(naphthalen-1-ylmethylene)pyridin-2-ylamine | 314285-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (naphthalen-1-ylmethylene)pyridin-2-ylamine
• 英文别名: N-(naphthylmethylene)-2-pyridineamine；1-naphthalen-1-yl-N-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 314285-00-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: JEBLICWKUVVVJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(cyclopentadienyl)bis(acetonitrile)(trimethylphosphine)ruthenium(II)] hexafluorophosphate 、 (naphthalen-1-ylmethylene)pyridin-2-ylamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到[(cyclopentadienyl)(trimethylphosphine)(κ2-N,C-(N-(naphthylmethylene)-2-pyridylamine))ruthenium(II)] hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  由醛亚胺和胺醛形成钌-氨基卡宾配合物

  摘要：

  特定的基于吡啶的醛亚胺和缩醛胺作为 RuCpL 和 RuTpL（Tp = 氢化三吡唑硼酸酯）片段的螯合配体，产生 κ2N,N'-配位的环状亚胺复合物。在特定条件下，如本文所述，这些配合物会重排为环状氨基卡宾配合物。因此，[RuCp(L)(CH3CN)2]PF6（L = CH3CN、PMe3、SbPh3）与 1 当量的反应。py−N=CHR [R = Ph (苯基), Fc (二茂铁基), Np (萘基)] 提供环状氨基卡宾配合物 [RuCp(L)(=C(R)NH-py)]PF6，而当 L = PPh3、PiPr3 和 CO，反应在亚胺复合物 [RuCp(L)(κ2N,N'-py−N=CHR)]PF6 阶段停止。类似地，[RuTp(COD)Cl] (COD = 1,5-环辛二烯) 在升高的温度下也很容易与亚胺 py−N=CHR (R = Ph, pMeOC6H4, Np) 反应生成氨基卡宾复合物

  DOI：

  10.1002/ejic.200200695
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 1-萘甲醛 在 对甲苯磺酸 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (naphthalen-1-ylmethylene)pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Annulation of Conjugated Azine-Imine with a Sulfoxonium Ylide in a Noncarbenoid Route to Synthesize Multisubstituted Imidazole-Fused Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00052

文献信息

• Comparative study of conventional and microwave-assisted synthesis of some Schiff bases and their potential as antimicrobial agents
  作者：Vikas Pandey、Viney Chawla、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-011-9592-6

  日期：2012.6

  A series of Schiff bases (compounds 1–10) were synthesized by condensing heterocyclic/aromatic aldehydes with heterocyclic/aromatic amines through both, conventional method and microwave-assisted synthesis. The compounds were confirmed by means of IR spectroscopy, Mass spectrometry, 1H NMR and elemental analyses. The compounds were assayed for antibacterial activity against selected strains of Gram

  一系列的席夫碱（化合物1 - 10）通过穿过两个缩合杂环/芳族醛与杂环/芳族胺的合成，现有的方法和微波辅助合成。通过IR光谱，质谱，1 H NMR和元素分析确认化合物。通过区域抑制法测定了这些化合物对所选革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和某些真菌菌株的抗菌活性。还确定了每种化合物的最小抑菌浓度（MIC）。通过微波辅助合成，反应时间大大减少。化合物2的MIC低至50μg/ ml （针对大肠杆菌，黑曲霉和产黄青霉（Penicillium chrysogenum）和10（对抗枯草芽孢杆菌）。该研究通过有效和简单的反应以及温和的反应条件提出了一系列潜在的抗菌剂，从而提供了一种绿色化学方法。
• Monomeric silica supported interaction of <scp>TOSMIC</scp> with highly functionalized imines: A green approach to azetidines via <scp>ABB</scp> ‐type cycloaddition reaction
  作者：Pratibha Shukla、Deepa Deswal、Anudeep Kumar Narula

  DOI：10.1002/jhet.4526

  日期：2022.11

  The reaction of TOSMIC with highly functionalized imines has been reported. The use of monomeric silica as a catalyst for the reaction has been reported for the first time. The main product of the reported green methodology, formed by the sequential attack of the two TOSMIC units upon the carbon–nitrogen double bond of highly functionalized imines, has been identified as bis(tosylmethyl)azetidine, a

  已经报道了 TOSMIC 与高度官能化的亚胺的反应。首次报道了使用单体二氧化硅作为反应催化剂。所报道的绿色方法的主要产物是由两个 TOSMIC 单元依次攻击高度官能化亚胺的碳-氮双键形成的，已被确定为双（甲苯磺酰基甲基）氮杂环丁烷，一种四元 N-杂环系统。考虑到使用 TOSMIC 作为 ABB 型环加成反应的组分 B 的优势，已经研究并确定了有关官能化亚胺和 TOSMIC 反应性的反应范围。
• Chandak, Priti; Singhal, Sumeet; Mathur, Nidhi, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1997, vol. 36, # 5, p. 455 - 456
  作者：Chandak, Priti、Singhal, Sumeet、Mathur, Nidhi、Mathur

  DOI：——

  日期：——
• Annulation of Conjugated Azine-Imine with a Sulfoxonium Ylide in a Noncarbenoid Route to Synthesize Multisubstituted Imidazole-Fused Heterocycles
  作者：Sankar K. Guchhait、Meenu Saini、Viren J. Khivsara、Santosh K. Giri

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00052

  日期：2021.4.2
• Formation of Ruthenium−Aminocarbene Complexes from Aldimines and Aminals
  作者：Christina M. Standfest‐Hauser、Kurt Mereiter、Roland Schmid、Karl Kirchner

  DOI：10.1002/ejic.200200695

  日期：2003.5

  Specific pyridine-based aldimines and aminals act as chelating ligands towards the RuCpL and RuTpL (Tp = hydrido trispyrazolylborate) fragments giving κ2N,N′-coordinated cyclic imine complexes. Under particular conditions, as elucidated in this paper, these complexes rearrange into cyclic aminocarbene complexes. Thus, the reaction of [RuCp(L)(CH3CN)2]PF6 (L = CH3CN, PMe3, SbPh3) with 1 equiv. of py−N=CHR

  特定的基于吡啶的醛亚胺和缩醛胺作为 RuCpL 和 RuTpL（Tp = 氢化三吡唑硼酸酯）片段的螯合配体，产生 κ2N,N'-配位的环状亚胺复合物。在特定条件下，如本文所述，这些配合物会重排为环状氨基卡宾配合物。因此，[RuCp(L)(CH3CN)2]PF6（L = CH3CN、PMe3、SbPh3）与 1 当量的反应。py−N=CHR [R = Ph (苯基), Fc (二茂铁基), Np (萘基)] 提供环状氨基卡宾配合物 [RuCp(L)(=C(R)NH-py)]PF6，而当 L = PPh3、PiPr3 和 CO，反应在亚胺复合物 [RuCp(L)(κ2N,N'-py−N=CHR)]PF6 阶段停止。类似地，[RuTp(COD)Cl] (COD = 1,5-环辛二烯) 在升高的温度下也很容易与亚胺 py−N=CHR (R = Ph, pMeOC6H4, Np) 反应生成氨基卡宾复合物