2-hydroxy-3-[4-(3-trifluoromethylphenyl)-1-piperazinyl]propyl chloride | 578742-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-hydroxy-3-[4-(3-trifluoromethylphenyl)-1-piperazinyl]propyl chloride
• 英文别名: 1-Chloro-3-{4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazino}-2-propanol；1-chloro-3-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 578742-26-4
• 化学式: C₁₄H₁₈ClF₃N₂O
• 分子量: 322.758
• InChiKey: XMLHXOJURDTKRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  423.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-dione 、 2-hydroxy-3-[4-(3-trifluoromethylphenyl)-1-piperazinyl]propyl chloride 在 potassium ethoxide 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到2-[2-Hydroxy-3-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]propyl]-4-methoxy-6-methylpyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Investigations on the synthesis and pharmacological properties of 4-alkoxy-2-[2-hydroxy-3-(4-aryl-1-piperazinyl)propyl]-6-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-diones

  摘要：

  Synthesis of 2-[2-hydroxy-3-(4-aryl-1-piperazinyl)propyl] derivatives of 4-alkoxy-6-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)diones (8-12) is described. The chlorides used in the above synthesis can exist in two isomeric forms: chain (18-20) and cyclic (19a, 20a). The compounds 8-12 exhibited potent analgesic activity which was superior than that of acetylsalicylic acid in two different tests. Most of the investigated imides suppressed significantly spontaneous locomotor activity in mice. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01302-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-三氟甲基苯基)哌嗪 、 环氧氯丙烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以39.84%的产率得到2-hydroxy-3-[4-(3-trifluoromethylphenyl)-1-piperazinyl]propyl chloride
  参考文献：
  名称：

  四种 1H-isoindolo-1,3(2H)-diones 的合成及镇痛活性

  摘要：

  本研究旨在设计和合成一系列 2-羟基-3-(4-aryl-1-哌嗪基)丙基邻苯二甲酰亚胺衍生物，它们是 1 H-吡咯并[3,4-c]吡啶-1,3的类似物。 (2 H )-二酮衍生物，具有经证实的镇痛作用。根据Lipinski 规则提出的基本原则，评估了F1 - F4邻苯二甲酰亚胺的可能生物利用度。所得值表明口服给药后吸收良好，并且能够穿过血脑屏障。四种化合物F1 – F4在酰亚胺氮原子上的 2-羟基-3-(4-芳基-1-哌嗪基)丙基的苯基中的药效团类型不同 (R, F1 –F3 ) 和 4-二苯甲基类似物 ( F4 ) 被选择用于体外和体内研究。基于体外研究，评估了化合物F1 – F4对细胞活力/增殖和 COX-2 水平的影响。此外，使用体内方法，在小鼠急性疼痛模型（扭体和热板测试）中测试了这些化合物的镇痛活性。还测试了它们对运动协调效果和运动活动的影响。获得的结果表明，化合物F1 - F

  DOI：

  10.1002/ardp.202100423

文献信息

• Synthesis and<i>In Vitro</i>Pharmacological Evaluation of Novel 2-Hydroxypropyl-4-arylpiperazine Derivatives as Serotoninergic Ligands
  作者：Ferdinando Fiorino、Elisa Magli、Beatrice Severino、Angela Corvino、Antonio Ciano、Elisa Perissutti、Francesco Frecentese、Paola Massarelli、Cristina Nencini、Vincenzo Santagada、Giuseppe Caliendo

  DOI：10.1002/ardp.201400174

  日期：2014.10

  This paper reports the synthesis of new norbornene and exo‐N‐hydroxy‐7‐oxabicyclo[2.2.1]hept‐5‐ene‐2,3‐dicarboximide derivatives and their binding to the 5‐HT1A, 5‐HT2A, and 5‐HT2C receptors, in order to identify selective ligands for these 5‐hydroxytryptamine (5‐HT, serotonine) receptor subtypes. The combination of structural elements (heterocyclic nucleus, hydroxyalkyl chain, and 4‐substituted piperazine)

  本文报道了新的降冰片烯和外-N-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二甲酰亚胺衍生物的合成及其与5-HT1A、5-HT2A和5 -HT2C 受体，以识别这些 5-羟色胺（5-HT，血清素）受体亚型的选择性配体。The combination of structural elements (heterocyclic nucleus, hydroxyalkyl chain, and 4‐substituted piperazine) known to be critical for affinity to 5‐HT1A receptors and the proper selection of substituents led to compounds with high specificity and affinity toward serotoninergic receptors