2-[[1-[2-(3-Hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoyl]piperidine-4-carbonyl]amino]ethane-1,1-disulfonic acid | 1235825-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[[1-[2-(3-Hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoyl]piperidine-4-carbonyl]amino]ethane-1,1-disulfonic acid
• 英文别名: 2-[[1-[2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoyl]piperidine-4-carbonyl]amino]ethane-1,1-disulfonic acid
• CAS: 1235825-81-6
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₁₁S₂
• 分子量: 630.653
• InChiKey: NTZBEGPJXNAYTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(3-Hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoyl]piperidine-4-carboxylic acid 、 2-aminoethane-1,1-disulfonic acid tributylammonium salt 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到2-[[1-[2-(3-Hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoyl]piperidine-4-carbonyl]amino]ethane-1,1-disulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  在有机介质中通过后合成磺化将吨染料水溶性化

  摘要：

  通过用衍生自牛磺酸或α-磺基-β-丙氨酸的原始二或三磺化氨基接头酰胺化羧酸官能团，合成了高度水溶性的荧光素和若丹明染料。这种合成后的衍生反应是在有机介质中进行的，以最大程度地减少过早水解并抑制所涉及的荧光团活性酯的沉淀，这在标准Schotten-Baumann条件下经常会遇到。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.080

文献信息

• Water solubilization of xanthene dyes by post-synthetic sulfonation in organic media
  作者：Anthony Romieu、Delphine Tavernier-Lohr、Stéphane Pellet-Rostaing、Marc Lemaire、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.080

  日期：2010.6

  Highly water-soluble fluorescent fluorescein and rhodamine dyes were synthesized through amidification of their carboxylic acid functionality with original di- or tri-sulfonated amino linkers derived from taurine or α-sulfo-β-alanine. This post-synthetic derivatization was performed in organic media both to minimize the premature hydrolysis and to suppress the precipitation of the involved active ester

  通过用衍生自牛磺酸或α-磺基-β-丙氨酸的原始二或三磺化氨基接头酰胺化羧酸官能团，合成了高度水溶性的荧光素和若丹明染料。这种合成后的衍生反应是在有机介质中进行的，以最大程度地减少过早水解并抑制所涉及的荧光团活性酯的沉淀，这在标准Schotten-Baumann条件下经常会遇到。