3,4-二氢-1H-喹唑啉-2-酮 | 66655-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3,4-二氢-1H-喹唑啉-2-酮
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-one
• 英文别名: 3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one；3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone；1,2,3,4-tetrahydro-quinazolin-2-on；3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one
• CAS: 66655-67-2
• 化学式: C₈H₈N₂O
• mdl: MFCD03425132
• 分子量: 148.164
• InChiKey: CTOUNZIAEBIWAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242℃
• 沸点：
  257℃
• 密度：
  1.19
• 闪点：
  120℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-1H-喹唑啉-2-酮 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-2-one-Based N-杂环卡宾的合成、反应性和电子性质

  摘要：

  新的 N-杂环卡宾NHC 1 的衍生物已经从 2-硝基苯甲醛开始制备。作为芳基（酰胺基）卡宾，NHC 1是标准的整体供体（TEP：2055 cm -1）但有效的 π 受体（δ( 77 Se)：硒加合物的 936 ppm）。实验和理论数据表明，尽管NHC 1具有较高的 π 酸度，但NHC 1是比其结构异构体NHC 2更好的 σ 供体。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100894
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯甲基)-6-(三氟甲基)吡啶 在 甲酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 3,4-二氢-1H-喹唑啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过无金属 Leuckart-Wallach 型反应合成取代的 3,4-二氢喹唑啉酮

  摘要：

  由于基于这种核心结构的大量生物活性化合物，3,4-二氢喹唑啉酮 (DHQ) 部分在药物化学中是一种非常有价值的支架。目前获取这些化合物的合成方法在多样性和灵活性方面受到限制，并且通常需要使用有毒试剂或昂贵的过渡金属催化剂。在这里，我们描述了一种新型级联环化/Leuckart-Wallach 类型策略的发现和开发，该策略使用易于获得的起始材料以模块化和高效的过程制备取代的 DHQ。值得注意的是，该反应仅需要添加甲酸或乙酸/甲酸并产生 H 2 O、CO 2和甲醇作为唯一的反应副产物。总体而言，该反应为这类重要化合物提供了一个有吸引力的切入点，甚至可以通过氘原子的位点选择性掺入扩展到同位素标记。

  DOI：

  10.1039/d0ra10142g

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CELL PROLIFERATION AND THE USE THEREOF
  申请人：ANDERSON MARK B.

  公开号：US20100068197A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are compounds of Formula I effective as cytotoxic agents. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  揭示的是作为细胞毒性剂有效的I式化合物。本发明的化合物在治疗多种临床病况中是有用的，这些病况中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• Catalytic Oxidative Carbonylation of Arylamines to Ureas with W(CO)6/I2 as Catalyst
  作者：Li Zhang、Ampofo K. Darko、Jennifer I. Johns、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1002/ejoc.201100657

  日期：2011.11

  was carried out by using W(CO)6 as the catalyst, I2 as the oxidant, CO as the carbonyl source and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) as base. The reaction conditions were optimized with respect to different bases, molar ratio of DMAP/iodine, temperature, time, and CO pressure. Various p-substituted arylamines can be converted into the respective symmetrical and unsymmetrical N,N′-disubstituted ureas in

  以W(CO)6为催化剂，I2为氧化剂，CO为羰基源，4-(二甲氨基)吡啶(DMAP)为碱，苯胺氧化羰基化为N,N'-二苯基脲。针对不同的碱、DMAP/碘的摩尔比、温度、时间和CO压力优化反应条件。各种对位取代的芳胺可以以中等至良好的产率转化为相应的对称和不对称 N,N'-二取代脲。该反应表现出广泛的功能耐受性。
• [EN] QUINAZOLINES USEFUL AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] QUINAZOLINES UTILISEES COMME MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004078733A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The present invention relates to quinazoline compounds of formula (I) useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels and calcium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders. or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein R1, X, R3, x, and ring A are as defined in the present application.

  本发明涉及式（I）的喹唑啉化合物，其作为电压门控钠通道和钙通道的抑制剂。该发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。或其药学上可接受的衍生物，其中R1、X、R3、x和环A如本申请中所定义。
• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160031908A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新颖的化合物以及治疗与异常白细胞召集和/或激活相关的疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用代表的化合物的有效量： 或其生理上可接受的盐。