1,3-Dihydro-3-phenyl-furo<3,4-b>chinoxalin-1-on | 792-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-Dihydro-3-phenyl-furo<3,4-b>chinoxalin-1-on
• 英文别名: Chinoxalin-2-(α-hydroxybenzyl)-3-carbonsaeure-lacton；3<α-Hydroxy-benzyl>-chinoxalin-carbonsaeure-(2)-lacton；3-phenyl-3H-furo[3,4-b]quinoxalin-1-one；3-Phenylfuro[3,4-b]quinoxalin-1(3H)-one；1-phenyl-1H-furo[3,4-b]quinoxalin-3-one
• CAS: 792-12-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: RZUIMARLSRVORT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 1,3-Dihydro-3-phenyl-furo<3,4-b>chinoxalin-1-on 生成 1,3-Diphenylchinoxalino<2,3-c>furan
  参考文献：
  名称：

  1,3-diphenylquinoxalino [2,3-C] furan: a stable reactive diene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)97982-1
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzoyl-3-hydroxy-methyl-chinoxalin-1-oxid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-Dihydro-3-phenyl-furo<3,4-b>chinoxalin-1-on
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉N-氧化物和相关化合物的脱氧

  摘要：

  碱诱导的3-（α-羟烷基）-喹喔啉-1-氧化物的脱氧反应在底物和氢氧根离子中是第一级的。实施例的给出以示出该反应类型的喹喔啉和喹啉衍生物的合成的合成效用4，5，8，和11。该反应的机理与连二亚硫酸钠使杂芳族N-氧化物脱氧的机理有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97061-9

文献信息

• Structure of the reaction product of 4-hydroxy-2,3- dioxo-4-phenylbutanoic acid 1,4-lactone with o-phenylenediamine
  作者：Bruce Coxon、Hans Dahn、Hassan S. El Khadem、David L. Swartz

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90728-6

  日期：1985.10

  4-hydroxy-2,3-dioxo-4-phenylbutanoic acid 1,4-lactone (4-phenyl-2,3-dioxobutyro-1,4-lactone) with two moles of o -phenylenediamine, by high-resolution 1 H-, 13 C-, and 15 N-n.m.r. spectroscopy, as well as by electron-impact mass spectrometry, confirmed without ambiguity the structure of the product as the quinoxaline amide 5a . When 4-hydroxy-2,3-dioxo-4-phenylbutanoic acid 1,4-lactone is treated with o -phenylenediamine

  摘要通过处理4-羟基-2,3-二氧代-4-苯基丁酸1,4-内酯（4-苯基-2,3-二氧代丁-1,4-获得的黄色产物（5a）的结构检查内酯）和2摩尔邻苯二胺，通过高分辨率1 H-，13 C-和15 Nn.mr光谱以及电子轰击质谱法确定，产品结构清晰明确，为喹喔啉酰胺5a。当用邻苯二胺处理4-羟基-2,3-二氧代-4-苯基丁酸1,4-内酯时，首先形成席夫碱，然后将其转化为喹喔啉内酯（6a）。然后，过量的邻苯二胺将喹喔啉内酯（6a）转化为黄色产物（5a）。
• MOKHTAR H. M.; EL SHAFEI Z. M.; EL KHADEM H. S.; SWARTZ D. L., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 5, 927-929
  作者：MOKHTAR H. M.、 EL SHAFEI Z. M.、 EL KHADEM H. S.、 SWARTZ D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Deoxygenation of quinoxaline N-oxides and related compounds
  作者：M.J. Haddadin、G.E. Zahr、T.N. Rawdah、N.C. Chelhot、C.H. Issidorides

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97061-9

  日期：1974.1

  shown to be first order in substrate and in hydroxide ion. Examples are given to illustrate the synthetic utility of this reaction for the synthesis of quinoxaline and quinoline derivatives of type 4, 5, 8, and 11. The mechanism of the reaction is related to the mechanism of deoxygenation of heteroaromatic N-oxides by sodium dithionite.

  碱诱导的3-（α-羟烷基）-喹喔啉-1-氧化物的脱氧反应在底物和氢氧根离子中是第一级的。实施例的给出以示出该反应类型的喹喔啉和喹啉衍生物的合成的合成效用4，5，8，和11。该反应的机理与连二亚硫酸钠使杂芳族N-氧化物脱氧的机理有关。
• 1,3-diphenylquinoxalino [2,3-C] furan: a stable reactive diene
  作者：Makhluf J. Haddadin、Andre Yavrouian、Costas H. Issidorides

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97982-1

  日期：1970.1