ethyl 2-ethyl-5-phenylfuran-3-carboxylate | 62596-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-ethyl-5-phenylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: 2-Ethyl-5-phenyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 62596-46-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: UVBRQEGJXCWNNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-2-ethyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-ethyl-5-phenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-α-乙烯基羧酸酯的有机催化区域和几何构型：底物范围，机理研究和应用

  摘要：

  在Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应条件下，已经开发了一种绿色方案，用于合成醛-α-β-不饱和酯和带有活化γ质子的α，β-不饱和酯，以合成β-羟基-α-乙烯基羧酸酯。已经以中等至良好的产率，仅E几何选择性以区域特异性合成了不同的β-羟基-α-乙烯基羧酸酯。其他显着特征包括原子效率，环境友好性和温和的反应条件。此外，反应产物可以容易地转化为四氢呋喃，二氢呋喃和呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01510

文献信息

• Synthesis of Furans via Rhodium(III)-Catalyzed Cyclization of Acrylic Acids with α-Diazocarbonyl Compounds
  作者：Chao Hong、Shuling Yu、Zhanxiang Liu、Zijing Xu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00924

  日期：2022.9.16

  An efficient protocol for the synthesis of furans through Rh(III)-catalyzed vinyl C–H activation from acrylic acids and α-diazocarbonyl compounds has been developed. The reaction features broad functional group tolerance and affords a series of furans in moderate to good yields. Moreover, no additives such as copper or silver salts are required. Some control experiments are performed to give insight

  已经开发了一种通过 Rh(III) 催化的丙烯酸和 α-重氮羰基化合物的乙烯基 C-H 活化合成呋喃的有效方案。该反应具有广泛的官能团耐受性，并以中等至良好的产率提供了一系列呋喃。此外，不需要诸如铜盐或银盐之类的添加剂。进行了一些对照实验以深入了解这种级联转化的机制，并且脱羰过程涉及呋喃产物的形成。
• ASAOKA M.; SUGIMURA N.; TAKEI H., CHEM. LETT., 1977, NO 2, 171-174
  作者：ASAOKA M.、 SUGIMURA N.、 TAKEI H.

  DOI：——

  日期：——
• Organo-Catalyzed Regio- and Geometry-Specific Construction of β-Hydroxyl-α-vinyl Carboxylic Esters: Substrate Scope, Mechanistic Insights, and Applications
  作者：Yonghai Chai、JinJin Zhou、Yanbin Wu、Yingle Feng、Panru Wang、Yange Chen、Xinying Wang、Beibei Zhao、Qi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01510

  日期：2018.9.7

  A green protocol has been developed for the synthesis of β-hydroxyl-α-vinyl carboxylic esters using aldehydes and α,β-unsaturated esters bearing an activated γ proton as starting materials under Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction conditions. Diverse β-hydroxyl-α-vinyl carboxylic esters have been synthesized regiospecifically in moderate to good yields with only E geometric selectivity. Other remarkable

  在Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应条件下，已经开发了一种绿色方案，用于合成醛-α-β-不饱和酯和带有活化γ质子的α，β-不饱和酯，以合成β-羟基-α-乙烯基羧酸酯。已经以中等至良好的产率，仅E几何选择性以区域特异性合成了不同的β-羟基-α-乙烯基羧酸酯。其他显着特征包括原子效率，环境友好性和温和的反应条件。此外，反应产物可以容易地转化为四氢呋喃，二氢呋喃和呋喃衍生物。