methyl (3aR,9R,9aS)-3a-hydroxy-9-(nitromethyl)-1,2,3,3a,9,9a-hexahydrocyclopenta[b]chromene-9a-carboxyate | 1373769-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (3aR,9R,9aS)-3a-hydroxy-9-(nitromethyl)-1,2,3,3a,9,9a-hexahydrocyclopenta[b]chromene-9a-carboxyate
• 英文别名: methyl (3aR,9R,9aS)-3a-hydroxy-9-(nitromethyl)-1,2,3,9-tetrahydrocyclopenta[b]chromene-9a-carboxylate
• CAS: 1373769-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: PCYKWHTZFOAFBF-KCPJHIHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-羟基-β-硝基苯乙烯 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 thiourea catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (3aR,9R,9aS)-3a-hydroxy-9-(nitromethyl)-1,2,3,3a,9,9a-hexahydrocyclopenta[b]chromene-9a-carboxyate 、 methyl (S)-1-[(R)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-nitroethyl]-2-oxocyclopentanecarboxyate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅有机催化多米诺米-半缩醛化或-内酯化和脱水序列的不对称合成功能化铬烷

  摘要：

  从2-（硝基乙烯基）苯酚和各种环状二羰基亲核试剂开始，通过多米诺米歇尔半缩醛化和脱水序列以及多米诺米歇尔-内酰胺化反应，通过一锅硫脲催化的非对映和对映选择性合成多官能化苯并二氢吡喃衍生物。报告。环戊二烯并[ b ]色烯，三环spirochromans，和四氢ħ -xanthenes轴承的各种官能团的可以以这种方式以良好至优异的产率（56-91％）合成并具有非常好的diastereo-（88-99％ de）和对映选择性（83-99％ee）。 有机催化-多米诺反应-硫脲-一锅法-色原

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289683

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized Chromans via a One-Pot Organocatalytic Domino Michael-Hemiacetalization or -Lactonization and Dehydration Sequence
  作者：Dieter Enders、Gregor Urbanietz、Robert Hahn、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0031-1289683

  日期：2012.3

  Starting from 2-(nitrovinyl)phenols and various cyclic dicarbonyl nucleophiles, a one-pot thiourea-catalyzed diastereo- and enantioselective synthesis of polyfunctionalized chroman derivatives via a domino Michael-hemiacetalization and dehydration sequence as well as via a domino Michael-lactonization reaction is reported. Cyclopenta[b]chromenes, tricyclic spirochromans, and tetrahydro-1H-xanthenes

  从2-（硝基乙烯基）苯酚和各种环状二羰基亲核试剂开始，通过多米诺米歇尔半缩醛化和脱水序列以及多米诺米歇尔-内酰胺化反应，通过一锅硫脲催化的非对映和对映选择性合成多官能化苯并二氢吡喃衍生物。报告。环戊二烯并[ b ]色烯，三环spirochromans，和四氢ħ -xanthenes轴承的各种官能团的可以以这种方式以良好至优异的产率（56-91％）合成并具有非常好的diastereo-（88-99％ de）和对映选择性（83-99％ee）。 有机催化-多米诺反应-硫脲-一锅法-色原