(Z)-tert-butyldimethyl(9-(trimethylsilyl)non-5-en-8-ynyloxy)silane | 1232672-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-tert-butyldimethyl(9-(trimethylsilyl)non-5-en-8-ynyloxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(Z)-9-trimethylsilylnon-5-en-8-ynoxy]silane
• CAS: 1232672-14-8
• 化学式: C₁₈H₃₆OSi₂
• 分子量: 324.654
• InChiKey: FTJNTUHLFNTEIF-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylhepta-1,5-dien-3-ol 、 (Z)-tert-butyldimethyl(9-(trimethylsilyl)non-5-en-8-ynyloxy)silane 在 titanium(IV) isopropylate 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,5-二烯-3-醇与炔烃的化学选择性还原交叉偶联：轻松进入立体定义的跳过三烯

  摘要：

  从取代的 1,5-diene-3-ols 与炔烃的还原交叉偶联描述了高度取代和立体定义的跳跃多烯的收敛合成。取代二烯官能化中位点选择性的控制是这种复杂片段结合反应的核心特征。

  DOI：

  10.1021/ja103836h
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 、 triphenyl(4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)phosphonium iodide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以37%的产率得到(Z)-tert-butyldimethyl(9-(trimethylsilyl)non-5-en-8-ynyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  1,5-二烯-3-醇与炔烃的化学选择性还原交叉偶联：轻松进入立体定义的跳过三烯

  摘要：

  从取代的 1,5-diene-3-ols 与炔烃的还原交叉偶联描述了高度取代和立体定义的跳跃多烯的收敛合成。取代二烯官能化中位点选择性的控制是这种复杂片段结合反应的核心特征。

  DOI：

  10.1021/ja103836h

文献信息

• Chemoselective Reductive Cross-Coupling of 1,5-Diene-3-ols with Alkynes: A Facile Entry to Stereodefined Skipped Trienes
  作者：Peter S. Diez、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja103836h

  日期：2010.7.21

  A convergent synthesis of highly substituted and stereodefined skipped polyenes is described from the reductive cross-coupling of substituted 1,5-diene-3-ols with alkynes. The control of site selectivity in functionalization of the substituted diene is a central feature of this complex fragment union reaction.

  从取代的 1,5-diene-3-ols 与炔烃的还原交叉偶联描述了高度取代和立体定义的跳跃多烯的收敛合成。取代二烯官能化中位点选择性的控制是这种复杂片段结合反应的核心特征。