5,6-dimethyl-7-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1330631-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-dimethyl-7-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-7-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 1330631-22-5
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: DPTOQDHVOPLKMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylacetylenyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 正丁基锂 、 XPhosAuNTf₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,6-dimethyl-7-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化串联环化-1,3-Dien-5-ynes的选择性迁移反应：高度取代的苯的区域选择性合成。

  摘要：

  高取代的苯衍生物很容易以区域选择性的方式从容易获得的1,3-己二烯-5-炔通过金（I）催化的串联反应制备。该过程涉及最初的环化，然后是选择性的Wagner-Meerwein转变，其中迁移偏好似乎由稳定正电荷的能力决定。

  DOI：

  10.1021/ol202129n

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclopentadienes by Gold(I)- Catalyzed Cyclization of 1,3-Dien-5-ynes
  作者：Ana M. Sanjuán、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.201300448

  日期：2013.7.8

  An asymmetric synthesis of elusive chiral cyclopentadienes has been developed by gold(I)‐catalyzed alkoxycyclization of 1,3‐dien‐5‐ynes. The application of these substrates in completely diastereoselective Diels–Alder cycloaddition reactions, which can be carried out in one pot from achiral 1,3‐dien‐5‐ynes, allows the preparation of highly functionalized products bearing five stereogenic centers with

  金（I）催化的1,3-二烯基-5-炔烃的烷氧基环化反应已开发出一种难以捉摸的手性环戊二烯的不对称合成方法。这些底物在完全非对映选择性Diels-Alder环加成反应中的应用（可以从一个非手性1,3-dien-5-ynes在一锅中进行），可以制备带有五个对映异构体过量的立体中心的高度官能化产物。
• Gold(I)-Catalyzed Tandem Cyclization–Selective Migration Reaction of 1,3-Dien-5-ynes: Regioselective Synthesis of Highly Substituted Benzenes
  作者：Patricia García-García、Alberto Martínez、Ana M. Sanjuán、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/ol202129n

  日期：2011.9.16

  Highly substituted benzene derivatives have been easily prepared in a regioselective way from readily available 1,3-hexadien-5-ynes through a gold(I)-catalyzed tandem reaction. The process involves an initial cyclization followed by a selective Wagner–Meerwein shift in which the migration preference seems to be determined by the ability to stabilize a positive charge.

  高取代的苯衍生物很容易以区域选择性的方式从容易获得的1,3-己二烯-5-炔通过金（I）催化的串联反应制备。该过程涉及最初的环化，然后是选择性的Wagner-Meerwein转变，其中迁移偏好似乎由稳定正电荷的能力决定。