）高达99％）内消旋与苯胺芪氧化物。相同的方案对环氧化物的ARO无效。但是，当使用三苯膦作为添加剂时，环己烯氧化物ARO的催化剂性能有了显着提高（收率85-90％；ee 63-67％）。原位生成的聚合催化剂和单体催化剂都以相似的方式进行操作，不同之处在于，与单体催化剂Ti（IV）-相比，聚合催化剂Ti（IV）-1更
• Facile Enantioselective Ring-Opening Reaction ofmeso Epoxides with Anilines Using (S)-(–)-BINOL-Ti Complex as a Catalyst
  作者：Rukhsana I. Kureshy、Surendra Singh、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Eringathodi Suresh、Raksh V. Jasra

  DOI：10.1002/ejoc.200500765

  日期：2006.3

  The catalytic enantioselective ring-opening reaction of meso-stilbene oxide and cyclohexene oxide with anilines was catalyzed by (S)-(–)-BINOL-Ti complexes at ambient temperature to obtain β-amino alcohols in high yield (95 %) and enantioselectivity (ee, 78 %). The enantiomeric excess (ee) of the product was further improved to 98 % by a single recrystallization step. The absolute configuration of

  (S)-(-)-BINOL-Ti配​​合物在室温下催化氧化内消旋二苯乙烯和氧化环己烯与苯胺的对映选择性开环反应，以高产率（95%）和对映选择性获得β-氨基醇(ee, 78%)。通过单个重结晶步骤，产物的对映体过量 (ee) 进一步提高到 98%。代表性 β-氨基醇的绝对构型通过单晶 X 射线衍射分析确定。第一次使用后回收的催化剂循环使用四次，性能保持不变。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)