(S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentan-2-amine | 106163-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentan-2-amine
• 英文别名: O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-leucinol；TBS-leucinol；(2S)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-methylpentan-2-amine；(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpentan-2-amine
• CAS: 106163-44-4
• 化学式: C₁₂H₂₉NOSi
• 分子量: 231.454
• InChiKey: OXFFORXDLYKTIN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentan-2-amine 在 chromium(VI) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl]-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  鉴定一种有效且选择性的非碱性组织蛋白酶K抑制剂。

  摘要：

  基于我们先前使用三氟乙胺作为组织蛋白酶K抑制剂的P2-P3酰胺等位异构体的研究，进一步的优化导致化合物22（L-873724）被鉴定为有效的和选择性的非碱性组织蛋白酶K抑制剂。该化合物在卵巢切除（OVX）恒河猴模型中显示出出色的药代动力学和功效。接近统一的分布体积与该化合物不是溶血同质性一致，这是碱性组织蛋白酶K抑制剂的特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.071
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 生成 (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1985-1989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE ET DE CYSTEINE PROTEASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2005019161A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  This invention relates to a novel class of compounds, represented by the formula below, wherein the meanings of G, E, E, n, R1, R2, R3 et R4 are indicated therein, which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  本发明涉及一类新颖的化合物，其由下述公式表示，其中G、E、E、n、R1、R2、R3和R4的含义如公式中所示，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于组织蛋白酶K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗那些指示抑制骨吸收的疾病，例如骨质疏松症。
• [EN] CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2005021487A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  This invention relates to a novel class of compounds, represented by the formula (I) below, wherein the meanings of R1, R2, R3 and R4 are indicated therein, which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis, osteoarthritis and rheumatoid arthritis.

  这项发明涉及一类新型化合物，由下式（I）表示，其中R1、R2、R3和R4的含义已在其中指示，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物对于治疗需要抑制骨吸收的疾病非常有用，如骨质疏松症、骨关节炎和类风湿性关节炎。
• Structural modification and biological activity studies of tagitinin C and its derivatives
  作者：Thi Hang Au、Charles Skarbek、Stephanie Pethe、Raphael Labruere、Jean-Pierre Baltaze、Thi Phuong Hoa Nguyen、Thi Thu Ha Vu、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132248

  日期：2021.7

  amines, phosphonates and thiols to Tagitinin C containing in its structure an α-methylene-γ-lactone motif and two α,β-unsaturated ketone systems has been described. 27 Tagitinin C derivatives were synthesized and isolated in good to excellent yield (up to 99% yield) under mild reaction conditions. The biological activity of Tagitinin C and its derivatives were evaluated against three human cancer cell

  胺、膦酸酯和硫醇与 Tagitinin C 的迈克尔加成反应在其结构中包含一个 α-亚甲基-γ-内酯基序和两个 α,β-不饱和酮系统已被描述。在温和的反应条件下，合成并分离了 27 种 Tagitinin C 衍生物，收率非常好（收率高达 99%）。Tagitinin C 及其衍生物对三种人类癌细胞系（乳腺癌人类癌细胞 MCF-7、对药物 MCF7-MDR 多重耐药的乳腺癌人类癌细胞、胰腺癌细胞 MiaPaCa-2）和正常细胞的生物活性进行了评估线（HEK-293）作为对照。我们表明 Tagitinin C 衍生物的生物活性仍然存在。这些化合物具有增强的水溶性，可以提高其生物利用度和药理学特征。
• General, Mild, and Selective Method for Desaturation of Aliphatic Amines
  作者：Padon Chuentragool、Marvin Parasram、Yi Shi、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.8b00488

  日期：2018.2.21

  desaturation of amines. These hybrid Pd-radical intermediates are efficiently generated under mild photoinduced conditions and are capable of a 1,n-HAT (n = 5-7) event at C(sp3)-H sites. The selectivity of HAT is tunable by varying different auxiliaries, which highlight the generality of this method. Remarkably, this desaturation method, which operates under mild conditions and does not require employment

  开发了一种将脂肪胺去饱和为烯胺以及烯丙胺和高烯丙胺的新方法。该通用方案通过假定的芳基杂化 Pd-自由基中间体进行操作，该中间体结合了自由基化学、氢原子转移 (HAT) 过程和过渡金属化学、选择性 β-氢化物消除步骤的标志性特征，以实现高效和选择性的去饱和胺类。这些杂化 Pd 自由基中间体在温和的光诱导条件下有效生成，并且能够在 C(sp3)-H 位点发生 1,n-HAT (n = 5-7) 事件。 HAT 的选择性可以通过不同的助剂来调节，这突出了该方法的通用性。值得注意的是，这种去饱和方法在温和的条件下进行，不需要使用外源光敏剂或氧化剂，可以通过简单的胺以实际可扩展的方式进行。
• Cathepsin cysteine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030232863A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。