3-hydroxy-5-[(E)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]-phenyl 3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranoside | 1310024-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-hydroxy-5-[(E)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]-phenyl 3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-deoxy-3-fluoro-rhaponticin；(2S,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-2-[3-hydroxy-5-[(E)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 1310024-89-5
• 化学式: C₂₁H₂₃FO₈
• 分子量: 422.407
• InChiKey: OUOWXVDFOPHYBM-KUZTXFLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-fluoro-α-D-glucofuranose 在 三乙醇胺 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3-hydroxy-5-[(E)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]-phenyl 3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Rhaponticin and its 3”-Fluoroanalog via a Wittig/Heck-Mizoroki Route

  摘要：

  胡薄荷次苷及其3”-氟类似物已从易得的起始原料中制备得到。这些合成中的关键步骤是使用碳酸银介导的糖苷化反应，用于选择性地形成β-糖苷键。在三乙醇胺中通过钯醋酸盐催化的Heck-Mizoroki反应，在同时去保护糖类的情况下，建立了芪类化合物的(E)构型。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0314

文献信息

• A Short Synthesis of Rhaponticin and its 3”-Fluoroanalog via a Wittig/Heck-Mizoroki Route
  作者：René Csuk、Sabrina Albert

  DOI：10.1515/znb-2011-0314

  日期：2011.3.1

  Rhaponticin and its 3”-fluoroanalog have been prepared from easily accessible starting materials. The key step of these syntheses is the silver carbonate-mediated glycosidation reaction employed for the selective formation of a β -glycosidic bond. A palladium acetate-catalyzed Heck-Mizoroki reaction in triethanolamine established an (E) configuration in the stilbene with simultaneous deprotection of the carbohydrate.

  胡薄荷次苷及其3”-氟类似物已从易得的起始原料中制备得到。这些合成中的关键步骤是使用碳酸银介导的糖苷化反应，用于选择性地形成β-糖苷键。在三乙醇胺中通过钯醋酸盐催化的Heck-Mizoroki反应，在同时去保护糖类的情况下，建立了芪类化合物的(E)构型。