(2S,3R)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)oxirane-2-carbaldehyde | 121352-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)oxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3R)-3-(4-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]butyl)oxirane-2-carboxaldehyde；(2S,3R)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 121352-66-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: XRADRISXGSYZBY-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)oxirane-2-carbaldehyde 在 咪唑 、 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (R)-7-{[1-(tert-Butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化不对称合成（+）-甜菊酯C和（-）-aspinolide A

  摘要：

  已经从容易获得的原料中描述了两种重要的真菌代谢物，（+）-斯塔格奈德C和（-）-aspinolide A的新的对映选择性合成。脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化和约根森的醛环氧化是引入手性的关键反应。最终通过Steglich酯化反应和闭环易位反应完成了10元内酯核心结构的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.007
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 四丙基高钌酸铵 、 titanium tetraisopropoxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (2S,3R)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the PMB Ether of 5,6-Epoxyisoprostane E2 through Aldol Reaction of the α-Bromocyclopentanone

  摘要：

  5,6-Epoxyisoprostane E2 was synthesized via bromohydrination of the cyclopentene and aldol reaction of the alpha-bromocyclopentanone with the epoxyaldehyde. High regioselectivity in the bromohydrination was attained with recrystallized NBS and pyridine in aqueous DMSO. The enolate for the aldol reaction was generated by adding t-BuLi to the mixture of the a-bromocyclopentanone and ZnI2. This aldol protocol was applied successfully to several cyclopentanones and aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol500654g

文献信息

• Improved Synthesis of the Epoxy Isoprostane Phospholipid PEIPC and its Reactivity with Amines
  作者：Michael E. Jung、Judith A. Berliner、Lukasz Koroniak、B. Gabriel Gugiu、Andrew D. Watson

  DOI：10.1021/ol8014804

  日期：2008.10.2

  An improved synthesis of the naturally occurring hydroxy ketone 1-palmitoyl-2-(5,6)-epoxyisoprostane E-2-sn-glycero-3-phosphocholine (PEIPC) 1, a compound that plays a role in endothelial activation in atherosclerosis, has been carried out using a PMB ether as the key protecting group. Opening of an intermediate with pentylamine shows that the allylic epoxide is the position of attack by nucleophiles.
• Synthesis of the PMB Ether of 5,6-Epoxyisoprostane E2 through Aldol Reaction of the α-Bromocyclopentanone
  作者：Hidehisa Kawashima、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol500654g

  日期：2014.5.16

  5,6-Epoxyisoprostane E2 was synthesized via bromohydrination of the cyclopentene and aldol reaction of the alpha-bromocyclopentanone with the epoxyaldehyde. High regioselectivity in the bromohydrination was attained with recrystallized NBS and pyridine in aqueous DMSO. The enolate for the aldol reaction was generated by adding t-BuLi to the mixture of the a-bromocyclopentanone and ZnI2. This aldol protocol was applied successfully to several cyclopentanones and aldehydes.
• Asymmetric synthesis of (+)-stagonolide C and (−)-aspinolide A via organocatalysis
  作者：Anil M. Shelke、Varun Rawat、Gurunath Suryavanshi、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.007

  日期：2012.12

  A new enantioselective synthesis of two important fungal metabolites, (+)-stagonolide C and (−)-aspinolide A, has been described from readily available raw materials. Proline catalyzed asymmetric α-aminooxylation and Jorgensen’s epoxidation of aldehydes are the key reactions employed in the introduction of chirality. The formation of the 10-membered lactone core structure was finally accomplished via

  已经从容易获得的原料中描述了两种重要的真菌代谢物，（+）-斯塔格奈德C和（-）-aspinolide A的新的对映选择性合成。脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化和约根森的醛环氧化是引入手性的关键反应。最终通过Steglich酯化反应和闭环易位反应完成了10元内酯核心结构的形成。