4-hydroxy-1-methylxanthen-9-one | 1422577-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-1-methylxanthen-9-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-methylxanthen-9-one
• CAS: 1422577-45-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: ZKYUYAKVLAKNAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-methylxanthen-9-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-bromomethyl-4-sec-butoxyxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  基于黄酮的分子对细胞色素P450的调节：从芳香化酶到醛固酮合酶和类固醇11β-羟化酶抑制

  摘要：

  我们先前报道的作为芳香酶抑制剂的咪唑基甲基黄酮被证明能够与醛固酮合酶（CYP11B2）相互作用，醛固酮合酶是一种参与矿物质皮质激素醛固酮生物合成的细胞色素P450酶，并用于获得该酶的药效基团模型。在这里，为寻找CYP11B2和相关CYP11B1的潜在配体，对我们较早合成的芳香化酶抑制剂的小型化合物文库进行了虚拟筛选，并根据结果和相应的生物学数据，导致了CYP11B2的设计和合成。一系列在位置1带有咪唑基甲基取代基和在位置4带有不同取代基的氧杂蒽衍生物。特别是，

  DOI：

  10.1021/jm301844q
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1-methyl-9H-9-xanthenone 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到4-hydroxy-1-methylxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  基于黄酮的分子对细胞色素P450的调节：从芳香化酶到醛固酮合酶和类固醇11β-羟化酶抑制

  摘要：

  我们先前报道的作为芳香酶抑制剂的咪唑基甲基黄酮被证明能够与醛固酮合酶（CYP11B2）相互作用，醛固酮合酶是一种参与矿物质皮质激素醛固酮生物合成的细胞色素P450酶，并用于获得该酶的药效基团模型。在这里，为寻找CYP11B2和相关CYP11B1的潜在配体，对我们较早合成的芳香化酶抑制剂的小型化合物文库进行了虚拟筛选，并根据结果和相应的生物学数据，导致了CYP11B2的设计和合成。一系列在位置1带有咪唑基甲基取代基和在位置4带有不同取代基的氧杂蒽衍生物。特别是，

  DOI：

  10.1021/jm301844q

文献信息

• Modulation of Cytochromes P450 with Xanthone-Based Molecules: From Aromatase to Aldosterone Synthase and Steroid 11β-Hydroxylase Inhibition
  作者：Silvia Gobbi、Qingzhong Hu、Matthias Negri、Christina Zimmer、Federica Belluti、Angela Rampa、Rolf W. Hartmann、Alessandra Bisi

  DOI：10.1021/jm301844q

  日期：2013.2.28

  mineralcorticoid hormone aldosterone, and were used to obtain a pharmacophore model for this enzyme. Here, in the search for potential ligands for CYP11B2 and the related CYP11B1, a virtual screening of a small compounds library of our earlier synthesized aromatase inhibitors was performed and, according to the results and the corresponding biological data, led to the design and synthesis of a series of xanthones

  我们先前报道的作为芳香酶抑制剂的咪唑基甲基黄酮被证明能够与醛固酮合酶（CYP11B2）相互作用，醛固酮合酶是一种参与矿物质皮质激素醛固酮生物合成的细胞色素P450酶，并用于获得该酶的药效基团模型。在这里，为寻找CYP11B2和相关CYP11B1的潜在配体，对我们较早合成的芳香化酶抑制剂的小型化合物文库进行了虚拟筛选，并根据结果和相应的生物学数据，导致了CYP11B2的设计和合成。一系列在位置1带有咪唑基甲基取代基和在位置4带有不同取代基的氧杂蒽衍生物。特别是，