methyl naphtho[1,2-b]thiophene-4-carboxylate | 1379827-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl naphtho[1,2-b]thiophene-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl benzo[g][1]benzothiole-4-carboxylate；methyl benzo[g][1]benzothiole-4-carboxylate
• CAS: 1379827-82-3
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: CNHPZSXQQYXWMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl naphtho[1,2-b]thiophene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于快速合成π-扩展低聚物的一锅区域定向环

  摘要：

  我们展示了在一个锅中结合直接芳基化和交叉羟醛缩合的环糊精协议的广泛适用性，从而可以在以克为单位的π扩展噻吩基支架上进行直接合成。区域特异性直接芳基化驱动随后的在相同的基本条件下进行的交叉的羟醛缩合，并且整个方案在扩展的芳族化合物的合成中具有广泛的适用性，其中噻吩环与呋喃，吡啶，吲哚，苯并噻吩和苯并呋喃环合。这些支架可以通过偶联反应进一步加工成具有中心缺陷的苯并噻二唑单元并具有多达九个芳环的π-延伸的高荧光低聚物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01043

文献信息

• Oxygenation of Ruthenium Carbene Complexes Containing Naphthothiophene or Naphthofuran: Spectroscopic and DFT Studies
  作者：Fu‐Yuan Tsai、Ji‐Xian Lo、Hsin‐Tzu Hsu、Ying‐Chih Lin、Shou‐Ling Huang、Ju‐Chun Wang、Yi‐Hong Liu

  DOI：10.1002/asia.201300726

  日期：2013.11

  2‐(thiophen‐3‐yl)benzaldehyde. In the presence of visible light, treatment of 1a with one‐half mole equivalent of [Ru]Cl ([Ru]Cp(dppe)Ru) (dppe=1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane) and NH4PF6 in O2 affords the naphtha[2,1‐b]thiophene‐4‐carbaldehyde (4a) in high yields. The cyclization reaction of 1a proceeds through the formation of the carbene complex 2a that contains the naphtha[2,1‐b]thiophene ring

  芳基炔丙醇1- [2-（噻吩-3-基）苯基] prop-2-炔-1-醇（1a）可以很容易地由2-噻吩-3-基）苯甲醛制备。在可见光下，用半摩尔当量的[Ru] Cl（[Ru]Cp（dppe）Ru）（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）和NH 4 PF 6处理1a在O 2中以高收率提供石脑油[ 2,1 - b ]噻吩-4-甲醛（4a）。1a的环化反应通过形成包含石脑油[2,1– b ]噻吩环的卡宾配合物2a进行，该化合物以1：1的化学计量比反应被分离出来。的C 通过使用单晶X射线衍射分析确定2a的结构，可以确定末端三键内部碳原子与杂环之间的C键形成。O 2容易地氧合2a会产生醛产物4a，同时形成dppe的氧化膦。当一个PPh 2单位的dppe配体解离时，氧最有可能通过与钌中心的配位而活化。然后，该离解的PPh 2单元与附近的配位氧反应，生成半氧化的dppe配体和未观察到的氧-卡宾中
• Phenanthrene Synthesis by Eosin Y-Catalyzed, Visible Light- Induced [4+2] Benzannulation of Biaryldiazonium Salts with Alkynes
  作者：Tiebo Xiao、Xichang Dong、Yanchi Tang、Lei Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201200569

  日期：2012.11.26

  A metal-free, visible light-induced [4+2] benzannulation of biaryldiazonium salts with alkynes was developed. With eosin Y as photoredox catalyst, a variety of 9-substituted or 9,10-disubstituted phenanthrenes were obtained via a cascade radical addition and cyclization sequence.

  开发了一种无金属，可见光诱导的联炔重氮盐与炔烃的[4 + 2]苯环。以曙红Y为光氧化还原催化剂，通过级联自由基加成和环化顺序获得了多种9-取代或9,10-二取代的菲。
• One-Pot Regiodirected Annulations for the Rapid Synthesis of π-Extended Oligomers
  作者：Andrea Nitti、Peshawa Osw、Giuseppe Calcagno、Chiara Botta、Samuel I. Etkind、Gabriele Bianchi、Riccardo Po、Timothy M. Swager、Dario Pasini

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01043

  日期：2020.4.17

  annulation protocol combining, in one pot, a direct arylation and cross aldol condensation for the straightforward synthesis at gram-scale of π-extended thiophene-based scaffolds. The regiospecific direct arylation drives the subsequent cross-aldol condensation proceed under the same basic conditions, and the overall protocol has broad applicability in the synthesis of extended aromatics wherein the thiophene

  我们展示了在一个锅中结合直接芳基化和交叉羟醛缩合的环糊精协议的广泛适用性，从而可以在以克为单位的π扩展噻吩基支架上进行直接合成。区域特异性直接芳基化驱动随后的在相同的基本条件下进行的交叉的羟醛缩合，并且整个方案在扩展的芳族化合物的合成中具有广泛的适用性，其中噻吩环与呋喃，吡啶，吲哚，苯并噻吩和苯并呋喃环合。这些支架可以通过偶联反应进一步加工成具有中心缺陷的苯并噻二唑单元并具有多达九个芳环的π-延伸的高荧光低聚物。