4-chloro-2-(trifluoromethyl)-6,7-dimethoxyquinazoline | 951904-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-2-(trifluoromethyl)-6,7-dimethoxyquinazoline
• 英文别名: 4-chloro-6,7-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)quinazoline
• CAS: 951904-96-4
• 化学式: C₁₁H₈ClF₃N₂O₂
• 分子量: 292.645
• InChiKey: YMCGAIKBFPLEEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(trifluoromethyl)-6,7-dimethoxyquinazoline 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(6,7-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl)-1,4-diazepane-1-sulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP1) AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE L'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTÉRASE 1 (ENPP1) ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  化合物及其制备和使用方法，用作治疗或预防剂，例如通过靶向胞苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1（ENPP1）来治疗癌症、细菌或病毒性疾病。

  公开号：

  WO2021158829A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-chloro-2-(trifluoromethyl)-6,7-dimethoxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  含氟6,7-二烷氧基联芳基的磷酸二酯酶10 A抑制剂：抑制力，选择性和代谢的合成和体外评估。

  摘要：

  基于有效的磷酸二酯酶10 A（PDE10A）抑制剂PQ-10，我们合成了32种衍生物，以确定其分子结构与结合特性之间的关系。评估了它们作为潜在的正电子发射断层扫描（PET）配体的作用，以及它们对PDE10A和其他PDE的抑制能力，并在体外确定了它们的代谢稳定性。根据我们的发现，喹唑啉部分2位的卤代烷基取代基和/或6位或7位的卤代烷氧基取代基不仅影响化合物的亲和力，而且还影响其对PDE10A的选择性。由于在喹唑啉环的6位上用甲氧基取代了单氟乙氧基或二氟乙氧基，PDE10A相对于PDE3A的选择性增加了。通过6获得相同的结果 喹喔啉部分上的7-二氟取代。最后，氟化物（R）-7-（氟甲氧基）-6-甲氧基-4-（3-（喹喔啉-2-基氧基）吡咯烷-1-基）喹唑啉（16 a），19 a - d，（R）-叔丁基- 3-（6-氟喹喔啉-2-基氧基）吡咯烷-1-羧酸酯（29）和35（IC 50 PDE10A

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300522

文献信息

• INHIBITORS OF ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP1) AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Stingray Therapeutics, Inc.

  公开号：EP4100394A1

  公开（公告）日：2022-12-14
• [DE] NEUE HALOGENALKOXYCHINAZOLINE, DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG<br/>[EN] NOVEL HALOALKOXYQUINAZOLINES, AND PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVELLE HALOGÈNE-ALKOXY-QUINAZOLINE, SA PRODUCTION ET SON UTILISATION
  申请人：UNIV LEIPZIG

  公开号：WO2012052556A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Die Erfindung betrifft neue Chinazolinderivate, die als Diagnostika sowie Therapeutika geeignet sind und insbesondere zur Diagnose und Behandlung neurodegenerativer und psychiatrischer Erkrankungen, z.B. Schizophrenie verwendet werden können. Die neuen Chinazolinderivate zeichnen sich durch eine hohe Affinität und Selektivität für PDE10A aus und dadurch dass sie mindestens einen Halogensubstituierten Substituenten am Chinazolinrest aufweisen.