(11β,16α,17β)-17-cyclopropylcarbonyl-16-methyl-11-[4-(3-pyridinyl)phenyl]estra-4,9-dien-3-one | 866004-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (11β,16α,17β)-17-cyclopropylcarbonyl-16-methyl-11-[4-(3-pyridinyl)phenyl]estra-4,9-dien-3-one
• 英文别名: (11beta,16alpha,17beta)-17-Cyclopropylcarbon-yl-16-methyl-11-[4-(3-pyridinyl)phenyl]estra-4,9-dien-3-one；(8S,11R,13S,14S,16R,17S)-17-(cyclopropanecarbonyl)-13,16-dimethyl-11-(4-pyridin-3-ylphenyl)-2,6,7,8,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 866004-01-5
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₂
• 分子量: 491.673
• InChiKey: TTWYHVRPZQCFJZ-MOFFPKIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11β,16α,17β)-17-cyclopropylcarbonyl-16-methyl-11-[4-(3-pyridinyl)phenyl]estra-4,9-dien-3-one 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到(11β,16α,17β)-17-cyclopropylcarbonyl-16-methyl-11-[4-(3-pyridinyl)phenyl]estra-4,9-dien-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES RECEPTEURS DE LA PROGESTERONE

  摘要：

  本发明提供了一种根据公式I的化合物，其中公式（1）是O，NOH，NO（1-4C）烷基，NO（1-4C）酰基；Al-A5是C，被RI取代，或N，至少有一个不超过三个的Al-A5是N；或者一个或两个Al、A2和A5是N，其余是C，被Rl取代，A3和A4共同表示一个并苯环或一个并含五或六个氮原子的芳香环，可选地用一或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；RI是H，卤素，（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧基；R2是H，（1-4C）烷基或（1-6C）烯基，两者可任选地被一个（6-10）芳基取代，该芳基可任选地被一个或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；R3是H或（1-4C）烷基，可任选地被一个或多个卤素原子取代；R4是环丙基或环丙烯基，两者可任选地被一个或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；或者R2与R3共同形成一个3-，4-，5-或6-碳环；R4是环丙基或环丙烯基，两者可任选地被一个或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；或者R2是H或（1-4C）烷基；R3与R4共同形成一个5-，6-或7-碳环；R5是H或（1-4C）烷基；或其药物可接受的盐和/或水合物形式和/或前药。

  公开号：

  WO2005092912A1
• 作为产物：
  描述：

  (11β,16α,17β)-11-(4-bromophenyl)-17-cyclopropylcarbonyl-16-methylestra-4,9-dien-3-one 、 3-吡啶硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯胂 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(11β,16α,17β)-17-cyclopropylcarbonyl-16-methyl-11-[4-(3-pyridinyl)phenyl]estra-4,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES RECEPTEURS DE LA PROGESTERONE

  摘要：

  本发明提供了一种根据公式I的化合物，其中公式（1）是O，NOH，NO（1-4C）烷基，NO（1-4C）酰基；Al-A5是C，被RI取代，或N，至少有一个不超过三个的Al-A5是N；或者一个或两个Al、A2和A5是N，其余是C，被Rl取代，A3和A4共同表示一个并苯环或一个并含五或六个氮原子的芳香环，可选地用一或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；RI是H，卤素，（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧基；R2是H，（1-4C）烷基或（1-6C）烯基，两者可任选地被一个（6-10）芳基取代，该芳基可任选地被一个或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；R3是H或（1-4C）烷基，可任选地被一个或多个卤素原子取代；R4是环丙基或环丙烯基，两者可任选地被一个或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；或者R2与R3共同形成一个3-，4-，5-或6-碳环；R4是环丙基或环丙烯基，两者可任选地被一个或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；或者R2是H或（1-4C）烷基；R3与R4共同形成一个5-，6-或7-碳环；R5是H或（1-4C）烷基；或其药物可接受的盐和/或水合物形式和/或前药。

  公开号：

  WO2005092912A1

文献信息

• A Bifunctional Reagent Designed for the Mild, Nucleophilic Functionalization of Pyridines
  作者：Patrick S. Fier

  DOI：10.1021/jacs.7b05414

  日期：2017.7.19

  the direct functionalization of pyridines. These reactions occur under mild conditions and exhibit broad functional group tolerance, enabling the late-stage functionalization of drug-like molecules. The reagent can be easily prepared on large scale from inexpensive reagents, and reacts in the title reaction with acetonitrile, sodium chloride, and sodium methanesulfonate as the sole byproducts. Although

  本文报道了一种用于吡啶直接官能化的试剂的设计和应用。这些反应发生在温和的条件下，表现出广泛的官能团耐受性，使类药物分子的后期功能化成为可能。该试剂可以很容易地由廉价试剂大规模制备，在标题反应中与乙腈、氯化钠和甲磺酸钠反应，作为唯一的副产物。虽然本通讯主要关注与氰化物作为亲核试剂的反应，但与其他亲核试剂的初步实验预示了这种方法的广泛合成效用。
• Progesterone Receptor Modulators
  申请人：Hamersma Johannes Antonius Maria

  公开号：US20070203105A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The subject invention provides a compound according to Formula I, wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the specification and claims, or a pharmaceutically acceptable salt and/or hydrate form and/or prodrug thereof.

  本发明提供了一种按照公式I的化合物，其中每个取代基的定义如规范和权利要求中所述，或其药学上可接受的盐和/或水合物形式和/或前药。
• Progesterone receptor modulators
  申请人：N.V. Organon

  公开号：US07691836B2

  公开（公告）日：2010-04-06

  The subject invention provides a compound according to Formula I, wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the specification and claims, or a pharmaceutically acceptable salt and/or hydrate form and/or prodrug thereof.

  本发明提供了一种按照式I给出的化合物，其中每个取代基的定义如规范和权利要求所述，或其药学上可接受的盐和/或水合物形式和/或前药。
• 11-(Pyridinylphenyl)steroids—A new class of mixed-profile progesterone agonists/antagonists
  作者：Jos Rewinkel、Mark Enthoven、Irene Golstein、Marcel van der Rijst、André Scholten、Martin van Tilborg、Dirk de Weys、Jeffry Wisse、Hans Hamersma

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.010

  日期：2008.3.15

  Recently, a new class (often referred to as SPRMs: selective progesterone receptor modulators) of progesterone receptor ligands with mixed agonist/antagonist properties has been described. Such compounds are envisaged, for example, as treatment for endometriosis, uterine fibroids, and leiomyomas. Existing SPRMs include Asoprisnil 1 and Uliprisnil acetate 2. In our hands, however, these compounds proved to have a predominantly or exclusively antagonistic in vitro profile, which may make this type of compound less attractive, for example, as contraceptives. We therefore aimed at a class of mixed-profile compounds that would show a more evenly balanced agonist/antagonist profile. A novel class of 11 beta-[4-(heteroaryl)phenyl]-substituted pregnanes was identified that displayed the desired balance. Contrary to known SPRMs, this novel class of MPP (mixed-profile progestagen) was found to have a truly mixed activity, including a sizeable agonist component. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP1735330B1

  公开（公告）日：2007-11-28