1-ethoxycarbonyl-2,2-dimethylhydrazine | 18197-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-2,2-dimethylhydrazine
• 英文别名: 3,3-dimethyl-carbazic acid ethyl ester；3,3-Dimethyl-carbazidsaeure-aethylester；1-ethoxycarbonyl-2,2-dimethyl-hydrazine；N-Ethoxycarbonyl-N',N'-dimethyl-hydrazin；3,3-Dimethyl-carbazinsaeure-ethylester；Ethyl-2,2-dimethylcarbazat；Ethyl 2,2-dimethylhydrazine-1-carboxylate；ethyl N-(dimethylamino)carbamate
• CAS: 18197-55-2
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD23714202
• 分子量: 132.162
• InChiKey: NIJWXUGAAAYSGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-84 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-2,2-dimethylhydrazine 生成 N'-ethoxycarbonyl-N,N,N-trimethyl-hydrazinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Alkylhydrazines. I. The Reaction of Lithium Aluminum Hydride with Mono- and Diacylhydrazines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01589a040
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-[bis(benzotriazol-1-ylmethyl)amino]carbamate 、 硼氢化钠 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATRITZKY, ALAN R.;RAO, M. SURESH CHANDER, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2297-2303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• „Oxidative Cyclisierung” von N'-methylierten Säurehydraziden mit Blei(IV)-acetat
  作者：Gerwalt Zinner、Thomas Krause

  DOI：10.1002/ardp.19773100904

  日期：——

  An über 20 Derivaten von N'‐methylierten Säurehydraziden (1‐Methylsemicarbaziden, 3‐Methyl‐carbazinsäureestern, N'‐Methylcarbonsäurehydraziden, N'‐Methylsulfonsäurehydraziden) wird die Anwendungsbreite der zu entsprechend acylierten Hexahydro‐1,2,4,5‐tetrazinen führenden Oxidation mit Blei(IV)‐acetat untersucht; als reaktive Zwischenprodukte werden 1,3‐dipolare N'‐acylierte Carbenium‐iminium‐N‐imide

  N'-甲基酰肼的20多种衍生物（1-甲基氨基脲、3-甲基-氨基甲酸酯、N'-甲基-羧酸酰肼、N'-甲基磺酸酰肼）的应用范围相应地导致酰化六氢-1,2,4,5-四嗪成为氧化铅 (IV) 醋酸盐研究; 1,3-偶极N'-酰化碳鎓-亚胺鎓-N-酰亚胺被讨论为反应中间体。
• Cyclic carbalkoxy aminimides. Synthesis and thermal decomposition to give N,N-dimethylamino isocyanate
  作者：Jean-Pierre Senet、Guyselaine Vergne、Gary P Wooden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87797-7

  日期：1986.1

  Five membered ring carbalkoxy aminimides are prepared from 1,1-dimethylhydrazine and α-chloroalkyl chloroformates in three steps. Upon heating, these aminimides give high yields of N,N-dimethylamino isocyanate. This intermediate dimerizes or can be trapped in the presence of a nucleophile.

  由三元步骤的1,1-二甲基肼和α-氯烷基氯甲酸酯制备五元环的烷氧基氨基胺。加热后，这些氨基酰亚胺产生高产率的N，N-二甲基氨基异氰酸酯。该中间体在亲核试剂的存在下二聚化或被捕获。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 17. The preparation and thermal rearrangement of pentadienylammonioamidates
  作者：Kan Chantrapromma、W. David Ollis、Ratnasamy Somanathan、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19830001041

  日期：——

  The thermal rearrangements of the (2′E)-penta-2′,4′-dienylammonioamidates (13) give products (14) and (15) that are formally derived from [1,2] and [5,2] rearrangements and, in some cases, the product (16) of a [3,2] rearrangement. The products (14) and (15) are formed by a radical mechanism in which (a) radical recombination to give the products (14) and (15) competes with recombination to give the

  的（2'的热重排ë） -戊基-2'，4'- dienylammonioamidates（13）得到产物（14）和（15），其形式上从[1,2]导出并[5,2]重排和在某些情况下，[3,2]重排的乘积（16）。产物（14）和（15）是通过自由基机理形成的，其中（a）自由基重组以得到产物（14）和（15）与重组竞争以得到氨基酰胺酸盐（13）和（19）和（b）。 ）与自由基对重组和扩散形成自由基相比，自由基对（7）和（8）的翻译平衡快。
• Acylation of cystosine by ethyl N-hydroxycarbamate and its acyl derivatives and the binding of these agents to nucleic acids and proteins
  作者：R. Nery

  DOI：10.1039/j39690001860

  日期：——

  Ethyl N-hydroxycarbamte and several of its acyl derivatives specifically acylated the primary amino-group of cytosines; no reaction occurred at other sites or with the other nucleic acid bases. Compared with cytosine, the N(4)-acylcytosines showed (a) a bathochromic shift in u.v. absorption and (b) an increase in the polarity of the carbon–nitrogen bond resulting in greater ease of hydrolysis into

  乙基Ñ -hydroxycarbamte及其若干酰基衍生物的具体酰化伯氨基的基团的胞嘧啶; 在其他位点或与其他核酸碱基均未发生反应。与胞嘧啶相比，Ñ（4）-acylcytosines显示（一）在UV吸收和（b）的增加，导致更容易水解的成尿嘧啶的碳-氮键的极性红移。[1- 3 ħ ]乙基ñ -aacetoxy-N-acetylcarbamate与DNA，接着是核酸的酶水解，产生2'-脱氧尿苷和2'（5'） -脱氧尿苷酸。氨基甲酸乙酯和乙酰氨基甲酸乙酯，以及氨气，肼和羟胺的其他几种酰基衍生物均不与胞嘧啶反应。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 16. The preparation and thermal rearrangement of allylammonioamidates
  作者：Kan Chantrapromma、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19830001029

  日期：——

  The ammonioamidates (7) and (11) undergo [1,2] rearrangement (R3= CH2Ph) and competing [1,2] and [3,2] rearrangements (R3= allyl). The rates of the [1,2] and [3,2] rearrangements of the cinnamyl ammonioamidates (11a), (11b), (11d), and (11g) show similar dependence on the nature of the substituent X. The rate of the [1,3] rearrangement of the reaction products (14b), (14d), and (14g) is relatively insensitive

  氨酰胺酸（7）和（11）经历[1,2]重排（R 3 = CH 2 Ph）和竞争的[1,2]和[3,2]重排（R 3 =烯丙基）。肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11a），（11b），（11d）和（11g）的[1,2]和[3,2]重排速率显示出对取代基X性质的相似依赖性。反应产物（14b），（14d）和（14g）的[1,3]重排对取代基效应相对不敏感，这表明氨酰胺酸重排的速率在很大程度上受基团X与H的共轭控制。一氧化碳系统。肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11d）的[1,2]和[3,2]重排显示出对溶剂极性的中等且相似的依赖性，表明两个反应的过渡态均具有相当大的偶极特性。同位素混合法估计，通过同位素混合使内酰胺中的同位素加扰降低了肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11e）的[1,2]和[3,2]重排的表观分子内性，此外还产生了内酰胺（11l）。产品（13l）和（14l）。如果考虑到这种效果，[3,2]重排似乎在分子内是很大的，甚至是全部，并且[1