tert-butyl 4-(benzofuran-2-carbonyl)-1,4-diazepane-1-carboxylate | 1397262-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tert-butyl 4-(benzofuran-2-carbonyl)-1,4-diazepane-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(benzofuran-2-carbonyl)-homopiperazine-1-carboxylate；Tert-butyl 4-(1-benzofuran-2-carbonyl)-1,4-diazepane-1-carboxylate；tert-butyl 4-(1-benzofuran-2-carbonyl)-1,4-diazepane-1-carboxylate
• CAS: 1397262-93-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 344.411
• InChiKey: VFYSRXDBDKYXOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(benzofuran-2-carbonyl)-1,4-diazepane-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到benzofuran-2-yl(1,4-diazepan-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在一系列的环状邻二胺与环尺寸的勘探σ 1受体亲和力

  摘要：

  制备了N-（2-苯并呋喃基）甲基-N '-（4-烷氧基苄基）哌嗪的咪唑烷和1,4-二氮杂类似物，以探讨环收缩和膨胀对一系列环中σ受体亲和力和亚型选择性的影响二胺。体外受体结合试验表明，所有的环状邻二胺所具有的亲和力和选择性σ 1受体。的咪唑烷类具有纳摩尔σ 1倍的亲和力（ķ我 = 6.45-53.5纳米），和亚型选择性的相对较低的水平（σ 2 / σ 1 = 58–237）。然而，哌嗪和diazepanes实现皮摩尔σ 1个相互作用，与ķ我分别范围0.05-10.28和0.10-0.194纳米，。此外，哌嗪和diazepanes显示出超过了极好的区分σ 2受体，具有σ 1个的分别143-16140和220-11542，选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.026
• 作为产物：
  描述：

  高哌嗪 、 二碳酸二叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 tert-butyl 4-(benzofuran-2-carbonyl)-1,4-diazepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在一系列的环状邻二胺与环尺寸的勘探σ 1受体亲和力

  摘要：

  制备了N-（2-苯并呋喃基）甲基-N '-（4-烷氧基苄基）哌嗪的咪唑烷和1,4-二氮杂类似物，以探讨环收缩和膨胀对一系列环中σ受体亲和力和亚型选择性的影响二胺。体外受体结合试验表明，所有的环状邻二胺所具有的亲和力和选择性σ 1受体。的咪唑烷类具有纳摩尔σ 1倍的亲和力（ķ我 = 6.45-53.5纳米），和亚型选择性的相对较低的水平（σ 2 / σ 1 = 58–237）。然而，哌嗪和diazepanes实现皮摩尔σ 1个相互作用，与ķ我分别范围0.05-10.28和0.10-0.194纳米，。此外，哌嗪和diazepanes显示出超过了极好的区分σ 2受体，具有σ 1个的分别143-16140和220-11542，选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.026

文献信息

• Exploration of ring size in a series of cyclic vicinal diamines with σ1 receptor affinity
  作者：Iman A. Moussa、Samuel D. Banister、Miral Manoli、Munikumar Reddy Doddareddy、Jinquan Cui、Robert H. Mach、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.026

  日期：2012.9

  4-diazepane analogs of N-(2-benzofuranyl)methyl-N′-(4-alkoxybenzyl)piperazines were prepared to explore the effect of ring contraction and expansion on σ receptor affinity and subtype selectivity within a series of cyclic diamines. In vitro receptor binding assays revealed that all cyclic vicinal diamines possessed affinity and selectivity for σ1 receptors. The imidazolidines possessed nanomolar σ1 affinities

  制备了N-（2-苯并呋喃基）甲基-N '-（4-烷氧基苄基）哌嗪的咪唑烷和1,4-二氮杂类似物，以探讨环收缩和膨胀对一系列环中σ受体亲和力和亚型选择性的影响二胺。体外受体结合试验表明，所有的环状邻二胺所具有的亲和力和选择性σ 1受体。的咪唑烷类具有纳摩尔σ 1倍的亲和力（ķ我 = 6.45-53.5纳米），和亚型选择性的相对较低的水平（σ 2 / σ 1 = 58–237）。然而，哌嗪和diazepanes实现皮摩尔σ 1个相互作用，与ķ我分别范围0.05-10.28和0.10-0.194纳米，。此外，哌嗪和diazepanes显示出超过了极好的区分σ 2受体，具有σ 1个的分别143-16140和220-11542，选择性。
• Synthesis, Cytotoxicity Evaluation, and Computational Insights of Novel 1,4-Diazepane-Based Sigma Ligands
  作者：Daniele Zampieri、Sara Fortuna、Antonella Calabretti、Maurizio Romano、Renzo Menegazzi、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch、Maria Grazia Mamolo

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00524

  日期：2020.5.14

  Among several potential applications, sigma receptor ligands can be used as antipsychotics, antiamnesics, and against other neurodegenerative disorders as well as neuroprotective agents. We present herein a new series of diazepane-containing derivatives as sigma R ligands obtained by a conformational expansion approach of our previously synthesized piperidine-based compounds. The best results were reached by benzofurane 2c, 3c and quinoline 2d, 3d-substituted diazepane derivatives, which showed the highest sigma R affinity. The cytotoxic activities of synthesized compounds were evaluated against two cancer cell lines, and the results indicated that none of the compounds induced significant toxicity in these cells. We also evaluated the antioxidant activity by radical scavenging capacity of our best compounds on ABTS and H2O2. The results obtained reveal that our new derivatives possess an excellent antioxidant profile and could be protective for the cells. Overall, the benzofurane derivative 2c due to its strong interaction with the active site of the receptor, as confirmed by molecular dynamic simulations, emerged as the optimum compound with high sigma 1R affinity, low cytotoxicity, and a potent antioxidant activity.