2-(1,3-dithian-2-yl)propanal | 64872-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(1,3-dithian-2-yl)propanal
• 英文别名: α-(1,3-Dithian-2-yl)-butyraldehyd
• CAS: 64872-92-0
• 化学式: C₇H₁₂OS₂
• 分子量: 176.304
• InChiKey: BTBMTHDPJBWLBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithian-2-yl)propanal 、 potassium (E)-crotyltrifluoroborate 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-支化的α-甲基醛与巴豆基三氟硼酸钾的丁烯二酸酯非对映选择性合成有用的结构单元

  摘要：

  具有连续的甲基，羟基和甲基取代基的立体三单元组的非对映选择性结构是通过β-支化的α-甲基醛与巴豆基三氟硼酸钾的底物控制的丁酰化实现的。尤其是，用（E）-巴豆基三氟硼酸钾对2-（1,3-二苯-2-基）丙醛进行丁酰化，以高收率和优异的非对映选择性提供了有用的结构单元，该结构单元的两端具有不同的和潜在的官能团。

  DOI：

  10.1021/jo801106b
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(1,3-dithian-2-yl)-1-propanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以77%的产率得到2-(1,3-dithian-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  β-支化的α-甲基醛与巴豆基三氟硼酸钾的丁烯二酸酯非对映选择性合成有用的结构单元

  摘要：

  具有连续的甲基，羟基和甲基取代基的立体三单元组的非对映选择性结构是通过β-支化的α-甲基醛与巴豆基三氟硼酸钾的底物控制的丁酰化实现的。尤其是，用（E）-巴豆基三氟硼酸钾对2-（1,3-二苯-2-基）丙醛进行丁酰化，以高收率和优异的非对映选择性提供了有用的结构单元，该结构单元的两端具有不同的和潜在的官能团。

  DOI：

  10.1021/jo801106b

文献信息

• TAYLOR E. C.; LA MATTINA J. L., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 24, 2077-2080
  作者：TAYLOR E. C.、 LA MATTINA J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Synthesis of Useful Building Blocks by Crotylation of β-Branched α-Methylaldehydes with Potassium Crotyltrifluoroborates
  作者：Kyosuke Tanaka、Yukiko Fujimori、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/jo801106b

  日期：2008.8.1

  was realized by the substrate-controlled crotylation of β-branched α-methylaldehydes with potassium crotyltrifluoroborates. Especially, crotylation of 2-(1,3-dithian-2-yl)propanal with potassium (E)-crotyltrifluoroborate afforded, in good yield and with excellent diastereoselectivity, a useful building block that has different and potential functional groups on both ends.

  具有连续的甲基，羟基和甲基取代基的立体三单元组的非对映选择性结构是通过β-支化的α-甲基醛与巴豆基三氟硼酸钾的底物控制的丁酰化实现的。尤其是，用（E）-巴豆基三氟硼酸钾对2-（1,3-二苯-2-基）丙醛进行丁酰化，以高收率和优异的非对映选择性提供了有用的结构单元，该结构单元的两端具有不同的和潜在的官能团。