2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopent-2-en-1-one | 16643-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 16643-55-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: FPMNYEMWMGKIKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopent-2-en-1-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-1,4-dimethyl-2,3-diphenyl-1,4,4a,6,7,8a-hexahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的多环环己烯二酮对映体选择性不对称化：共轭加成对氧化性Heck。

  摘要：

  Pd（II）催化的多环环己二烯键不对称反应具有很高的对映选择性和非对映选择性。取消对称化多达五个连续的立体中心，同时，通过对映选择性共轭加法创建另一个立体中心。出乎意料的是，即使在典型的氧化赫克条件下，缀合物加成产物仍占主导地位，这些观察结果可能提供对两个相关反应之间竞争的一些见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03293
• 作为产物：
  描述：

  1,7-Dimethyl-8,9-diphenyl-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-4,10-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Grove, William S.; Harrison Jr., Ernest A., Heterocycles, 2004, vol. 63, # 1, p. 1 - 4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Multisubstituted Cyclopentadienes from Cyclopentenones Prepared via Catalytic Double Aldol Condensation and Nazarov Reaction Sequence
  作者：Yoichiro Kuninobu、Kazuhiko Takai、Yuta Nishina、Tomohiro Tatsuzaki、Ayano Tsubakihara

  DOI：10.1055/s-0030-1260324

  日期：2011.10

  The rhenium-catalyzed synthesis of cyclopentenone derivatives via double aldol condensation and successive Nazarov reaction is described. The cyclopentenones were converted to the corresponding cyclopentadienes using organolithium reagents. Cyclopentadienes with four different substituents could be synthesized by stepwise double aldol condensation using a ketone and two types of aldehydes, followed by treatment with an organolithium reagent.

  通过铼催化的双Aldol缩合反应及随后的Nazarov反应，描述了环戊烯酮衍生物的合成方法。环戊烯酮可利用有机锂试剂转化为相应的环戊二烯。通过逐步双Aldol缩合反应，以酮和两种醛为原料，随后用有机锂试剂处理，可以合成具有四种不同取代基的环戊二烯。
• Reaktionen von 1,4-Pentadien-3-onen, 11. Mitt.: Zur Reaktion von Dialkylketonen mit aromatischen Aldehyden
  作者：Hans-Hartwig Otto、Ulrich Ebner

  DOI：10.1002/ardp.19763091205

  日期：——

  Aus Dialkylketonen 1 werden durch Kondensation mit aromatischen Aldehyden alkylsubstituierte 3‐Butenone 2 erhalten, die bei nochmaliger Kondensation mit geeigneten Aldehyden alkylsubstituierte 1,4‐Pentadien‐3‐one 3 ergeben. Das aus Diäthylketon erhältliche 2a ergibt bei weiterer Reaktion nicht 3, sondern Tetrahydro‐4‐pyranone 5, aus denen durch starkes Alkali entweder 2,4‐dialkylsubstituierte 1,4‐Pentadien‐3‐one

  烷基取代的 3-丁烯酮 2 由二烷基酮 1 通过与芳香醛缩合得到，芳香醛与合适的醛重复缩合得到烷基取代的 1,4-戊二烯-3-酮 3。2a，可以从二乙酮得到，在进一步反应中不会得到 3，而是四氢 - 4-吡喃酮 5，从中可以得到 2,4-二烷基 - 取代的 1,4-戊二烯 - 3 - 6 或以前未知的生成4-氧代环己烷-1-甲醛7。新化合物的结构经光谱证实。
• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of Norbornenoquinones via C(sp²)–H Alkylation
  作者：Rahul Sarkar、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03168

  日期：2016.12.2

  The enantioselective Diels–Alder (DA) reaction with monosubstituted p-benzoquinones is an unmet challenge. A new approach for the enantioselective synthesis of monosubstituted quinone-DA adducts is presented based on C(sp2)–H alkylative desymmetrization of meso-DA adducts. Catalyzed by a tertiary amino-thiourea derivative, this reaction utilizes nitroalkanes as the alkylating agents and generates densely

  与单取代对苯醌的对映选择性Diels–Alder（DA）反应是一个尚未解决的挑战。基于内消旋-DA加合物的C（sp 2）-H烷基化脱对称，提出了一种单取代的醌-DA加合物的对映选择性合成的新方法。在叔氨基-硫脲衍生物的催化下，该反应利用硝基烷烃作为烷基化剂，并产生稠密的官能化产物，该产物带有至少四个连续的立体异构中心，远离反应部位，具有出色的对映选择性。
• One-pot Synthesis of the derivatives of 2-cyclopent-2-en-1-one by SOCl₂/EtOH
  作者：Zhiguo Hu、Zhibing Dong

  DOI：10.3184/030823407x237803

  日期：2007.8

  A simple and efficient method for the synthesis of derivatives of cyclopent-2-en-1-one is presented. Aromatic aldehydes reacted with aliphatic ketones in the presence of thionyl chloride in anhydrous ethanol to give seven derivatives of 2-cyclopenten-1-one in one step with reasonable yields. The structures of the products were established.

  本文介绍了一种合成 2-环戊烯-1-酮衍生物的简单而有效的方法。在无水乙醇中，在亚硫酰氯的存在下，芳香醛与脂肪族酮发生反应，一步即可得到七种 2-环戊烯-1-酮的衍生物，且收率合理。这些产物的结构已经确定。
• Cellulose sulfonic acid as a green, efficient, and reusable catalyst for Nazarov cyclization of unactivated dienones and pyrazoline synthesis
  作者：Zahra Daneshfar、Ali Rostami

  DOI：10.1039/c5ra19773b

  日期：——

  has been developed. Cellulose sulfonic acid (CSA) not only was able to induce the cyclization of “unactivated” dienones generating cyclopentenoids; it was also able to trigger the cyclization of α,β-unsaturated hydrazones giving rise to pyrazolines in excellent yields under green reaction conditions. The ease of catalyst recovery and reusability, short reaction time, simple experimental and work-up procedure;

  通过纤维素磺酸（CSA）介导的电环化过程，合成了五元​​碳环和杂环的高产，环保且简单的方法已得到开发。纤维素磺酸（CSA）不仅能够诱导生成环戊烯类化合物的“未活化”二烯酮的环化；在绿色反应条件下，它还能够引发α，β-不饱和的环化反应，从而以高收率产生吡唑啉。易于催化剂回收和再利用，反应时间短，简单的实验和后处理程序；与常规方法相比，该方案可行，对环境友好并且在经济上是合乎需要的。纤维素-SO 3H（CSA）通过FT-IR光谱，粉末X射线衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）分析进行表征，并通过热重/差热分析（​​TG / DTA）判断催化剂的稳定性。催化剂可以循环使用几次，而不会显着降低催化活性。