2-bromo-6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin | 23560-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-bromo-6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin
• 英文别名: 2-bromodibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-one；2-bromo-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-one；2-bromo-6H-dibenzo[b,e]oxepin-11-one；2-Brom-6,11-dihydro-dibenzooxepinon-(11)；2-Bromo-6H-dibenz[b,e]oxepin-11-one；2-bromo-6H-benzo[c][1]benzoxepin-11-one
• CAS: 23560-71-6
• 化学式: C₁₄H₉BrO₂
• 分子量: 289.128
• InChiKey: SWTYTZZXGVJADJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  442.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin 生成 6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  ROKACH, J.;CRAGOE, E. J. ,, JR;ROONEY, C. S.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-bromophenoxy)methyl)benzoic acid 在 1,1-二氯甲醚 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.13 g的产率得到2-bromo-6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin
  参考文献：
  名称：

  铁（II）促进具有生物活性的二苯并[ b，e ] oxepin-11（6H）-one衍生物的直接合成。多塞平的简短合成

  摘要：

  通过直接的分子内邻位酰化反应，从容易获得的2-（苯氧基甲基）苯甲酸中合成了新颖高效的二苯并[ b，e ] oxepin-11（6H）-酮。该方法利用了由可持续的FeCl 2和Cl 2 CHOCH 3作为关键成分的新开发的协作系统。该方法与多种官能团兼容，具有良好的收率和极高的区域选择性。新方案的合成应用扩展到了已知的三环药物多塞平的合成，以及一个基于奥塞平的衍生物的小型文库。首次获得的二苯并[ b，e对] oxepinone衍生物在自由生活的线虫秀丽隐杆线虫上的生物学活性进行了评估，以此作为驱虫药发现的一种有效且具有成本效益的模型系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.085

文献信息

• Tricyclic aromatic compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04871865A1

  公开（公告）日：1989-10-03

  The present invention relates to compounds of formula I ##STR1## or a salt, ester or amide thereof; wherein R.sup.1 is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, CH.sub.2 --O-- or --O--CH.sub.2 --; R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and are each hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or taken together with the nitrogen comprise a nitrogen-containing heterocyclic ring having four to six ring members; R.sup.4 is a single bond or a C.sub.1-7 bivalent aliphatic hydrocarbon group and may be joined to the aromatic ring system at the 2,3,8 or 9 positions; n is 0 to 3, and their use as anithistamine and antiasthma agents.

  本发明涉及以下式I的化合物##STR1##或其盐、酯或酰胺；其中R.sup.1为--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，CH.sub.2 --O--或--O--CH.sub.2 --；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，分别为氢、C.sub.1-4烷基或与氮一起构成含有四至六个环成员的含氮杂环环；R.sup.4为单键或C.sub.1-7双价脂肪烃基，可以连接到芳香环系统的2,3,8或9位置；n为0至3，并且它们作为抗组胺和抗哮喘剂的用途。
• A ligand-free and base-free copper catalyzed reaction: arylation of ammonia and primary amines as their acetate salts
  作者：Maravanahalli S. Siddegowda、Hemmige S. Yathirajan、Ramesha A. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.048

  日期：2012.9

  A ligand-free, base-free copper catalyzed arylation of ammonia and primary amines as their corresponding acetate salts are established. The Carboxylate group is believed to be catalyzing the arylation of ammonia. This reaction is specific for primary amines.

  建立了氨和伯胺的无配体，无碱的铜催化的芳基化反应，作为其相应的乙酸盐。据信羧酸基团催化氨的芳基化。该反应对伯胺是特定的。
• Dibenz[b,e]oxepin compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04282365A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Novel dibenz[b,e]oxepin derivatives are employed in the treatment and control of allergic conditions such as allergic asthma.

  新颖的二苯并[b,e]噁啶衍生物被用于治疗和控制过敏症状，如过敏性哮喘。
• Agents for potentiating the effects of antitumor agents and combating
  申请人：Burroughs-Wellcome Company

  公开号：US05300282A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  Potentiating agents which enhance the efficacy of antineoplastic agents are disclosed. The potentiating agents disclosed are dibenz[b,e]oxepins such as doxepin.

  本发明揭示了增强抗肿瘤药物疗效的增强剂。所述的增强剂是二苯并[b，e]噁啉类化合物，例如多西平。
• Oxepin derivative
  申请人：Higashiura Kunihiko

  公开号：US20100004456A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention provides a compound, an oxepin derivative having excellent histamine receptor antagonistic action, which is useful as an antihistamine. The oxepin derivative of the present invention has a potent histamine receptor antagonistic action. Further, the compound of the present invention shows low intracerebral migration even when a mouse that is orally administered with the compound is subjected to an intracerebral receptor binding test, so that the compound has preferred properties of alleviating side effects in the central nervous system, such as drowsiness. The oxepin derivative of the present invention is very useful as a novel antihistamine having smaller side effects in the central nervous system, such as drowsiness.

  本发明提供了一种化合物，即一种具有出色的组胺受体拮抗作用的噁吖啶衍生物，可用作抗组胺药。本发明的噁吖啶衍生物具有强效的组胺受体拮抗作用。此外，本发明的化合物即使经口给小鼠并进行颅内受体结合试验时，也表现出低颅内迁移，因此该化合物具有减轻中枢神经系统副作用（如嗜睡）的优良特性。本发明的噁吖啶衍生物非常有用，可作为一种新型抗组胺药，其中枢神经系统的副作用（如嗜睡）更小。