1-(isopropyl(methyl)amino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol | 2512-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(isopropyl(methyl)amino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol
• 英文别名: N-Isopropyl-1-methylamino-3-(1-naphthoxy)-2-propanol；1-[Methyl(1-methylethyl)amino]-3-(1-naphthalenyloxy)-2-propanol；1-[methyl(propan-2-yl)amino]-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-ol
• CAS: 2512-36-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: LVHDXWKCKMZLRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.25h， 生成 1-(isopropyl(methyl)amino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  普萘洛尔激活孤儿核受体 TLX 以抵消胶质母细胞瘤细胞的增殖和迁移

  摘要：

  配体感应转录因子无尾同源物（TLX，NR2E1）是神经元干细胞稳态的重要调节剂，在神经退行性疾病和中枢神经系统肿瘤中具有吸引人的治疗潜力。然而，关于 TLX 配体的知识很少，这为目标验证和药物化学提供了障碍。为了发现 TLX 配体，我们分析了用于 TLX 调节的药物片段集合，并确定了几种结构不同的核受体激动剂和反向激动剂。心得安演变为最强的 TLX 激动剂，并促进人胶质母细胞瘤细胞中 TLX 调节的基因表达。普萘洛尔作为 TLX 配体的构效关系阐明产生了结构相关的阴性对照化合物。在功能细胞实验中，我们观察到普萘洛尔对抗胶质母细胞瘤细胞增殖和迁移的能力，而阴性对照没有效果。我们的结果提供了一系列 TLX 调节剂作为初始化学工具和一组先导化合物，并支持 TLX 调节在胶质母细胞瘤中的治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00733

文献信息

• .beta.-Adrenergic blocking agents. II. Propranolol and related 3-amino-1-naphthoxy-2-propanols
  作者：A. F. Crowther、L. H. Smith

  DOI：10.1021/jm00311a021

  日期：1968.9
• US4048335A
  申请人：——

  公开号：US4048335A

  公开（公告）日：1977-09-13