3,5-二[(三甲基硅)氧]基-1,2,4-三嗪 | 17331-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 3,5-二[(三甲基硅)氧]基-1,2,4-三嗪
• 中文别名: 二(三甲硅基)-6-氮杂尿嘧啶
• 英文名称: 3,5-bis(trimethylsilyloxy)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3,5-Bis(trimethylsilyloxy)-1,2,4-triazin；2,4-bis(trimethylsilyloxy)-6-azapyrimidine；1,2,4-Triazine, 3,5-bis[(trimethylsilyl)oxy]-；trimethyl-[(3-trimethylsilyloxy-1,2,4-triazin-5-yl)oxy]silane
• CAS: 17331-61-2
• 化学式: C₉H₁₉N₃O₂Si₂
• 分子量: 257.44
• InChiKey: MNMOUFWORYTNCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1449.9;1454

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二[(三甲基硅)氧]基-1,2,4-三嗪 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以66%的产率得到6-trimethylsilyl-2H-1,2,4-triazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂嘧啶衍生物的新型环收缩

  摘要：

  在有和没有亲电子试剂的情况下，将-100氮杂嘧啶嘧啶的衍生物在-100°C下锂化。适当的6-氮杂嘧啶与叔丁基锂和二异丙基氨基锂的反应由于环收缩而得到化合物5和6。化合物5的结构不可否认地通过X射线分析确定。讨论了1,2,4-三嗪向咪唑的新型环转化的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00479-8
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂脲嘧啶 、 六甲基二硅氮烷 在 硫酸氢铵 作用下， 反应 3.0h， 生成 3,5-二[(三甲基硅)氧]基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 1,3-Oxathiolane 5-Azapyrimidine, 6-Azapyrimidine, and Fluorosubstituted 3-Deazapyrimidine Nucleosides

  摘要：

  (2R,5S)-5-氨基-2-[2-(羟甲基)-1,3-氧硫杂环烷-5-基]-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮 (8) 和 (2R,5R)-5-氨基-2-[2-(羟甲基)-1,3-氧硫杂环烷-5-基]-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮 (9) 是通过从6-氮杂尿苷出发的多步合成过程制备得到的。此外，(2R,5S)-4-氨基-1-[2-(羟甲基)-1,3-氧硫杂环烷-5-基]-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮 (11) 和 (2R,5R)-4-氨基-1-[2-(羟甲基)-1,3-氧硫杂环烷-5-基]-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮 (12)，以及含氟取代的3-去aza核苷 (19-24)，是通过在无水二氯乙烷中使用三甲基硅烷磺酰氟作为催化剂，分别将(2R,5S)-1-{2-[[(叔丁基二苯基)硅基]氧]甲基}-1,3-氧硫杂环烷-5-基胞嘧啶 (2) 与硅基化的5-氮杂胞嘧啶和相应的硅基化含氟取代的3-去aza胞嘧啶发生转糖苷作用后，进一步脱除保护基团而制备得到的。这些化合物在体外对L1210、B16F10和CCRF-CEM肿瘤细胞系进行了细胞毒性测试，并对HIV-1和HBV进行了抗病毒活性测试。

  DOI：

  10.1080/15257770008035011
• 作为试剂：
  描述：

  6-氮杂脲嘧啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 在 3,5-二[(三甲基硅)氧]基-1,2,4-三嗪 作用下， 以 苯 为溶剂， 以to provide 3,5-bis-trimethylsilyloxy-1,2,4-triazine of an inferior quality的产率得到3,5-二[(三甲基硅)氧]基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2',3',5'-tri-0-acetyl-6-azauridine

  摘要：

  制备2'，3'，5'-三乙酰基-6-氮杂尿苷的过程，其化学式如下：##SPC1## 该过程包括将具有以下化学式的粗异构体甲基D-核糖呋喃苷与无水氯化氢或无水溴化氢在乙酸酐和乙酸存在下反应，从而形成相应的2,3,5-三乙酰基-D-核糖呋喃基卤化物，其化学式如下：##SPC3## 其中X为氯或溴，将III式卤化物与具有以下化学式的3,5-双(三甲基硅氧基)-1,2,4-三嗪在惰性溶剂和汞卤化物的存在下反应，并回收2'，3'，5'-三乙酰基-6-氮杂尿苷。

  公开号：

  US03954752A1

文献信息

• Monocyclic L-Nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06130326A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula ##STR1## Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般公式为##STR1##。这些化合物的实施形式被认为在治疗各种疾病方面是有用的，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• C−H Methylation of Iminoamido Heterocycles with Sulfur Ylides**
  作者：Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Saegun Kim、Sangil Han、Suk Hun Lee、Won An、Neeraj Kumar Mishra、Soo Bong Han、In Su Kim

  DOI：10.1002/anie.202010958

  日期：2021.1.4

  The direct methylation of N‐heterocycles is an important transformation for the advancement of pharmaceuticals, agrochemicals, functional materials, and other chemical entities. Herein, the unprecedented C(sp2)‐H methylation of iminoamido heterocycles as nucleoside base analogues is described. Notably, trimethylsulfoxonium salt was employed as a methylating agent under aqueous conditions. A wide substrate

