Boc-ProψPhe-OH | 103336-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: Boc-ProψPhe-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]methoxy]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 103336-10-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: IYYVKFVTMIPJPB-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-ProψPhe-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(3S,4S)-3-hydroxy-6-methyl-1-[[(2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-(pyridin-2-ylmethylamino)pentan-2-yl]amino]-1-oxoheptan-4-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]oxymethyl]pyrrolidin-1-yl]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Renin inhibitors containing .psi.[CH2O] pseudopeptide inserts

  摘要：

  Renin inhibitors 2-4 with the D-Lys renin inhibitory peptide (RIP) sequence, but containing Leu psi[CH2O]Ala (2), Leu psi[CH2O]Val (3), and Leu psi[CH2O]Leu (4) at the P1-P1' site, were of a comparable potency to RIP. N-Terminal Boc-protected inhibitors containing Pro psi[CH2O]Phe in positions P4-P3 were potent inhibitors of renin, with Boc-Phe-Pro psi[CH2O]Phe-His-Leu psi[CH(OH)CH2]Val-Ile-(2-aminomethyl) pyridine (17) having an IC50 of 1.6 X 10(-9) M.

  DOI：

  10.1021/jm00398a029
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(R)-bromo-3-phenylpropionyl>-L-proline 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 Boc-ProψPhe-OH
  参考文献：
  名称：

  A method for the preparation of stereochemically defined .psi.[CH2O] pseudodipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a019

文献信息

• TENBRINK, RUTH E.;PALS, DONALD T.;HARRIS, DOUGLAS W.;JOHNSON, GARLAND A., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 671-677
  作者：TENBRINK, RUTH E.、PALS, DONALD T.、HARRIS, DOUGLAS W.、JOHNSON, GARLAND A.

  DOI：——

  日期：——
• US5661161A
  申请人：——

  公开号：US5661161A

  公开（公告）日：1997-08-26
• Renin inhibitors containing .psi.[CH2O] pseudopeptide inserts
  作者：Ruth E. Ten Brink、Donald T. Pals、Douglas W. Harris、Garland A. Johnson

  DOI：10.1021/jm00398a029

  日期：1988.3

  Renin inhibitors 2-4 with the D-Lys renin inhibitory peptide (RIP) sequence, but containing Leu psi[CH2O]Ala (2), Leu psi[CH2O]Val (3), and Leu psi[CH2O]Leu (4) at the P1-P1' site, were of a comparable potency to RIP. N-Terminal Boc-protected inhibitors containing Pro psi[CH2O]Phe in positions P4-P3 were potent inhibitors of renin, with Boc-Phe-Pro psi[CH2O]Phe-His-Leu psi[CH(OH)CH2]Val-Ile-(2-aminomethyl) pyridine (17) having an IC50 of 1.6 X 10(-9) M.
• A method for the preparation of stereochemically defined .psi.[CH2O] pseudodipeptides
  作者：Ruth E. TenBrink

  DOI：10.1021/jo00379a019

  日期：1987.2