1,3-bis-trimethylsilanyl-[1,3]diazepan-2-one | 18023-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: 1,3-bis-trimethylsilanyl-[1,3]diazepan-2-one
• 英文别名: N,N'-Bis-trimethylsilyl-tetramethylenharnstoff；1,3-Bis(trimethylsilyl)-1,3-diazepan-2-one
• CAS: 18023-41-1
• 化学式: C₁₁H₂₆N₂OSi₂
• 分子量: 258.511
• InChiKey: KLSVJVIZMWZSQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-trimethylsilanyl-[1,3]diazepan-2-one 在 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)tetrahydro-2H-1,3-diazepine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of formation of cyclic urea nucleosides. Evidence for an O- to N-transglycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a021
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-亚丁基脲 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-bis-trimethylsilanyl-[1,3]diazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状脲核苷。胞苷脱氨酶活性随糖苷酸环大小的变化而变化。

  摘要：

  合成了五种β-D-呋喃呋喃糖基环状脲核苷（14-18），其环大小为五至八元，并被评估为胞苷脱氨酶（CDA）抑制剂。在含有仅提供β-端基异构体的HgO / HgBr2混合物的比催化活性下，通过缩合反应利用前体保护的核苷（9-13），该缩合反应是利用硅烷化的脲与卤代糖。已知的1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-呋喃呋喃糖基）-1,2-二氢嘧啶-2-酮（19）的催化加氢提供与通过汞催化的缩合步骤获得的核苷10相同。CDA活性随尿素糖苷配基的环大小变化而显着变化，达到七元类似物16和17的最大水平。核苷17的意想不到的高效能（Ki = 2.5 X 10（-8）M，人肝酶）的报道。该化合物代表尚未发现的最有效的人类肝脏CDA抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00138a003

文献信息

• Cyclic urea nucleosides. Cytidine deaminase activity as a function of aglycon ring size
  作者：Paul S. Liu、Victor E. Marquez、John S. Driscoll、Richard W. Fuller、John J. McCormack

  DOI：10.1021/jm00138a003

  日期：1981.6

  by the mercury-catalyzed condensation procedure. CDA activity varies significantly with the ring size of the urea aglycon the reaches its maximum level for the seven-membered analogues 16 and 17. The unexpected high potency of nucleoside 17 (Ki = 2.5 X 10(-8) M, human liver enzyme) is reported. This compound represents the most potent inhibitor of human liver CDA yet discovered.

  合成了五种β-D-呋喃呋喃糖基环状脲核苷（14-18），其环大小为五至八元，并被评估为胞苷脱氨酶（CDA）抑制剂。在含有仅提供β-端基异构体的HgO / HgBr2混合物的比催化活性下，通过缩合反应利用前体保护的核苷（9-13），该缩合反应是利用硅烷化的脲与卤代糖。已知的1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-呋喃呋喃糖基）-1,2-二氢嘧啶-2-酮（19）的催化加氢提供与通过汞催化的缩合步骤获得的核苷10相同。CDA活性随尿素糖苷配基的环大小变化而显着变化，达到七元类似物16和17的最大水平。核苷17的意想不到的高效能（Ki = 2.5 X 10（-8）M，人肝酶）的报道。该化合物代表尚未发现的最有效的人类肝脏CDA抑制剂。
• Preparation, crystal structure and thermal decomposition study of some trimethylsilyl esters of dicarbamic acids
  作者：R. Szalay、Zs. Böcskei、D. Knausz、Cs. Lovász、K. Újszászy、L. Szakács、P. Sohár

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05833-b

  日期：1996.3

  trimethylsilylated dicarbamic acid esters 1–9 and 10 were prepared. Their thermal decomposition was studied in n-alkanes as media. The reactions were monitored by gas chromatography (GC) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS), respectively. Some N-silylated cyclic ureas 11–15 were also prepared from the corresponding esters 2–6 by thermolysis. The crystal structures of 2, 5 and 8 are also discussed

  制备了一些新的三甲基甲硅烷基化的二氨基甲酸酯1-9和10。在正构烷烃中研究了它们的热分解。通过气相色谱（GC）和气相色谱-质谱（GC-MS）分别监测反应。还通过热解由相应的酯2-6制备了一些N甲硅烷基化的环状脲11-15。还讨论了2、5和8的晶体结构。2和5的晶体和分子结构具有非常相似的特征。这两个分子均通过其分子对称中心位于结晶学反演中心上。氨基甲酸酯基在所有三种情况下都是平面的，与预期的一样。数据分析表明，由于SiO的共轭将Si原子限制在氨基甲酸酯基团平面内的力与晶体堆积力相当，在较小的平面外运动中也不是不利的。
• Mechanism of formation of cyclic urea nucleosides. Evidence for an O- to N-transglycosylation
  作者：Victor E. Marquez、Paul S. Liu、Joanne K. Linevsky

  DOI：10.1021/jo00348a021

  日期：1982.4