5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl (3aR,7aS)-rel-hexahydro-1,2,3-benzothiazole-3(3aH)-carboxylate 2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 氨基磺酸衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl (3aR,7aS)-rel-hexahydro-1,2,3-benzothiazole-3(3aH)-carboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (3aR,7aS)-2,2-dioxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]oxathiazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₅S
• 分子量: 359.487
• InChiKey: XAXQHSSUINHQPH-DGADGQDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-N-{[({[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl]-oxy}carbonyl)amino]sulfonyl}ethanaminium inner salt 、 cyclohexene oxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl (3aR,7aS)-rel-hexahydro-1,2,3-benzothiazole-3(3aH)-carboxylate 2,2-dioxide 、 5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl (3aR,7aS)-rel-hexahydro-1,2,3-benzothiazole-3(3aH)-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Burgess 试剂与环氧化物在外消旋和手性辅助模式下的反应性的新选择 - 结构和机械修订、计算研究以及在合成中的应用

  摘要：

  Burgess 试剂的手性辅助形式与环氧化物的反应产生氨基磺酸盐的非对映体对，这导致每个对映体系列中的顺式和反式氨基醇。提供了所有新磺胺酯及其衍生产品的实验和光谱细节。Burgess 试剂与环状环氧乙烷和苯乙烯二醇反应的几种先前报道的产物已经进行了结构修正。还建议对伯吉斯试剂与 1,2-二醇和环氧化物反应的可能机制进行相当大的修改。最后，包括对非手性形式的 Burgess 试剂与环氧乙烷相互作用的密度泛函理论 (DFT) 研究，以及对在使用 C2 对称催化剂的催化模式下进行的反应中观察到的缺乏不对称诱导的解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900159

文献信息

• New Options for the Reactivity of the Burgess Reagent with Epoxides in Both Racemic and Chiral Auxiliary Modes - Structural and Mechanistic Revisions, Computational Studies, and Application to Synthesis
  作者：Hannes Leisch、Bradford Sullivan、Branden Fonovic、Travis Dudding、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1002/ejoc.200900159

  日期：2009.6

  reagent with epoxides yields diastereomeric pairs of sulfamidates, which lead to cis and trans amino alcohols in each enantiomeric series. Experimental and spectral details are provided for all new sulfamidates and the products derived from them. Structure revisions have been made for several previously reported products from the reactions of the Burgess reagent with cyclic oxiranes and styrene diols.

  Burgess 试剂的手性辅助形式与环氧化物的反应产生氨基磺酸盐的非对映体对，这导致每个对映体系列中的顺式和反式氨基醇。提供了所有新磺胺酯及其衍生产品的实验和光谱细节。Burgess 试剂与环状环氧乙烷和苯乙烯二醇反应的几种先前报道的产物已经进行了结构修正。还建议对伯吉斯试剂与 1,2-二醇和环氧化物反应的可能机制进行相当大的修改。最后，包括对非手性形式的 Burgess 试剂与环氧乙烷相互作用的密度泛函理论 (DFT) 研究，以及对在使用 C2 对称催化剂的催化模式下进行的反应中观察到的缺乏不对称诱导的解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)