  N杂环的直接甲基化是药物，农用化学品，功能材料和其他化学实体发展的重要转变。在此，史无前例的C（sp 2描述了亚氨基酰胺杂环作为核苷碱基类似物的H-甲基化。值得注意的是，在水性条件下使用三甲基ulf盐作为甲基化剂。获得了较宽的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该方法可以很容易地应用于氮杂尿嘧啶核苷的位点选择性甲基化。克级反应和产物各种转化的可行性突出了所开发方法的合成潜力。联合氘标记实验有助于阐明合理的反应机理。
• HMDS/KI a simple, a cheap and efficient catalyst for the one-pot synthesis of <i>N</i>-functionalized pyrimidines
  作者：Az-Eddine El Mansouri、Mohamed Zahouily、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1080/00397911.2019.1602655

  日期：2019.7.18

  Abstract The syntheses of N-Alkylpyrimidine derivatives by reacting pyrimidin-2,4-diones with appropriate alkyl halide under microwave irradiation at 400 W were compared to the conventional synthesis route. These methodologies are regioselective and compatible with numerous substrates and furnish the corresponding N-alkylpyrimidines in good yields using a cheap catalyst HMDS/KI in MeCN. A comparison

  摘要 将嘧啶-2,4-二酮与适当的卤代烷在400 W微波辐射下反应合成N-烷基嘧啶衍生物与常规合成路线进行了比较。这些方法具有区域选择性并与许多底物相容，并使用 MeCN 中的廉价催化剂 HMDS/KI 以良好的产率提供相应的 N-烷基嘧啶。研究了这两种不同加热模式之间的比较研究。图形概要
• Chitosan–silica sulfate nanohybrid: a highly efficient and green heterogeneous nanocatalyst for the regioselective synthesis of N-alkyl purine, pyrimidine and related N-heterocycles via presilylated method
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Mohammad Amin Piltan

  DOI：10.1007/s11696-019-00863-1

  日期：2020.1

  pyrimidine nucleobases as well as other related N-heterocycles with HMDS utilizing chitosan–silica sulfate nanohybrid (CSSNH) is described. CSSNH is proved to be a useful, highly efficient and eco-friendly heterogeneous nanohybrid catalyst for silylation of nucleobases. The presilylated nucleobases then underwent the reaction with different sources of carbon electrophiles to afford the desired N-alkyl-substituted

  摘要描述了利用壳聚糖-硫酸硅纳米杂化物（CSSNH）用HMDS对嘌呤和嘧啶核苷碱基以及其他相关的N-杂环进行甲硅烷基化。事实证明，CSSNH是一种有用，高效且生态友好的异质纳米杂化催化剂，可用于核碱基的甲硅烷基化。然后使预甲硅烷基化的核碱基与不同来源的碳亲电试剂反应，以良好至优异的产率得到所需的N-烷基取代的衍生物。CSSNH展示了一些优势，包括易于处理和准备，低成本，可重复使用性以及对环境的友好性。这些独特的特性使CSSNH成为绿色工业过程中的理想选择。 图形摘要
• Efficient and selective catalytic N-Alkylation of pyrimidine by ammonium Sulfate@Hydro-thermal carbone under eco-friendly conditions
  作者：SOUMIA BELKHARCHACH、HANA IGHACHANE、ABDESSADEK LACHGAR、MUSTAPHA AIT ALI、HASSAN B LAZREK

  DOI：10.1007/s12039-020-01776-3

  日期：2020.12

  An efficient and inexpensive method for the N-alkylation of pyrimidines using ammonium sulfate coated Hydro-Thermal-Carbone (HTC) (AS@HTC) as reused heterogeneous catalyst was developed. The catalyst was characterized by several analytical techniques such as SEM, XRD, and FTIR. The effect of various parameters was studied including catalyst loading, mole ratio, to achieve excellent selectivity and yields in 80–90%. Significantly, the present protocol offers the use of an inexpensive and environmentally friendly catalyst and simple workup. The simplicity of the procedure, excellent yield of the products, and the recyclability of the catalyst are the main advantages of this method. Ammonium sulfate coated Hydro-Thermal-Carbone (HTC) (AS@HTC); an efficient and reused heterogeneous catalyst of the N-alkylation of pyrimidines was developed. Excellent selectivity and yields (80–90%) toward N1-alkylpyrimidines were achieved. Significantly, the present protocol offers the use of an inexpensive and environmentally friendly catalyst and simple workup.

  开发了一种利用硫酸铵包覆的水热碳（HTC）（AS@HTC）作为可重复使用的非均相催化剂，进行嘧啶N-烷基化的有效且经济的方法。通过SEM、XRD和FTIR等多种分析技术对催化剂进行了表征。研究了各种参数的影响，包括催化剂负载量、摩尔比，以实现80-90%的优异选择性和产率。值得注意的是，当前协议提供了使用廉价且环境友好的催化剂和简单后处理的优势。该方法的简单性、产品的优异产率以及催化剂的可回收性是其主要优点。硫酸铵包覆的水热碳（HTC）（AS@HTC）；开发了一种高效且可重复使用的非均相催化剂，用于嘧啶的N-烷基化。实现了对N1-烷基嘧啶的优异选择性和产率（80-90%）。值得注意的是，当前协议提供了使用廉价且环境友好的催化剂和简单后处理的优势。