aplysulphurin | 91236-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: aplysulphurin
• 英文别名: aplysulfurin；[(1S,3S,9R)-9-methyl-10-oxo-7-[(1S)-1,3,3-trimethylcyclohexyl]-2,11-dioxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7-trien-3-yl] acetate
• CAS: 91236-90-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: AQSIHMBSEUHXNO-JTENTZBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aplysulphurin 在 水 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以0.005 g的产率得到(1S,4R,1'S)-5-(1,3,3-trimethylcyclohexyl)-1-hydroxy-4-methylisochroman-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Karuso, Peter; Skelton, Brian W.; Taylor, Walter C., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 5, p. 1081 - 1093

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spongian Diterpenoids Derived from the Antarctic Sponge <i>Dendrilla antarctica</i> Are Potent Inhibitors of the <i>Leishmania</i> Parasite
  作者：Andrew J. Shilling、Christopher G. Witowski、J. Alan Maschek、Ala Azhari、Brian A. Vesely、Dennis E. Kyle、Charles D. Amsler、James B. McClintock、Bill J. Baker

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00025

  日期：2020.5.22

  From the CH2Cl2 extract of the Antarctic sponge Dendrilla antarctica we found spongian diterpenes, including previously reported aplysulphurin (1), tetrahydroaplysulphurin-1 (2), membranolide (3), and darwinolide (4), utilizing a CH2Cl2/MeOH extraction scheme. However, the extracts also yielded diterpenes bearing one or more methyl acetal functionalities (5-9), two of which are previously unreported

  我们利用 CH2Cl2/MeOH 萃取方案，从南极海绵 Dendrilla antarctica 的 CH2Cl2 提取物中发现了海绵二萜，包括先前报道的 aplysulfurin (1)、tetrahydroaplysulfurin-1 (2)、membranolide (3) 和 darwinolide (4)。然而，提取物还产生了带有一种或多种甲基缩醛官能团的二萜 (5-9)，其中两种以前未报道过，而其他则在此进行了修改。对二萜反应性的进一步研究产生了更多新的代谢物 (10-12)，这些代谢物与甲基缩醛一起被鉴定为来自 alysulfurin 甲醇分解的产物。评估了甲醇分解产物类膜 AH (5-12) 以及天然产物 1-4 的生物活性，以了解其对抗杜氏利什曼原虫感染的 J774A.1 巨噬细胞的活性，揭示了对其结构/活性关系的见解。四种二萜，tetrahydroaplysulfurin-1
• DITERPENOID MEMBRANOLIDE COMPOUNDS HAVING ANTI-LEISHMANIA ACTIVITY AND USES THEREOF
  申请人：BAKER BILL J.

  公开号：US20160030388A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  In a screening program, the Antarctic sponge Dendrilla membranosa was found to produce diterpenoid secondary metabolites with activity against the leishmaniasis-causing parasite Leishmania donovani . The present invention concerns compositions useful for control of Leishmania spp. parasites in vitro and in vivo and treatment of leishmaniasis; methods for treatment of leishmaniasis; and methods for controlling Leishmania spp. parasites in vitro and in vivo.

  在筛选程序中，发现南极海绵Dendrilla membranosa产生二萜类次生代谢物，对引起利什曼病的寄生虫Leishmania donovani具有活性。本发明涉及用于控制离子球虫属寄生虫的组成物，包括体外和体内的治疗利什曼病的方法，以及控制离子球虫属寄生虫体内和体外的方法。
• MRSA biofilm inhibition
  申请人：University of South Florida

  公开号：US11213507B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  Provided is a darwinolide compound having a previously undescribed carbon skeleton and the crystalline form thereof. Also provided are processes of isolating darwinolide, compositions comprising darwinolide, and methods of treating infection, such as a methicillin-resistant Staphylococcus aureus biofilm infection.

  本发明提供了一种具有以前未曾描述过的碳骨架的达尔文内酯化合物及其结晶形式。还提供了分离 darwinolide 的工艺、包含 darwinolide 的组合物以及治疗感染（如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌生物膜感染）的方法。
• MRSA BIOFILM INHIBITION
  申请人：University of South Florida

  公开号：US20210205266A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  Provided is a darwinolide compound having a previously undescribed carbon skeleton and the crystalline form thereof. Also provided are processes of isolating darwinolide, compositions comprising darwinolide, and methods of treating infection, such as a methicillin-resistant Staphylococcus aureus biofilm infection.
• US9872849B2
  申请人：——

  公开号：US9872849B2

  公开（公告）日：2018-01-23