1-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3-(3-cyanophenyl)urea | 198823-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3-(3-cyanophenyl)urea
• 英文别名: (1-benzylpiperidin-4-yl)-3-(3-cyanophenyl)urea；N-(3-Cyanophenyl)-N'-(1-benzylpiperidin-4-yl)urea
• CAS: 198823-31-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O
• 分子量: 334.421
• InChiKey: XZLOMBZKPBWZJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3-(3-cyanophenyl)urea 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 70.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 3-(2-Oxo-3-piperidin-4-yl-[1,3]diazepan-1-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  The de novo design and synthesis of cyclic urea inhibitors of factor Xa: Initial sar studies

  摘要：

  In this report we discuss the design, synthesis, rind validation of a novel series of cyclic urea inhibitors of the blood coagulation protein Factor Xa. This work culminates in compound 11, a mono-amidine inhibitor of fXa employing a new S4 ligand that reduces the cationic character of these analogs. Compound 11 represents a lead for a series of more potent and selective inhibitors. (C) 1998 The DuPont Merck Pharmaceutical Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00471-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 、 异氰酸间氰基苯酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3-(3-cyanophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HEPATOCYTE GROWTH FACTOR [HGF] AND MACROPHAGE STIMULATING PROTEIN [MSP] MATURATION
  [FR] INHIBITEURS DE MATURATION DU FACTEUR DE CROISSANCE HÉPATOCYTAIRE (HGF] ET DE LA PROTÉINE DE STIMULATION DES MACROPHAGES [MSP]

  摘要：

  提供了一些能够抑制特定丝氨酸蛋白酶的环脲化合物，尤其是涉及肝细胞生长因子（HGF）和巨噬细胞刺激蛋白（MSP）成熟的丝氨酸蛋白酶matriptase、hepsin和肝细胞生长因子激活酶（HGFA），以及其新颖前体。本公开的化合物可用于治疗由或与异常matriptase、hepsin和HGFA蛋白酶活性相关的多种疾病，通过抑制这些酶引起的pro-HGF到成熟HGF和pro-MSP到成熟MSP的蛋白水解裂解。本公开的化合物可用于治疗包括癌前病变和癌症（包括转移性疾病、预防和逆转癌症耐药性以及抑制癌干细胞）在内的多种疾病。本发明的化合物适用于治疗多种组织类型的癌症，包括实体肿瘤和液体肿瘤。

  公开号：

  WO2015184222A1

文献信息

• N-(amidinophenyl) cyclourea analogs as factor XA inhibitors
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US05925635A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  The present application describes N-(amidinophenyl)cyclourea analogs of formula I: ##STR1## which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了公式I的N-(酰胺基苯基)环脲类似物：##STR1##，其作为因子Xa的抑制剂是有用的。
• [EN] N-(AMIDINOPHENYL)-N'-(SUBST.)-3H-2,4-BENZODIAZEPIN-3-ONE DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE N-(AMIDINOPHENYL)-N'-(SUBST.)-3H-2,4-BENZODIAZEPINE-3-ONE EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR Xa
  申请人：DU PONT PHARMACEUTICALS COMPANY

  公开号：WO1997038984A1

  公开（公告）日：1997-10-23

  (EN) The present application describes N-(amidinophenyl) cyclourea analogs of formula (I) which are useful as inhibitors of factor Xa.(FR) Analogues N- (amidinophenyl) de cyclo-urée définis par la formule (I) qui sont des inhibiteurs efficaces du facteur Xa.

  该申请描述了公式（I）的N-（amidinophenyl）cyclourea类似物，这些类似物可用作因子Xa的抑制剂。这些类似物被定义为N-（amidinophenyl）的环状尿素衍生物，可作为因子Xa的有效抑制剂。
• Design and Synthesis of Nonpeptide Inhibitors of Hepatocyte Growth Factor Activation
  作者：Phanindra K. M. Venukadasula、Benjamin Y. Owusu、Namita Bansal、Larry J. Ross、Judith V. Hobrath、Donghui Bao、Jackie W. Truss、Murray Stackhouse、Troy E. Messick、Lidija Klampfer、Robert A. Galemmo

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00357

  日期：2016.2.11

  In this letter we report first nonpeptide inhibitors of hepatocyte growth factor (HGF) activation. These compounds inhibit the three proteases (matriptase, hepsin, and HGF activator) required for HGF maturation. We show that 6, 8a, 8b, and 8d block activation of fibroblast-derived pro-HGF, thus preventing fibroblast-induced scattering of DU145 prostate cancer cells. Compound 6 (SRI 31215) is very soluble (91 mu M) and has excellent microsome stability (human t(1/2) = 162 min; mouse t(1/2) = 296 min). In mouse 6 has an in vivo t(1/2) = 5.8 h following IV administration. The high solubility of 6 and IV tin make this compound a suitable prototype "triplex inhibitor" for the study of the inhibition of HGF activation in vivo.
• N-(AMIDINOPHENYL)-N'-(SUBST.)-3H-2,4-BENZODIAZEPIN-3-ONE DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP0960104A1

  公开（公告）日：1999-12-01
• US5925635A
  申请人：——

  公开号：US5925635A

  公开（公告）日：1999-07-20