L-(-)-erythroascorbic acid | 26754-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: L-(-)-erythroascorbic acid
• 英文别名: L-EAA；(S)-2,3,4,5-tetrahydroxy-pent-2c-enoic acid-4-lactone；(S)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-pent-2c-ensaeure-4-lacton；dehydro-L-arabinono-1,4-lactone；(2S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 26754-35-8
• 化学式: C₅H₆O₅
• 分子量: 146.1
• InChiKey: ZZZCUOFIHGPKAK-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 air 作用下， 以490 mg的产率得到L-(-)-erythroascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  L-抗坏血酸向L-赤藓抗坏血酸的微生物转化。

  摘要：

  我们发现一种青霉菌。有效地将L-抗坏血酸转化为五碳类似物，经光谱分析鉴定为L-赤藓抗坏血酸。通过生长培养物或洗涤的菌丝体来实现转化，产率约为20-30％（mol / mol）。描述了产物的生物转化和纯化的方法。

  DOI：

  10.1271/bbb.80785

文献信息

• Derivate der 2-Keto-l-ribonsäure und ihre Umlagerung in 3-Keto-l-pentonsäure-lacton, einen ascorbinsäureähnlichen Stoff der C₅-Reihe
  作者：T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.193401701125

  日期：——
• Microbial Conversion of<scp>L</scp>-Ascorbic Acid to<scp>L</scp>-Erythroascorbic Acid
  作者：Daiki KYOTANI、Keiko HASEGAWA、Hideo OHISHI、Wenhui WU、Liyun WANG、Keiji HASUMI

  DOI：10.1271/bbb.80785

  日期：2009.4.23

  We found that a strain of Penicillium sp. effectively converted L-ascorbic acid to a five-carbon analog, which was identified as L-erythroascorbic acid based on spectroscopic analysis. The conversion was achieved by growing culture or washed mycelia, with a yield of approximately 20-30% (mol/mol). The processes for the bioconversion and purification of the product are described.

  我们发现一种青霉菌。有效地将L-抗坏血酸转化为五碳类似物，经光谱分析鉴定为L-赤藓抗坏血酸。通过生长培养物或洗涤的菌丝体来实现转化，产率约为20-30％（mol / mol）。描述了产物的生物转化和纯化的方法。