1-(1-naphthyloxy)-3--2-propanol | 2116-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-naphthyloxy)-3--2-propanol
• 英文别名: 1-[Bis(2-hydroxyethyl)amino]-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol；1-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-ol
• CAS: 2116-25-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: TYFJDFBCOQPBHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-naphthyloxy)-3--2-propanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以38%的产率得到2-氯-N,N-二(2-氯乙基)-3-萘-1-氧基丙烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  合成普萘洛尔芥末可能作为肺特异性抗肿瘤药。

  摘要：

  合成了普萘洛尔的氮芥末类似物作为潜在的肺特异性抗肿瘤剂。由于dl-普萘洛尔集中在肺组织中，而β-阻断活性仅存在于l-对映异构体中，因此d-修饰可作为细胞毒性基团的肺定向载体。1-（1-萘氧基）-3- [双（2-羟乙基）氨基] -2-丙醇与亚硫酰氯的反应导致全部三个羟基被氯取代。用对甲苯磺酰氯在二甲基甲酰胺溶液中获得必要的氯化选择性，以提供普萘洛尔芥末，1-（1-萘氧基）-3- [双（2-氯乙基）氨基] -2-丙醇。三氯化合物和普萘洛尔芥末都显示出可抗P-388白血病的活性。两种化合物都没有针对B16肿瘤或Lewis肺癌的活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690219
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-(1-萘基氧基)丙-2-醇 、 二乙醇胺 生成 1-(1-naphthyloxy)-3--2-propanol
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能阻断剂。二。普萘洛尔和相关的3-氨基-1-萘氧基-2-丙醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00311a021

文献信息

• BE640312
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FEYNS L. V.; BEISLER J. A.; DRISCOLL J. S.; ADAMSON R. A., J. PHARM. SCI., 1980, 69, NO 2, 190-192
  作者：FEYNS L. V.、 BEISLER J. A.、 DRISCOLL J. S.、 ADAMSON R. A.

  DOI：——

  日期：——
• .beta.-Adrenergic blocking agents. II. Propranolol and related 3-amino-1-naphthoxy-2-propanols
  作者：A. F. Crowther、L. H. Smith

  DOI：10.1021/jm00311a021

  日期：1968.9
• Synthesis of Propranolol Mustard as a Possible Lung-Specific Antitumor Agent
  作者：L.V. Feyns、J.A. Beisler、J.S. Driscoll、R.A. Adamson

  DOI：10.1002/jps.2600690219

  日期：1980.2

  A nitrogen mustard analog of propranolol was synthesized as a potential lung-specific antitumor agent. Since dl-propranolol concentrates in lung tissue and beta-blocking activity resides only with the l-enantiomer, the d-modification could serve as a lung-directed carrier for a cytotoxic group. Reaction of 1-(1-naphthyloxy)-3-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-2-propanol with thionyl chloride resulted in replacement

  合成了普萘洛尔的氮芥末类似物作为潜在的肺特异性抗肿瘤剂。由于dl-普萘洛尔集中在肺组织中，而β-阻断活性仅存在于l-对映异构体中，因此d-修饰可作为细胞毒性基团的肺定向载体。1-（1-萘氧基）-3- [双（2-羟乙基）氨基] -2-丙醇与亚硫酰氯的反应导致全部三个羟基被氯取代。用对甲苯磺酰氯在二甲基甲酰胺溶液中获得必要的氯化选择性，以提供普萘洛尔芥末，1-（1-萘氧基）-3- [双（2-氯乙基）氨基] -2-丙醇。三氯化合物和普萘洛尔芥末都显示出可抗P-388白血病的活性。两种化合物都没有针对B16肿瘤或Lewis肺癌的活性。