allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside | 168608-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside；Allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-alpha-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxy-6-(trityloxymethyl)oxane
• CAS: 168608-17-1
• 化学式: C₄₉H₄₈O₆
• 分子量: 732.917
• InChiKey: NYOCGJJOCSPOHR-ZTIJSMQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  789.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 三乙基硅烷 、 甲酸 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.84h， 生成 Allyl(5S)-5-hydroxy-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-葡糖醛酸糖苷酶底物和抑制剂的合成及酶学评价

  摘要：

  4-甲基伞形基β-D-葡糖醛酸（=（4-甲基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-7-基β-D-吡喃葡糖苷）糖醛酸的膦酰基和四唑基类似物4和5 ; 6）合成并评估为β-葡萄糖醛酸苷酶的底物。类似地，制备氨基甲酸苯酯7及其膦酰基类似物8，并将其评估为抑制剂。为了检查磷酸化的非对映选择性，我们还合成受保护的L- IDO -D-葡糖- ，和D-半乳-构型磷glycopyranuronates 12，图13，21，22，34和35。遵循了两种策略。在第一个中，将葡糖醛酸19脱羧至11，并通过20进一步转化成三氯乙亚氨酸酯10（方案2）。用（MeO）3 P磷酸化10生成非对映异构体12和13，其非对映选择性取决于溶剂。在MeCN中，以1：1的比例获得12和13，而在非参与溶剂中，L- ido 12是主要的非对映异构体。乙酸盐11对（MeO）是惰性的3 P，但与（PhO）3 P反应生成异头混合物21/22，同时在中间体the盐中保持稳定的1

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790703
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-葡糖醛酸糖苷酶底物和抑制剂的合成及酶学评价

  摘要：

  4-甲基伞形基β-D-葡糖醛酸（=（4-甲基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-7-基β-D-吡喃葡糖苷）糖醛酸的膦酰基和四唑基类似物4和5 ; 6）合成并评估为β-葡萄糖醛酸苷酶的底物。类似地，制备氨基甲酸苯酯7及其膦酰基类似物8，并将其评估为抑制剂。为了检查磷酸化的非对映选择性，我们还合成受保护的L- IDO -D-葡糖- ，和D-半乳-构型磷glycopyranuronates 12，图13，21，22，34和35。遵循了两种策略。在第一个中，将葡糖醛酸19脱羧至11，并通过20进一步转化成三氯乙亚氨酸酯10（方案2）。用（MeO）3 P磷酸化10生成非对映异构体12和13，其非对映选择性取决于溶剂。在MeCN中，以1：1的比例获得12和13，而在非参与溶剂中，L- ido 12是主要的非对映异构体。乙酸盐11对（MeO）是惰性的3 P，但与（PhO）3 P反应生成异头混合物21/22，同时在中间体the盐中保持稳定的1

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790703

文献信息

• Probing myo-inositol 1-phosphate synthase with multisubstrate adducts
  作者：Rania M. Deranieh、Miriam L. Greenberg、Pierre-B. Le Calvez、Maura C. Mooney、Marie E. Migaud

  DOI：10.1039/c2ob26577j

  日期：——

  The synthesis of a series of carbohydrate–nucleotide hybrids, designed to be multisubstrate adducts mimicking myo-inositol 1-phosphate synthase first oxidative transition state, is reported. Their ability to inhibit the synthase has been assessed and results have been rationalised computationally to estimate their likely binding mode.

  报道了一系列碳水化合物-核苷酸杂交物的合成，这些杂交物被设计为多底物加合物，旨在模拟肌醇-1-磷酸合酶的首次氧化过渡态。评估了它们抑制合酶的能力，并通过计算方法对结果进行了合理化，以估计它们可能的结合模式。
• Prodrugs for enzyme mediated activation
  申请人：Behringwerke Aktiengesellschaft

  公开号：US05621002A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  Enzymatically clearable prodrugs with reduced Michaelis-Menten constant (Km) are described.

  本文描述了具有降低米氏常数（Km）的酶可清除的前药。
• Improved prodrugs for enzyme mediated activation
  申请人：BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft

  公开号：EP0642799A1

  公开（公告）日：1995-03-15

  Enzymatically cleavable prodrugs with reduced Michaelis-Menten constant (Km) are described.

  介绍了可酶解的原药，其迈克尔-门顿常数（Km）有所降低。
• US5621002A
  申请人：——

  公开号：US5621002A

  公开（公告）日：1997-04-15
• Synthesis and Enzymatic Evaluation of Substrates and Inhibitors of ?-Glucuronidases
  作者：Roland Hoos、Jiang Huixin、Andrea Vasella、Patrick Weiss

  DOI：10.1002/hlca.19960790703

  日期：1996.10.30

  4-methylumbelliferyl β-D-glucuronide (=(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl β-D-glucopyranosid)uronic acid; 6) were synthesized and evaluated as substrates of β-glucuronidases. Similarly, the phenylcarbamate 7 and its phosphono analogue 8 were prepared and evaluated as inhibitors. To examine the diastereoselectivity of the phosphorylation, we also synthesized the protected L-ido-D-gluco-, and D-galacto-configurated

  4-甲基伞形基β-D-葡糖醛酸（=（4-甲基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-7-基β-D-吡喃葡糖苷）糖醛酸的膦酰基和四唑基类似物4和5 ; 6）合成并评估为β-葡萄糖醛酸苷酶的底物。类似地，制备氨基甲酸苯酯7及其膦酰基类似物8，并将其评估为抑制剂。为了检查磷酸化的非对映选择性，我们还合成受保护的L- IDO -D-葡糖- ，和D-半乳-构型磷glycopyranuronates 12，图13，21，22，34和35。遵循了两种策略。在第一个中，将葡糖醛酸19脱羧至11，并通过20进一步转化成三氯乙亚氨酸酯10（方案2）。用（MeO）3 P磷酸化10生成非对映异构体12和13，其非对映选择性取决于溶剂。在MeCN中，以1：1的比例获得12和13，而在非参与溶剂中，L- ido 12是主要的非对映异构体。乙酸盐11对（MeO）是惰性的3 P，但与（PhO）3 P反应生成异头混合物21/22，同时在中间体the盐中保持稳定的1