N-(4-(piperidin-1-yl)benzylidene)-4-chlorobenzenamine | 471274-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(4-(piperidin-1-yl)benzylidene)-4-chlorobenzenamine
• 英文别名: 4-chloro-N-[4-(piperidinylamino)benzylidene]aniline；N-(4-chlorophenyl)-1-(4-piperidin-1-ylphenyl)methanimine
• CAS: 471274-90-5
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂
• 分子量: 298.815
• InChiKey: MLRXPMHKIUOXLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine 、 N-(4-(piperidin-1-yl)benzylidene)-4-chlorobenzenamine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到7-[(E)-2-(4-piperidinylaminophenyl)vinyl]-2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Arylstyrylimidazo[1,2-a]pyridine-based donor–acceptor acidochromic fluorophores: Synthesis, photophysical, thermal and biological properties

  摘要：

  A series of new fluorescent arylstyrylimidazo[1,2-a]pyridines was synthesized and fully characterized. It is observed that the E isomers are stable in the solid state and in solutions. The absorption and emission properties of the compounds changed drastically upon acidification. The compounds showed good thermal stability for practical applications. In addition, antimicrobial, antioxidant, and DNA-cleavage activity of the compounds were examined. The results indicate that the compounds did not show any antimicrobial and antioxidant activity. However, they caused decreased mobility of form I DNA and also showed DNA cleavage activity. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2015.05.030
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-(piperidin-1-yl)benzylidene)-4-chlorobenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Ultrasonic Promoted Synthesis and Antibacterial Screening of Some Novel Piperidine Incorporated α-Aminophosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.492363

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of fluorescent arylstyrylimidazo[1,2-a]pyridine-based donor-acceptor chromophores
  作者：Zeynel Seferoğlu、Heiko Ihmels、Ertan Şahin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.09.016

  日期：2015.2

  temperature. The styryl derivatives absorb in the UV or visible region and emit light with moderate Stokes shifts. These compounds exhibit fluorosolvatochromism, namely the emission band is red shifted with increasing solvent polarity. Moreover, the absorption and emission properties of the styryl derivatives change drastically upon acidification, as the protonation of the nitrogen atoms of the imidazo[1

  合成了一系列新颖的荧光芳基苯乙烯基咪唑并[1,2-a]吡啶，并对其进行了充分表征。如1 H NMR光谱法明确显示的，所有苯乙烯基衍生物具有乙烯基双键的E-构型。观察到，E异构体在固态下是稳定的。然而，具有强供电子二烷基氨基取代基的衍生物经历了部分E - Z在室温下在溶液中异构化。苯乙烯基衍生物在紫外线或可见光区域吸收并发出中等斯托克斯位移的光。这些化合物表现出氟溶剂变色，即发射带随着溶剂极性的增加而红移。而且，由于咪唑并[1,2-a]吡啶环的氮原子的质子化增加了π系统的供体-受体相互作用，因此，苯乙烯基衍生物的吸收和发射性质在酸化后会急剧变化。