5,6-dihydrobenzimidazo[2,1-a]benzo[f]isoquinoline | 1418363-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-dihydrobenzimidazo[2,1-a]benzo[f]isoquinoline
• 英文别名: 3,10-Diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-1(13),2,4,6,8,14,16,18,20-nonaene；3,10-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-1(13),2,4,6,8,14,16,18,20-nonaene
• CAS: 1418363-69-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: RUBWCWSYKQVHOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1H-苯并咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,6-dihydrobenzimidazo[2,1-a]benzo[f]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用苯并咪唑-2-基自由基的光化学取代获得芳香环稠合的苯并咪唑

  摘要：

  摘要 描述了从2-碘-1-（ω-芳烷基）-1 H-苯并咪唑的光化学五元，六元和七元环化。这种生产芳环稠合苯并咪唑的方法比使用化学引发剂的自由基方法明显更有效，尽管2-碘-1-（ω-吡啶-2-基烷基）-1H-苯并咪唑优先经历亲核性的ipso-取代反应。苯并咪唑-2-位。 描述了从2-碘-1-（ω-芳烷基）-1 H-苯并咪唑的光化学五元，六元和七元环化。这种生产芳环稠合苯并咪唑的方法比使用化学引发剂的自由基方法明显更有效，尽管2-碘-1-（ω-吡啶-2-基烷基）-1H-苯并咪唑优先经历亲核性的ipso-取代反应。苯并咪唑-2-位。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316775

文献信息

• Access to Aromatic Ring-Fused Benzimidazoles Using Photochemical Substitutions of the Benzimidazol-2-yl Radical
  作者：Fawaz Aldabbagh、Joanne O’Connell、Eoin Moriarty

  DOI：10.1055/s-0032-1316775

  日期：——

  onto the benzimidazole-2-position. Photochemical five-, six-, and seven-membered cyclizations from 2-iodo-1-(ω-arylalkyl)-1H-benzimidazoles are described. This method of producing aromatic ring-fused benzimidazoles is significantly more efficient than literature radical protocols using chemical initiators, although 2-iodo-1-(ω-pyridin-2-ylalkyl)-1H-benzimidazoles preferentially undergo a nucleophilic ipso-substitution

  摘要 描述了从2-碘-1-（ω-芳烷基）-1 H-苯并咪唑的光化学五元，六元和七元环化。这种生产芳环稠合苯并咪唑的方法比使用化学引发剂的自由基方法明显更有效，尽管2-碘-1-（ω-吡啶-2-基烷基）-1H-苯并咪唑优先经历亲核性的ipso-取代反应。苯并咪唑-2-位。 描述了从2-碘-1-（ω-芳烷基）-1 H-苯并咪唑的光化学五元，六元和七元环化。这种生产芳环稠合苯并咪唑的方法比使用化学引发剂的自由基方法明显更有效，尽管2-碘-1-（ω-吡啶-2-基烷基）-1H-苯并咪唑优先经历亲核性的ipso-取代反应。苯并咪唑-2-位。