prop-2-yn-1-yl 2-(naphthalen-2-yl)acetate | 1613140-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 2-(naphthalen-2-yl)acetate
• CAS: 1613140-75-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: JPGGEKYZZZTUER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 2-(naphthalen-2-yl)acetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到prop-2-yn-1-yl 2-diazo-2-(naphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钪催化对未活化芳烃与炔丙基α-芳基-α-重氮乙酸酯的高位点选择性直接C-H键官能化

  摘要：

  已经使用钪催化开发了具有炔丙基α-芳基-α-重氮乙酸酯的未活化芳烃的高度化学和区域选择性C-H键官能化。使用该协议已对各种未激活、轻度失活和电子激活的芳烃进行了功能化。三氟甲磺酸钪作为催化剂和炔丙基α-芳基-α-重氮乙酸酯作为试剂的协同组合在芳烃的有效C-H键官能化中发挥了关键作用，而无需任何导向基团或配体的帮助。该协议的实用性已通过非常有用的 α、α-二芳基乙酸酯（包括抗痉挛药物阿迪芬）的克级合成得到证明。基于实验观察、标记实验和密度泛函理论计算，概述了一种合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01185
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2-萘乙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 prop-2-yn-1-yl 2-(naphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型齐墩果酸衍生物作为潜在抗糖尿病药的合成与评价

  摘要：

  抗糖尿病药同时抑制肝葡萄糖生成并刺激肝葡萄糖消耗可以更好地控制高血糖症。为了寻找这类药物，设计并合成了一系列在C-3位具有大取代基的齐墩果酸衍生物。使用糖原磷酸化酶和HepG2细胞在体外对所有化合物进行了生物学评估。结果表明，几种衍生物对糖原磷酸化酶表现出中等至良好的抑制活性。化合物8克显示出最好的抑制，其IC 50为5.4μ值米。此外，发现大多数衍生物以剂量依赖的方式增加HepG2细胞的葡萄糖消耗。还通过对接研究探索了化合物8g与糖原磷酸化酶的可能结合方式。发现8g与变构位点的Arg193，Arg310和Arg60具有氢键相互作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12241

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel Oleanolic Acid Derivatives as Potential Antidiabetic Agents
  作者：Liying Zhang、Xiaojian Jia、Jizhe Dong、Dongyin Chen、Jun Liu、Luyong Zhang、Xiaoan Wen

  DOI：10.1111/cbdd.12241

  日期：2014.3

  exhibited moderate‐to‐good inhibitory activities against glycogen phosphorylase. Compound 8g showed the best inhibition with an IC50 value of 5.4 μm. Moreover, most of the derivatives were found to increase the glucose consumption in HepG2 cells in a dose‐dependent manner. The possible binding mode of compound 8g with glycogen phosphorylase was also explored by docking study. 8g was found to have hydrogen

  抗糖尿病药同时抑制肝葡萄糖生成并刺激肝葡萄糖消耗可以更好地控制高血糖症。为了寻找这类药物，设计并合成了一系列在C-3位具有大取代基的齐墩果酸衍生物。使用糖原磷酸化酶和HepG2细胞在体外对所有化合物进行了生物学评估。结果表明，几种衍生物对糖原磷酸化酶表现出中等至良好的抑制活性。化合物8克显示出最好的抑制，其IC 50为5.4μ值米。此外，发现大多数衍生物以剂量依赖的方式增加HepG2细胞的葡萄糖消耗。还通过对接研究探索了化合物8g与糖原磷酸化酶的可能结合方式。发现8g与变构位点的Arg193，Arg310和Arg60具有氢键相互作用。
• Propargyl α-aryl-α-diazoacetates as robust reagents for the effective C H bond functionalization of 1,3-diketones via scandium catalysis
  作者：Balu S. Navale、Debasish Laha、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.026

  日期：2019.7

  Propargyl alpha-aryl-alpha-diazoacetate a new class of reagent is developed for the effective C-H bond functionalization of 1,3-diketones at room temperature. The combination of scandium triflate and propargyl alpha-aryl-alpha-diazoacetate proved to be efficient catalyst-reagent system for the controlled C-H bond functionalization to afford 1,3-dicarbonyl alkylation. The protocol uses inexpensive Sc(OTf)(3) (5 mol%) and the reaction did not require the use of expensive catalysts or ligands and worked efficiently at room temperature. The practicality of the protocol has been demonstrated by the gram scale synthesis. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Site-Selective Direct C–H Bond Functionalization of Unactivated Arenes with Propargyl α-Aryl-α-diazoacetates via Scandium Catalysis
  作者：Balu S. Navale、Debasish Laha、Subhrashis Banerjee、Kumar Vanka、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01185

  日期：2022.11.4

  Highly chemo- and regio-selective C–H bond functionalization of unactivated arenes with propargyl α-aryl-α-diazoacetates has been developed using scandium catalysis. A variety of unactivated, mildly deactivated, and electronically activated arenes have been functionalized using this protocol. The synergistic combination of scandium triflate as a catalyst and propargyl α-aryl-α-diazoacetate as a reagent

  已经使用钪催化开发了具有炔丙基α-芳基-α-重氮乙酸酯的未活化芳烃的高度化学和区域选择性C-H键官能化。使用该协议已对各种未激活、轻度失活和电子激活的芳烃进行了功能化。三氟甲磺酸钪作为催化剂和炔丙基α-芳基-α-重氮乙酸酯作为试剂的协同组合在芳烃的有效C-H键官能化中发挥了关键作用，而无需任何导向基团或配体的帮助。该协议的实用性已通过非常有用的 α、α-二芳基乙酸酯（包括抗痉挛药物阿迪芬）的克级合成得到证明。基于实验观察、标记实验和密度泛函理论计算，概述了一种合理的反应机理。