(2-ethoxycarboxy)butanenitrile | 546114-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (2-ethoxycarboxy)butanenitrile
• 英文别名: 1-Cyanopropyl ethyl carbonate
• CAS: 546114-06-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: XZLPBXXUWCAKTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 (2-ethoxycarboxy)butanenitrile 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到7-ethyl-4-aza-6-oxaspiro[2.4]heptan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ti-Mediated Chemoselective Conversion of Cyanoesters and Cyanoamides into β-Aminoesters and 1-Aza-spirolactams Bearing a Cyclopropane Ring.

  摘要：

  δ-氰基酯或三级δ-氰基酰胺与格氏试剂和 Ti(i-PrO)4 反应，分别生成带有环丙烷环的δ-氨基酯或酰胺。从 β- 或 γ- 氨基酯开始，通过原位环丙烷化-内酰胺化顺序形成螺环丙内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36785
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 氯甲酸乙酯 、 丙醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(2-ethoxycarboxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on the titanium-catalyzed cyclopropanation of nitriles

  摘要：

  用亚化学计量的异丙醇钛研究了格氏试剂与腈的钛介导反应。使用低至 0.05 当量的 Ti(OiPr)4，将氰酯转化为螺环丙内酰胺，收率良好。在类似条件下，氰基碳酸酯产生螺环丙烷恶唑烷酮和/或氨基环丙基甲醇。天然存在的氨基环丙烷甲酸的非常简短的合成说明了该方法的有用性。

  DOI：

  10.1039/b508367b

文献信息

• Studies on the titanium-catalyzed cyclopropanation of nitriles
  作者：Christophe Laroche、Dominique Harakat、Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1039/b508367b

  日期：——

  The Ti-mediated reaction of Grignard reagents with nitriles was investigated with sub-stoichiometric amounts of titanium isopropoxide. Cyanoesters were converted to spirocyclopropanelactams in good yields using as low as 0.05 eq of Ti(OiPr)4. Under similar conditions, cyanocarbonates led to spirocyclopropane oxazolidinones and/or aminocyclopropylcarbinols. A very short synthesis of the naturally occurring aminocyclopropanecarboxylic acid illustrates the usefulness of this methodology.

  用亚化学计量的异丙醇钛研究了格氏试剂与腈的钛介导反应。使用低至 0.05 当量的 Ti(OiPr)4，将氰酯转化为螺环丙内酰胺，收率良好。在类似条件下，氰基碳酸酯产生螺环丙烷恶唑烷酮和/或氨基环丙基甲醇。天然存在的氨基环丙烷甲酸的非常简短的合成说明了该方法的有用性。
• Ti-Mediated Chemoselective Conversion of Cyanoesters and Cyanoamides into β-Aminoesters and 1-Aza-spirolactams Bearing a Cyclopropane Ring.
  作者：Jan Szymoniak、Philippe Bertus

  DOI：10.1055/s-2003-36785

  日期：——

  α-Cyanoesters or tertiary α-cyanoamides react with Grignard reagents and Ti(i-PrO)4 to afford respectively β-amino esters or amides, bearing a cyclopropane ring. Starting from β- or γ-cyanoesters, spirocyclopropanelactams are formed via an in situ cyclopropanation-lactamization sequence.

  δ-氰基酯或三级δ-氰基酰胺与格氏试剂和 Ti(i-PrO)4 反应，分别生成带有环丙烷环的δ-氨基酯或酰胺。从 β- 或 γ- 氨基酯开始，通过原位环丙烷化-内酰胺化顺序形成螺环丙内酰胺。