3-cyclohexenyl-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine | 19837-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-cyclohexenyl-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
• 英文别名: 3-(1-cyclohexen-1-yl)-N,N-dimethyl-2-propynylamine；3-(cyclohexen-1-yl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 19837-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: SGSZGDXPUFNNKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexenyl-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-Dimethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[f]isoindolium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dialkyltetrahydrobenz[f]iso-indoline, dialkyl-4-??-cyclohexenylbenz[f]iso-indoline, and dimethyl-4-alkenylnaphth[f]iso-indolive salts through base-catalyzed intramolecular cyclization of quaternary ammonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169243
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-乙炔基环己烷 、 二甲胺 在 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-cyclohexenyl-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  炔烃与炔丙基胺和水的高效无金属烃基化

  摘要：

  炔烃或烯烃的金属催化烃基官能化已得到充分证实。相比之下，无金属策略几乎没有先例。我们在此报告了一种多组分反应，该反应在无金属条件下通过活化炔烃与炔丙基胺和水的形式烃基化生成功能化的 1,4-二羰基基序。这种新的合成方法利用炔丙基胺和水作为羰基和质子前体，其中炔丙基胺被炔烃原位活化生成α-C(sp 3)–H 活化和 C–N 键断裂。该方法条件简单温和，效率高，官能团耐受性好。同时，它代表了将 C-N 键活化与不饱和烃的烃基化合并的一般策略。

  DOI：

  10.1039/d1gc04487g

文献信息

• Babayan,A.T. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1277 - 1280
  作者：Babayan,A.T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of the character of the substitution on the reversible cyclization of 1-alkenyl 2-alkylaminoethyl ketones into 4-piperidones
  作者：�. A. Mistryukov、N. I. Aronova、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf00905308

  日期：1962.5