3,5,6-三氯-[1,2,4]-噻嗪 | 873-41-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 3,5,6-三氯-[1,2,4]-噻嗪
• 英文名称: 3,5,6-trichlorotriazine
• 英文别名: 3,5,6-trichloro-1,2,4-triazine；trichloro-1,2,4-triazine；3,5,6-Trichlor-1,2,4-triazin
• CAS: 873-41-6
• 化学式: C₃Cl₃N₃
• mdl: MFCD09033774
• 分子量: 184.412
• InChiKey: YHKUFWFVZIIVDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58℃
• 沸点：
  337.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.757±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933699090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  3263
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

3,5,6-三氯-[1,2,4]-噻嗪是一种重要的有机化合物，主要用于医药合成及实验研究。

其制备方法为：将5-溴-6-氨尿嘧啶与五氯化磷、N,N-二乙基苯胺在三氯磷酸盐的作用下，在120℃条件下反应得到。但该路线后处理较为复杂，难以获得纯度较高的产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-三氯-[1,2,4]-噻嗪 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以97 %的产率得到3,6-二氯-1,2,4-三嗪-5-胺
  参考文献：
  名称：

  用作HPK1激酶抑制剂的化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种用作HPK1激酶抑制剂的化合物及其制备和应用，化合物的结构如式I所示。所述的化合物具有优异的HPK1抑制活性，因此可以用于制备治疗癌症及其他HPK活性相关疾病的药物组合物。

  公开号：

  CN114315796A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-氮尿嘧啶 在 五氯化磷 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 3,5,6-三氯-[1,2,4]-噻嗪
  参考文献：
  名称：

  基于1,2,4-三嗪的衍生物的发现，作为新型的烯丙基化抑制剂和对胃癌MGC-803细胞的抗癌活性研究。

  摘要：

  Neddylation修饰通常在多种人类肿瘤细胞中过表达。因此，靶向腺苷酸化途径可能代表了一种治疗人类肿瘤的潜在方法。在此，我们描述了从我们的内部库中发现命中支架的发现以及进一步基于结构的优化。在这项工作中，化合物V11可能会阻断糊化作用并抑制NAE的活性（EC50值为3.56 µM），并且还观察到Ubc12-NEDD8结合的剂量依赖性降低。分子对接结果表明，化合物V11可以通过氢键和疏水相互作用与NAE紧密结合。化合物V11对胃癌MGC-803细胞表现出最佳的抗增殖能力，IC50值为8.22μM。进一步的抗癌活性研究表明，化合物V11抑制了MGC-803细胞的生长，导致细胞周期停滞在G2 / M期，并通过外部和固有凋亡途径诱导凋亡。所有的发现表明1,2,4-三嗪支架可能为进一步开发联结抑制剂提供了一个新颖的支架，化合物V11可能是具有抗癌活性的潜在联结抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126791

文献信息

• [EN] HIV INHIBITING 1,2,4-TRIAZInONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,4-TRIAZINONE INHIBITEURS DU VIH
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006015985A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to HIV replication inhibitors of formula (I) a N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, a quaternary amine or a stereochemically isomeric form thereof, wherein ring A and ring B represent phenyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl or pyrazinyl; n and m are 1 to 4; R1 represents hydrogen; aryl; formyl; C1-6alkylcarbonyl; C1-6alkyloxycarbonyl; optionally substituted C1-6alkyl; C1-6alkyloxy C1-6alkylcarbonyl substituted with C1-6alkyloxycarbonyl; their use as a medicine, their use for the manufacture of a medicament for the treatment or the prevention of HIV infection; their processes for preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式(I)的HIV复制抑制剂，其中N-氧化物，药学上可接受的加盐物，季铵盐或其立体化学异构体形式，其中环A和环B代表苯基，吡啶基，吡啶并嗪基，嘧啶基或吡嗪基；n和m为1至4；R1代表氢；芳基；甲酰基；C1-6烷基羰基；C1-6烷氧羰基；可选择取代的C1-6烷基；C1-6烷氧基C1-6烷基羰基，其用作药物，用于制造用于治疗或预防HIV感染的药物的药物，其制备方法和包含它们的制药组合物。
• [EN] SUBSTITUTED STRAIGHT CHAIN SPIRO DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIRO À CHAÎNE DROITE SUBSTITUÉS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021121327A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Provided herein are pharmaceutical agents useful for therapy and/or prophylaxis in a mammal, pharmaceutical composition comprising such compounds, and their use as menin/MLL protein/protein interaction inhibitors, useful for treating diseases such as cancer, including but not limited to leukemia, myelodysplastic syndrome (MDS), and myeloproliferative neoplasms (MPN); and diabetes.

  本文提供了在哺乳动物中用于治疗和/或预防的药物剂，包括含有这些化合物的药物组合物，以及它们作为menin/MLL蛋白质相互作用抑制剂的用途，用于治疗癌症等疾病，包括但不限于白血病、骨髓增生异常综合征（MDS）和骨髓增生性肿瘤（MPN）；以及糖尿病。
• [EN] HIV INHIBITING 1,2,4-TRIAZINES<br/>[FR] 1,2,4-TRIAZINES INHIBANT LE VIH
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004074266A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to HIV replication inhibitors of formula (I) as defined in the specification their use as a medicine, their processes for preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式（I）中定义的HIV复制抑制剂，其用作药物，它们的制备方法以及包含它们的药物组合物。
• Fungicides
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05124329A1

  公开（公告）日：1992-06-23

  Fungicidal compounds having the formula (I): ##STR1## in which any two of K, L and M are nitrogen and the other is CY wherein Y is H, halogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, cyano, nitro or trifluoromethyl; n is 0 or 1 and X is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic ring.

  具有以下化学式（I）的杀真菌化合物：##STR1## 其中K、L和M中的任意两个是氮，另一个是CY，其中Y是H、卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、氰基、硝基或三氟甲基；n为0或1，X是一个可选择取代的芳香或杂环环。
• PHOSPHOROUS DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：ARIAD PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150225436A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The invention features compounds of the general formula: in which the variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  该发明涉及一般式化合物：其中变量基团如本文所定义，以及它们的制备和使用。