2R-(+)-2α-fluoro-5α-cholestan-3-one | 3872-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2R-(+)-2α-fluoro-5α-cholestan-3-one
• 英文别名: 2α-fluoro-5α-cholestan-3-one；2α-Fluorocholestan-3-one；2α-Fluor-5α-cholestan-3-on；2α-Fluoro-5α-cholestan-3-on；(2R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-2-fluoro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3872-09-1
• 化学式: C₂₇H₄₅FO
• 分子量: 404.652
• InChiKey: OVOLRQSVIUUVLT-RRFIWRICSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  469.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R-(+)-2α-fluoro-5α-cholestan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 硼酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2α-Fluorocholestan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  Levisalles,J.; Rudler-Chauvin,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3947 - 3952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 sodium dodecyl-sulfate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到2R-(+)-2α-fluoro-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  胶束系统介导的水中酮的直接氟化

  摘要：

  以Selectfluor F-TEDA-BF 4 为氟化剂，开发了一种胶束体系，并应用于在水中将各种环状和无环酮直接区域选择性氟化成α-氟代酮作为反应介质。发现廉价的离子两亲物十二烷基硫酸钠 (SDS) 是疏水酮氟官能化的极好促进剂，无需事先活化或使用酸催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087924

文献信息

• Micellar-System-Mediated Direct Fluorination of Ketones in Water
  作者：Stojan Stavber、Gaj Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-0028-1087924

  日期：2009.3

  A micellar system was developed and applied for direct regioselective fluorination of a variety of cyclic and acyclic ketones to α-fluoroketones in water as reaction medium with Selectfluor F-TEDA-BF 4 as fluorinating reagent. The inexpensive ionic amphiphile sodium dodecyl sulfate (SDS) was found to be an excellent promoter for fluorofunctionalization of hydrophobic ketones without prior activation

  以Selectfluor F-TEDA-BF 4 为氟化剂，开发了一种胶束体系，并应用于在水中将各种环状和无环酮直接区域选择性氟化成α-氟代酮作为反应介质。发现廉价的离子两亲物十二烷基硫酸钠 (SDS) 是疏水酮氟官能化的极好促进剂，无需事先活化或使用酸催化剂。
• The synthesis of A- and B-ring fluorinated analogues of cholesterol
  作者：Michael G. Thomas、Colin J. Suckling、Andrew R. Pitt、Keith E. Suckling

  DOI：10.1039/a904826j

  日期：——

  The synthesis of a number of mono- and difluorinated steroids with the potential to act as probes of the metabolism of cholesterol is described. 2α-Fluorocholestan-3-one 7, 4-fluorocholest-5-en-3-one 11 and 6-fluorocholest-4-en-3-one 12 were synthesised from the appropriate silyl enol ethers using 1-fluoropyridinium triflate, and subsequently reduced to the corresponding alcohols, 8, 13 and 14 respectively

  描述了许多具有作为胆固醇代谢探针的潜力的单氟化和二氟化的类固醇的合成。使用三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓从合适的甲硅烷基烯醇醚合成2α-氟胆甾烷-3-酮7、4-氟胆甾-5-烯-3-酮11和6-氟胆甾-4-烯-3-酮12还原成相应的醇，分别为8、13和14。使用类似的方法从单氟类固醇7开始合成2,2-二氟胆甾烷-3-醇16。为了合成4,4-二氟胆甾聚糖-3β-ol26，通过酸生成3β-乙酰氧基胆甾烷-4-酮25催化4,5-epoxycholestan-3-one 20的重排并用DAST处理。最后，使用氯二氟乙酸合成了胆固醇28的二氟环丙基类似物。
• Direct α-Fluorination of Ketones Using N-F Reagents
  作者：Stojan Stavber、Marjan Jereb、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-2002-35625

  日期：——

  bis(tetrafluoroborate) (Accufluor NFTh) as a fluorine atom transfer reagent and methanol as solvent enabled direct regiospecific fluorofunctionalization of the u-carbonyl position in ketones without prior activation of the target molecules. Methoxy or hydroxy substituted derivatives of 1-indanone, 1-tetralone and oxo derivatives of thiophene, benzo[b]thiophene, benzofuran and benzopyran were regiospecifically

  使用 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Accufluor NFTh) 作为氟原子转移试剂，使用甲醇作为溶剂，可以实现 u-羰基位置的直接区域特异性氟官能化在没有预先激活目标分子的酮体中。1-茚满酮、1-四氢萘酮的甲氧基或羟基取代衍生物以及噻吩、苯并[b]噻吩、苯并呋喃和苯并吡喃的氧代衍生物区域特异性地转化为相应的α-氟衍生物，而2α-氟-5α-胆甾醇-3-one (28) 和 16α-fluoro-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one (30) 是直接从相应的酮类固醇开始的区域和立体特异性获得的。
• Fluorination of Ketones Using Iodotoluene Difluoride
  作者：Shoji Hara、Saeko Sato、Masanori Yoshida

  DOI：10.1055/s-2005-872105

  日期：——

  Fluorination of ketones was achieved by the reaction of silyl enol ethers with iodotoluene difluoride in the presence of BF 3 .OEt 2 and a Et 3 N.HF complex.

  在BF 3 .OEt 2 和Et 3 N.HF 配合物的存在下，通过甲硅烷基烯醇醚与碘甲苯二氟化物的反应来实现酮的氟化。
• Reaction of nitrosyl fluoride and selected steroid enes. New synthesis of .DELTA.5-4-keto steroids
  作者：George A. Boswell

  DOI：10.1021/jo01274a005

  日期：1968.10