6,7-dimethoxy-(N-2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 93649-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-(N-2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(2-Nitro-phenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；6,7-dimethoxy-2-(2-nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；6,7-dimethoxy-2-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 93649-88-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: WCKUKQGYPNXKAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-(N-2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 以 丙酸 为溶剂， 以73%的产率得到5,6-dihydro-2,3-dimethoxybenzimidazo<2,1-a>isoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  稠合苯并咪唑N-氧化物的亲核添加剂

  摘要：

  苯并咪唑16a-f已经由N-氧化物15a-d制备。用乙酸酐和乙酸钠的混合物处理N-氧化物15c和15d，通过区域特异性亲核取代反应得到相应的乙酰氧基衍生物26和27。N-氧化物15c和15d也通过2，3-二氯-5，6-二氰基苯并醌（DDQ）脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01116-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 甲酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 6,7-dimethoxy-(N-2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  （NH4）2S2O8促进的分子内氧化环化实现的多金属喹唑啉酮的无金属合成

  摘要：

  公开了在温和条件下用于构建稠合多环喹唑啉酮衍生物的高效无金属，（NH 4）2 S 2 O 8介导的分子内氧化环化反应。该方法为合成多环喹唑啉酮衍生物（> 40个实例）以及天然产物色胺酮，芸苔芸香碱及其类似物提供了一种高效简便的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900469

文献信息

• 1,2-Disubstituted Benzimidazoles by the Iron Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Isomeric <i>o</i>-Phenylenediamine Substrates
  作者：Pawan Thapa、Philip M. Palacios、Tam Tran、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02714

  日期：2020.2.21

  Benzimidazoles are common in nature, medicines, and materials. Numerous strategies for preparing 2-arylbenzimidazoles exist. In this work, 1,2-disubstituted benzimidazoles were prepared from various mono- and disubstituted ortho-phenylenediamines (OPD) by iron-catalyzed oxidative coupling. Specifically, O2 and FeCl3·6H2O catalyzed the cross-dehydrogenative coupling and aromatization of diarylmethyl

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。
• Synthesis of benzimidazoles via iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling
  作者：Xiang Sun、Xiao-Hui Lv、Lin-Miao Ye、Yu Hu、Yan-Yan Chen、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1039/c5ob00904a

  日期：——

  Benzimidazoles were prepared in good yieldsviathe iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of tertiary amines and arylamines.

  苯并咪唑类化合物通过铱催化的受体无氧脱氢偶联反应，产率较高。
• Metal-Free Synthesis of Polycyclic Quinazolinones Enabled by a (NH₄ )₂ S₂ O₈ -Promoted Intramolecular Oxidative Cyclization
  作者：Lijuan Xie、Cong Lu、Dong Jing、Xinrui Ou、Ke Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.201900469

  日期：2019.6.16

  An efficient metal‐free, (NH4)2S2O8 mediated intramolecular oxidative cyclization for the construction of fused polycyclic quinazolinone derivatives under mild conditions was disclosed. This method provides an efficient and facile approach to the synthesis of polycyclic quinazolinone derivatives (> 40 examples), as well as the natural products tryptanthrin, rutaecarpine, and their analogues.

  公开了在温和条件下用于构建稠合多环喹唑啉酮衍生物的高效无金属，（NH 4）2 S 2 O 8介导的分子内氧化环化反应。该方法为合成多环喹唑啉酮衍生物（> 40个实例）以及天然产物色胺酮，芸苔芸香碱及其类似物提供了一种高效简便的方法。
• Nucleophilic additions to fused benzimidazole N-oxides
  作者：Michael J Donaghy、Stephen P Stanforth

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01116-8

  日期：1999.1

  The benzimidazoles 16a-f have been prepared from N-oxides 15a-d. Treatment of N-oxides 15c and 15d with a mixture of acetic anhydride and sodium acetate gave the corresponding acetoxy derivatives 26 and 27via a regiospecific nucleophilic substitution reaction. N-Oxides 15c and 15d were also deoxygenated by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ).

  苯并咪唑16a-f已经由N-氧化物15a-d制备。用乙酸酐和乙酸钠的混合物处理N-氧化物15c和15d，通过区域特异性亲核取代反应得到相应的乙酰氧基衍生物26和27。N-氧化物15c和15d也通过2，3-二氯-5，6-二氰基苯并醌（DDQ）脱氧。